Η παρουσίαση φορτώνεται. Παρακαλείστε να περιμένετε

Η παρουσίαση φορτώνεται. Παρακαλείστε να περιμένετε

Αρωματικοί Υδρογονάνθρακες Aromatic Hydrocarbons.

Παρόμοιες παρουσιάσεις


Παρουσίαση με θέμα: "Αρωματικοί Υδρογονάνθρακες Aromatic Hydrocarbons."— Μεταγράφημα παρουσίασης:

1 Αρωματικοί Υδρογονάνθρακες Aromatic Hydrocarbons

2 Βενζόλιο C-C (στο βενζόλιο): 1,39 Å C-C : 1,54Å C=C: 1,34 Å

3 Αρωματικές ενώσεις άλλων ομόλογων σειρών ΑνιλίνηΒενζαλδεϋδη (οσμή πικραμυγδάλου) Βενζοϊκό οξύ (συντηρητικό) Βανιλίνη Αδρεναλίνη ή επινεφρίνηΑκετυλοσαλικυλικό οξύ ή ασπιρίνη Butylated hydroxytoluene (ΒΗΤ) (αντιοξειδωτικό)

4 Σύγκριση χημικών ιδιοτήτων αλκενίων- βενζολίου shown:

5 Αρωματικότητα- Κανόνας Hückel Κριτήρια αρωματικότητας Να είναι κυκλικό και συζυγιακό μόριο, δηλαδή να αποτελείται από εναλλάξ απλούς και διπλούς δεσμούς. Να υπακούει στον κανόνα του Hückel. Κανόνας Hückel: Ένα μόριο είναι αρωματικό, αν διαθέτει 4n+2 π ηλεκτρόνια, όπου n= 0, 1, 2, 3,…

6 Νίτρωση με H 2 SO 4, H 2 O και HNO 3 Κύρια χρήση στην παραγωγή ανιλίνης Ονοματολογία- Βενζόλιο με ένα υποκαταστάτη Χαμηλή έως μέτρια τοξικότητα

7 Υδροξυβενζόλιο ή φαινόλη Συμπύκνωση με φορμαλδεϋδη δίνει φαινολικές ρητίνες, με πιο γνωστή το βακελίτη. Αμινοβενζόλιο ή ανιλίνη Στη βιομηχανία χρωστικών αποτελεί πρόδρομο του indigo, του χρώματος των blue jeans. Μεθυλοβενζόλιο ή τολουόλιο Ονοματολογία- Βενζόλιο με ένα υποκαταστάτη

8 Ονοματολογία- Βενζόλιο με δύο υποκαταστάτες βρωμο-4-υδροξυβενζόλιο φαινόλη 4-βρωμο-φαινόλη Α Β

9 Ονοματολογία- Βενζόλιο με δύο υποκαταστάτες 1,2-διβρωμο-βενζόλιο ο-διβρωμο-βενζόλιο 1,3-διβρωμο-βενζόλιο1,4-διβρωμο-βενζόλιο p-διβρωμο-βενζόλιο m-διβρωμο-βενζόλιο

10 2-μεθυλο-1,4-διχλωροβενζόλιο2,5-διχλωροτολουόλιο Ονοματολογία- Βενζόλιο με δύο υποκαταστάτες

11 Ηλεκτρονιόφιλη Αρωματική Υποκατάσταση

12 Αλογόνωση βενζολίου Καταλύτης: FeBr 3 και FeCl 3 FeBr 4 - Br + FeCl 4 – Cl +

13 Νίτρωση βενζολίου HNO 3 + H 2 SO 4  + NO 2 + HSO H 2 O

14 Σουλφονίωση βενζολίου Ατμίζον θειϊκό οξύ: μίγμα πυκνού θειϊκού οξέος και τριοξειδίου του θείου

15 Friedel-Crafts αλκυλίωση του βενζολίου AlCl 3 + R-Cl  AlCl 4 - R +

16 Friedel-Crafts ακυλίωση του βενζολίου ακύλιο

17 Ηλεκτρονιόφιλη Αρωματική Υποκατάσταση σε Υποκατεστημένο Βενζόλιο Ο υποκαταστάτης που είναι ήδη συνδεδεμένος με το βενζόλιο καθορίζει τη θέση που θα καταλάβει ο νέος υποκαταστάτης.

18 Ηλεκτρονιόφιλη Αρωματική Υποκατάσταση σε Υποκατεστημένο Βενζόλιο Ο υποκαταστάτης, που είναι ήδη συνδεδεμένος με το βενζόλιο, εκτός από τη θέση, καθορίζει και την ευκολία εισαγωγής του νέου υποκαταστάτη. Βενζόλιο

19 Ηλεκτρονιόφιλη Αρωματική Υποκατάσταση σε Διυποκατεστημένο Βενζόλιο Αν και οι δύο υποκαταστάτες κατευθύνουν το νέο υποκαταστάτη στην ίδια θέση, λαμβάνεται προϊόν που μπορεί εύκολα να προβλεφθεί. Αν και οι δύο υποκαταστάτες κατευθύνουν το νέο υποκαταστάτη σε διαφορετικές θέσεις, επικρατεί η κατεύθυνση του ισχυρότερου ενεργοποιητή.


Κατέβασμα ppt "Αρωματικοί Υδρογονάνθρακες Aromatic Hydrocarbons."

Παρόμοιες παρουσιάσεις


Διαφημίσεις Google