Η παρουσίαση φορτώνεται. Παρακαλείστε να περιμένετε

Η παρουσίαση φορτώνεται. Παρακαλείστε να περιμένετε

ΧΗΜΕΙΑ ΧΡΩΜΑΤΩΝ Δρ. Ι.Γ.Καράλη © ΝΑΦΘΑΛΕΝΙΟΝΑΦΘΑΛΕΝΙΟ ΝΑΦΘΑΛΕΝΙΟΝΑΦΘΑΛΕΝΙΟ.

Παρόμοιες παρουσιάσεις


Παρουσίαση με θέμα: "ΧΗΜΕΙΑ ΧΡΩΜΑΤΩΝ Δρ. Ι.Γ.Καράλη © ΝΑΦΘΑΛΕΝΙΟΝΑΦΘΑΛΕΝΙΟ ΝΑΦΘΑΛΕΝΙΟΝΑΦΘΑΛΕΝΙΟ."— Μεταγράφημα παρουσίασης:

1 ΧΗΜΕΙΑ ΧΡΩΜΑΤΩΝ Δρ. Ι.Γ.Καράλη © ΝΑΦΘΑΛΕΝΙΟΝΑΦΘΑΛΕΝΙΟ ΝΑΦΘΑΛΕΝΙΟΝΑΦΘΑΛΕΝΙΟ

2 ΝΑΦΘΑΛΕΝΙΟ Το Ναφθαλένιο αποτελεί το κυριότερο συστατικό της Λιθανθρακόπισσας και είναι πολύτιμο για τη χημική βιομηχανία των χρωμάτων γιατί αποτελεί αρχική ύλη για τη σύνθεση του φθαλικού οξέος και του ανθρανιλικού οξέος, τα οποία αποτελούν ενδιάμεσες ύλες για την παραγωγή του ινδικού και των χρωμάτων του Τριφαινυλομεθανίου.

3 ΝΑΦΘΑΛΕΝΙΟ Αποτελείται από δύο συμπυκνωμένους βενζολικούς δακτυλίους, με μοριακό τύπο C 10 H 8 και είναι ένα μεσομερές υβρίδιο τριών δομών συντονισμού. ΟΙ ΘΕΣΕΙΣ ΣΤΟ ΝΑΦΘΑΛΕΝΙΟ ΔΕΝ ΕΙΝΑΙ ΙΣΟΤΙΜΕΣ. Υπάρχουν δύο είδη θέσεων οι άλφα (α): (1, 4, 5, 8) και οι θέσεις (β): (2, 3, 6, 7). Συνεπώς τα μονοπαράγωγα του ναφθαλενίου είναι δύο τα άλφα (α) και τα βήτα (β)

4 ΟΝΟΜΑΤΟΛΟΓΙΑ

5 ΝΑΦΘΑΛΕΝΙΟ ΦΥΣΙΚΕΣ ΙΔΙΟΤΗΤΕΣ Είναι κρυσταλλικό στερεό, άχρωμο, αδιάλυτο σε νερό, διαλυτό σε μη πολικούς οργανικούς διαλύτες, χαρακτηριστικής οσμής.

6 ΝΑΦΘΑΛΕΝΙΟ ΧΗΜΙΚΕΣ ΙΔΙΟΤΗΤΕΣ Το ναφθαλένιο είναι περισσότερο δραστικό από το βενζόλιο και στις Αντιδράσεις Υποκαταστάσεως και στις Αντιδράσεις Προσθήκης.

7 ΝΑΦΘΑΛΕΝΙΟ Αντιδράσεις Ηλεκτρονιόφιλης Αρωματικής Υποκατάστασης (ΗΑΥ) Το ναφθαλένιο εμφανίζει Αρωματικό Χαρακτήρα και υφίσταται Ηλεκτρονιόφιλη Αρωματική αντικατάσταση με προϊόντα μονοπαράγωγα της α και της β θέσης Οι σημαντικότερες Ηλεκτρονιόφιλες Αντικαταστάσεις είναι οι ακόλουθες:

8 ΝΑΦΘΑΛΕΝΙΟ ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΥΠΟΚΑΤΑΣΤΑΣΕΩΣ ΣΕ ΠΑΡΑΓΩΓΑ ΝΑΦΘΑΛΕΝΙΟΥ

9 ΝΑΦΘΑΛΕΝΙΟ Αντιδράσεις Οξείδωσης και Αναγωγής:

10 ΝΑΦΘΑΛΕΝΙΟ Νίτρωση: Γίνεται κυρίως στην α-θέση ΑΛΛΑ ΜΠΟΡΕΊ ΚΑΙ ΝΑ… (ΑcO) 2 O=(CH 3 CO) 2 O=Οξικός Ανυδρίτης

11 ΝΑΦΘΑΛΕΝΙΟ β. Αλογόνωση: Γίνεται μόνο στην α-θέση και είναι κυρίως χλωρίωση και βρωμίωση Cl 2 AlCl 3 Cl

12 γ. Σουλφονίωση: Σε χαμηλή θερμοκρασία εισέρχεται στην α-θέση, ενώ σε υψηλότερη θερμοκρασία εισέρχεται σε β-θέση. ΝΑΦΘΑΛΕΝΙΟ

13 δ. Ακυλίωση : Εξαρτάται από το είδος του διαλύτη που θα χρησιμοποιηθεί. Όταν ο ένας δακτύλιος του ναφθαλενίου περιέχει μια Ηλεκτρόνιο Λαμβάνουσα Ομάδα (ΗΛΟ), μ-κατευθυντής, τότε ο δεύτερος υποκαταστάτης εισέρχεται στον άλλο δακτύλιο και κατά προτίμηση σε α – θέση Έτσι το 1-Νιτροναφθαλένιο δίνει κατά την νίτρωση μίγμα των 1,5- και 1,8- δινιτροναφθαλενίων.

14 ΝΑΦΘΑΛΕΝΙΟ δ. Ακυλίωση : Εξαρτάται από το είδος του διαλύτη που θα χρησιμοποιηθεί. Όταν ο ένας δακτύλιος του ναφθαλενίου περιέχει μια Ηλεκτρόνιο Δοτική Ομάδα(ΗΔΟ) στον ένα δακτύλιο τότε θα οδηγήσει ΄σε α-θέση στον ίδιο δακτύλιο

15 ΝΑΦΘΑΛΕΝΙΟ δ. Ακυλίωση : Εξαρτάται από το είδος του διαλύτη που θα χρησιμοποιηθεί. Η 1-Ναφθόλη κατευθύνει το δεύτερο υποκαταστάτη στην 4- θέση Το 1-μεθυλοναφθαλένιο κατευθύνει το δεύτερο υποκαταστάτη στην 4- θέση Όταν η 4-θέση είναι κατειλημμένη τότε προσβάλλεται η 2-θέση

16 ΝΑΦΘΑΛΕΝΙΟ Οι β-ναφθόλες και οι β-ναφθυλαμίνες στις αντιδράσεις αρωματικής σύζευξης με διαζωνιακά ιόντα, αντιδρούν αποκλειστικά στην 1-θέση Η β-ναφθόλη, το β-μεθοξυναφθαλένιο και το β-μεθυλοναφθαλένιο κατά την αρωματική ηλεκτρονιόφιλη υποκατάσταση παρέχουν μόνο το 1-παράγωγο

17 ΝΑΦΘΑΛΕΝΙΟ Αντίδραση Bucherer

18 ΝΑΦΘΥΛΑΜΙΝΕΣ

19 ΠΑΡΑΓΩΓΑ ΝΑΦΘΑΛΕΝΙΟΥ ΕΝΔΙΑΜΕΣΑ ΑΖΩΧΡΩΜΑΤΩΝ 1.Παράγωγα της α-ναφθυλαμίνης Θειϊκή ναφθυλαμίνη

20 ΠΑΡΑΓΩΓΑ ΝΑΦΘΑΛΕΝΙΟΥ ΕΝΔΙΑΜΕΣΑ ΑΖΩΧΡΩΜΑΤΩΝ 2. Παράγωγα της β-Ναφθόλης

21 ΠΑΡΑΓΩΓΑ ΝΑΦΘΑΛΕΝΙΟΥ ΕΝΔΙΑΜΕΣΑ ΑΖΩΧΡΩΜΑΤΩΝ 3. Παράγωγα β-Ναφθυλαμίνης 3 θειϊκή β-Ναφθυλαμίνη

22 ΠΑΡΑΓΩΓΑ ΝΑΦΘΑΛΕΝΙΟΥ ΕΝΔΙΑΜΕΣΑ ΑΖΩΧΡΩΜΑΤΩΝ Παράγωγα του Ναφθάλενο -β- σουλφονικού οξέος ή 5-άμινο-2-ναφθαλενοσουλφονικό οξύ 8-άμινο-2-ναφθαλενοσουλφονικό οξύ 5-νίτρο-2-ναφθαλενοσουλφονικό οξύ 8-νίτρο-2-ναφθαλενοσουλφονικό οξύ

23 ΠΑΡΑΓΩΓΑ ΝΑΦΘΑΛΕΝΙΟΥ ΕΝΔΙΑΜΕΣΑ ΑΖΩΧΡΩΜΑΤΩΝ Παράγωγα του Ναφθάλενο -β- σουλφονικού οξέος ΗΝΟ 3 Η 2 SO 4

24 ΠΑΡΑΓΩΓΑ ΝΑΦΘΑΛΕΝΙΟΥ ΕΝΔΙΑΜΕΣΑ ΑΖΩΧΡΩΜΑΤΩΝ Από το Ναφθάλενο -α-σουλφονικό οξύ H 2 SO 4 SO 3, 80 0 C SO 3 H

25 ΠΑΡΑΓΩΓΑ ΝΑΦΘΑΛΕΝΙΟΥ ΕΝΔΙΑΜΕΣΑ ΑΖΩΧΡΩΜΑΤΩΝ Από το Ναφθάλενο -α-σουλφονικό οξύ

26 ΦΘΑΛΙΜΙΔΙΟ P2O5P2O5 Φθαλικός Ανυδρίτης Φθαλικό οξύ Φθαλιμίδιο Το φθαλιμίδιο έχει όξινο χαρακτήρα (pKa = 8,3) Το φθαλικό οξύ pKa =3,0. είναι διαλυτό σε νερό

27 ΕΦΑΡΜΟΓΕΣ 2.Σύνθεση

28 ΕΦΑΡΜΟΓΕΣ 2.Σύνθεση

29 ΕΦΑΡΜΟΓΕΣ 2.Σύνθεση

30


Κατέβασμα ppt "ΧΗΜΕΙΑ ΧΡΩΜΑΤΩΝ Δρ. Ι.Γ.Καράλη © ΝΑΦΘΑΛΕΝΙΟΝΑΦΘΑΛΕΝΙΟ ΝΑΦΘΑΛΕΝΙΟΝΑΦΘΑΛΕΝΙΟ."

Παρόμοιες παρουσιάσεις


Διαφημίσεις Google