Η παρουσίαση φορτώνεται. Παρακαλείστε να περιμένετε

Η παρουσίαση φορτώνεται. Παρακαλείστε να περιμένετε

ΔΙΕΡΓΑΣΙΕΣ ΠΑΡΑΓΩΓΗΣ Χ Ρ Ω Μ Α Τ Ω Ν ΔΕΥΤΕΡΟ ΣΤΑΔΙΟ ΧΗΜΕΙΑ ΧΡΩΜΑΤΩΝ Δρ. Ι.Γ.Καράλη ©

Παρόμοιες παρουσιάσεις


Παρουσίαση με θέμα: "ΔΙΕΡΓΑΣΙΕΣ ΠΑΡΑΓΩΓΗΣ Χ Ρ Ω Μ Α Τ Ω Ν ΔΕΥΤΕΡΟ ΣΤΑΔΙΟ ΧΗΜΕΙΑ ΧΡΩΜΑΤΩΝ Δρ. Ι.Γ.Καράλη ©"— Μεταγράφημα παρουσίασης:

1 ΔΙΕΡΓΑΣΙΕΣ ΠΑΡΑΓΩΓΗΣ Χ Ρ Ω Μ Α Τ Ω Ν ΔΕΥΤΕΡΟ ΣΤΑΔΙΟ ΧΗΜΕΙΑ ΧΡΩΜΑΤΩΝ Δρ. Ι.Γ.Καράλη ©

2 Κατά το στάδιο αυτό γίνεται εισαγωγή της υδρόξυ, άμινο, καρβόξυλο και φόρμυλ- ομάδας (-CHO ), είτε απευθείας σε υδρογονάνθρακες είτε και σε ενδιάμεσα που παρασκευάσθηκαν στο πρώτο στάδιο. ΔΕΥΤΕΡΟ ΣΤΑΔΙΟ Τα ενδιάμεσα είναι Μονοπαράγωγα, Διπαράγωγα και Πολυπαράγωγα των Αρενίων. Η εισαγωγή ενός δεύτερου Ηλεκτρονιόφιλου Υποκαταστάτη σε ένα Αρωματικό Μονοπαράγωγο υπακούει στις γενικές αρχές της ΑΡΩΜΑΤΙΚΗΣ ΗΛΕΚΤΡΟΝΙΟΦΙΛΗΣ ΥΠΟΚΑΤΑΣΤΑΣΗΣ

3 Η ΕΙΣΑΓΩΓΗ ΕΝΟΣ ΤΡΙΤΟΥ ΥΠΟΚΑΤΑΣΤΑΤΗ ΣΕ ΕΝΑ ΔΙΠΑΡΑΓΩΓΟ ΤΟΥ ΒΕΝΖΟΛΙΟΥ ΕΙΝΑΙ ΣΥΝΘΕΤΗ ΚΑΙ ΑΚΟΛΟΥΘΕΙ ΤΙΣ ΠΑΡΑΚΑΤΩ ΓΕΝΙΚΕΣ ΑΡΧΕΣ: ΔΕΥΤΕΡΟ ΣΤΑΔΙΟ

4 ΟΙ ΥΠΟΚΑΤΑΣΤΑΤΕΣ ΕΙΝΑΙ ΣΕ ΜΕΤΑ ΘΕΣΗ ΜΕΤΑΞΥ ΤΟΥΣ ΟΙ ΥΠΟΚΑΤΑΣΤΑΤΕΣ ΕΙΝΑΙ ΣΕ ΟΡΘΟ ΘΕΣΗ ΜΕΤΑΞΥ ΤΟΥΣ ΟΙ ΥΠΟΚΑΤΑΣΤΑΤΕΣ ΕΙΝΑΙ ΣΕ ΠΑΡΑ ΘΕΣΗ ΜΕΤΑΞΥ ΤΟΥΣ Π.χ Οι ισχυρές κατευθυντήριες ομάδες υδροξυλίου και αμίνης ευνοούν την παραγωγή διαλογονιδίων (παρ.5 &6)

5 ΑΡΩΜΑΤΙΚΗ ΥΔΡΟΞΥΛΙΩΣΗ ΕΙΣΑΓΩΓΗ ΤΗΣ ΥΔΡΟΞΥΛΟΜΑΔΑΣ ΣΕ ΑΡΩΜΑΤΙΚΟΥΣ ΔΑΚΤΥΛΙΟΥΣ ΜΕ ΤΙΣ ΑΚΟΛΟΥΘΕΣ ΜΕΘΟΔΟΥΣ 1.Aπό τα άλατα, με Να, Κ των Σουλφονικών Οξέων με Σύντηξη

6 2. Με Πυρηνόφιλη Αντικατάσταση Αλογόνου ΑΡΩΜΑΤΙΚΗ ΥΔΡΟΞΥΛΙΩΣΗ Η Πυρηνόφιλη Ιpso Υποκατάσταση, ως γνωστόν,πραγματοποιείται όταν σε θέση όρθο ή πάρα ή και στις δύο, ως προς την αποχωρούσα ομάδα, υπάρχει Ηλεκρονιο-ελκτική Ομάδα.

7 3. Με Αντικατάσταση Αμινομάδας ΑΡΩΜΑΤΙΚΗ ΥΔΡΟΞΥΛΙΩΣΗ β- ναφθυλαμίνη β- ναφθόλη α-ναφθόληα-ναφθυλαμίνη 1,5-διυδρόξυ-2-ναφθαλενοσουλφονικό οξύ1,5-διάμινο-2-ναφθαλενοσουλφονικό οξύ

8 4. Με Αντικατάσταση της Διαζωνιακής Ομάδας ΑΡΩΜΑΤΙΚΗ ΥΔΡΟΞΥΛΙΩΣΗ Τα αρενοδιαζωνιακά άλατα ( ArN 2 X ) προσβάλλονται από πυρηνόφιλα αντιδραστήρια και αντικαθιστούν την διαζωνιακή ομάδα με το πυρηνόφιλο (αντίδραση Sandmeyer). Η αντικατάσταση της διαζωνιακής με την υδρόξυ ομάδα επιτυγχάνεται με επίδραση σε διαζωνιακό άλας οξειδίου του χαλκού ( Ι) ( Cu 2 O ) σε υδατικό διάλυμα νιτρικού χαλκού (ΙΙ).

9 5. Με απευθείας εισαγωγή υδροξυλομάδας με θέρμανση με πυκνό θειικό οξύ. ΑΡΩΜΑΤΙΚΗ ΥΔΡΟΞΥΛΙΩΣΗ ΕΙΝΑΙ ΔΥΝΑΤΟΝ ΝΑ ΓΙΝΕΙ ΚΑΙ ΜΕ ΕΠΙΔΡΑΣΗ ΘΕΙΙΚΟΥ ΟΞΕΟΣ 6. Με την μέθοδο Dow. ΤΑ ΑΛΟΒΕΝΖΟΛΙΑ, ΕΑΝ ΔΕΝ ΥΠΑΡΧΟΥΝ ΗΛΕΚΤΡΟΝΙΟΕΛΚΤΙΚΕΣ ΟΜΑΔΕΣ, ΔΕΝ ΑΝΤΙΔΡΟΥΝ ΜΕ ΠΥΡΗΝΟΦΙΛΑ ΣΤΙΣ ΠΕΡΙΣΣΟΤΕΡΕΣ ΣΥΝΘΗΚΕΣ. Η μέθοδος απαιτεί βιομηχανικές εγκαταστάσεις και δεν γίνεται στο εργαστήριο

10 6. Μέθοδος Κουμενίου ΑΡΩΜΑΤΙΚΗ ΥΔΡΟΞΥΛΙΩΣΗ προπένιο Για πολλά χρόνια,η φαινόλη παραγόταν με την μέθοδο Dow. Σήμερα παράγεται από βενζόλιο που μετατρέπεται σε κουμένιο, με την Μέθοδο Κουμενίου – Υδροϋπεροξειδίου που συνδυάζει το χαμηλό κόστος, με την νέα αντίληψη της αντιρρυπαντικής τεχνολογίας.

11

12 Η ΣΥΝΗΘΕΣΤΕΡΗ ΑΝΑΓΩΓΙΚΗ ΔΙΕΡΓΑΣΙΑ ΣΤΗ ΧΗΜΙΚΗ ΒΙΟΜΗΧΑΝΙΑ ΧΡΩΜΑΤΩΝ ΕΙΝΑΙ Η ΑΝΑΓΩΓΗ ΤΩΝ ΝΙΤΡΟΕΝΩΣΕΩΝ ΠΡΟΣ ΑΜΙΝΕΣ. Με επίδραση ισχυρών αναγωγικών (SnCl 2 ) Mε επίδραση ήπιων αναγωγικών και με κατάλληλες ρυθμίσεις του pH του αντιδρώντος μίγματος παράγονται διάφορα ενδιάμεσα προϊόντα ΕΙΣΑΓΩΓΗ ΑΜΙΝΟΜΑΔΑΣ 1. Αναγωγή των Νιτροενώσεων

13 ΕΙΣΑΓΩΓΗ ΑΜΙΝΟΜΑΔΑΣ 2. Αντικατάσταση της Σουλφονικής Ομάδας Η αντίδραση πραγματοποιείται με θέρμανση της ένωσης παρουσία αμμωνίας 3. Αντικατάσταση Αλογόνου Η ΜΕΘΟΔΟΣ ΕΙΝΑΙ ΠΥΡΗΝΟΦΙΛΗ ΑΡΩΜΑΤΙΚΗ ΑΝΤΙΚΑΤΑΣΤΑΣΗ

14 ΕΙΣΑΓΩΓΗ ΑΜΙΝΟΜΑΔΑΣ 4. Από τα Αμίδια με μετάθεση Hofmann Η μετάθεση Hofmann είναι μια διεργασία που μετατρέπει ένα αμίδιο σε αμίνη, με επίδραση χλωρίου ή βρωμίου παρουσία καυστικού νατρίου και υδρόλυση του ενδιαμέσου προϊόντος. Η ΜΕΘΟΔΟΣ ΕΦΑΡΜΟΖΕΤΑΙ ΒΙΟΜΗΧΑΝΙΚΑ

15 ΕΙΣΑΓΩΓΗ ΑΜΙΝΟΜΑΔΑΣ 5. Αντικατάσταση της Υδροξυλομάδας, Μέθοδος Bucherer Η αντικατάσταση της υδροξυλομάδας με αμινομάδα εφαρμόζεται κυρίως στις ναφθόλες Η αντικατάσταση της υδρόξυ ομάδας του ναφθαλενίου με αμινομάδα, πραγματοποιείται κατά την θέρμανση τους παρουσία θειωδών αλάτων και αμμωνίας με ικανοποιητικές αποδόσεις

16 ΕΙΣΑΓΩΓΗ ΚΑΡΒΟΞΥΛΟΜΑΔΑΣ 1. Με Πυρηνόφιλη Αντικατάσταση αλογόνου πλευρικής αλκυλομάδας αρωματικής ένωσης, από την καρβοξυλομάδα Με απευθείας εισαγωγή σε αρωματικό δακτύλιο, κυανομάδας, με επίδραση χλωροκυανίου ή βρωμοκυανίου παρουσία AlCl 3 Με απευθείας είσοδο με επίδραση φωσγένιου, παρουσία AlCl 3 Με αντικατάσταση της Διαζωνιακής ομάδας από κυανομάδα

17 ΕΙΣΑΓΩΓΗ ΦΟΡΜΥΛ-ΟΜΑΔΑΣ Η εισαγωγή της φορμυλομάδας ή αλδεϋδομάδας ( -CHO ) στον αρωματικό δακτύλιο παράγει αρωματικές αλδεϋδες. Η συνηθέστερη μέθοδος παραγωγής τους είναι η υδρόλυση της διχλωρομεθυλομάδας ( - CHCl 2 ) ο- χλωροβενζαλδεϋδηο-χλωροτολουόλιο π-αμινοβενζαλδεϋδη

18


Κατέβασμα ppt "ΔΙΕΡΓΑΣΙΕΣ ΠΑΡΑΓΩΓΗΣ Χ Ρ Ω Μ Α Τ Ω Ν ΔΕΥΤΕΡΟ ΣΤΑΔΙΟ ΧΗΜΕΙΑ ΧΡΩΜΑΤΩΝ Δρ. Ι.Γ.Καράλη ©"

Παρόμοιες παρουσιάσεις


Διαφημίσεις Google