Καρβοξυλικά οξέα.

Παρουσίαση με θέμα: "Καρβοξυλικά οξέα."— Μεταγράφημα παρουσίασης:

1 Καρβοξυλικά οξέα

2 Καρβοξυλικά οξέα Αιθανοϊκό οξύ Μεθανοϊκό οξύ Βενζοϊκό οξύ (συντηρητικό
Οξικό οξύ Μεθανοϊκό οξύ Μυρμηγκικό ή φορμικό οξύ Βενζοϊκό οξύ (συντηρητικό Ε210-Ε213)

3 Καρβοξυλικά οξέα Υδροξυοξέα Μηλικό οξύ Κιτρικό οξύ πρόσθετο σε τρόφιμα
(Ε296) Κιτρικό οξύ Υδροξυοξέα Γαλακτικό οξύ Συστατικό του ξυνισμένου γάλακτος Παράγεται στους μυς κατά την άσκηση Τρυγικό οξύ

4 Καρβοξυλικά οξέα

5 Καρβοξυλικά οξέα Λιπαρά οξέα Ελαϊκό οξύ Λινελαϊκό οξύ Παλμιτικό οξύ

6 Καρβοξυλικά οξέα α- αμινοξέα Δομικοί λίθοι για τη βιοσύνθεση πρωτεϊνών
Πεπτιδική σύνθεση

7 Καρβοξυλικά οξέα Δι- και τρι-καρβοξυλικά οξέα Κιτρικό οξύ
Ηλεκτρικό οξύ Συντηρητικό Ε363 Αδιπικό οξύ Πρώτη ύλη nylon

8 Σημεία ζέσεως και διαλυτότητα Καρβοξυλικών οξέων
Διμερές Δεσμοί υδρογόνου Υψηλότερα σ.ζ και υψηλότερη διαλυτότητα στο νερό από τις αντίστοιχες αλκοόλες

9 Οξύτητα Καρβοξυλικών οξέων
Καρβοξυλικά οξέα pKa Formic acid (HCO2H) 3,77 Acetic acid (CH3COOH) 4,76 Benzoic acid (C6H5CO2H) 4,20 Oxalic acid (HO2CCO2H) 1,27 Όσο μικρότερη η pKa τόσο ισχυρότερο το οξύ RCOO– 

10 Σύνθεση Καρβοξυλικών οξέων
 Οξείδωση πρωτοταγών αλκοολών και αλδεϋδών

11 Σύνθεση Καρβοξυλικών οξέων
 Υδρόλυση νιτριλίων Όξινη R-CN + HCl + 2H2O R-COOH + NH4Cl Αλκαλική R-CN + NaOH + H2O R-COONa + NH3 Παράγεται οξύ με ένα άτομο C περισσότερο από το αλκύλιο του νιτριλίου

12 Σύνθεση Καρβοξυλικών οξέων
 Επίδραση CO2 σε ενώσεις Grignard Παράγεται οξύ με ένα άτομο C περισσότερο από το αλκύλιο της ένωσης Grignard

13 Σύνθεση Καρβοξυλικών οξέων
 Οξείδωση αλκυλοβενζολίων Ανεξάρτητα από το μέγεθος της αλειφατικής αλυσίδας, η οξείδωση οδηγεί στο σχηματισμό -COOH

14 Σύνθεση Καρβοξυλικών οξέων
 Οξειδωτική διάσπαση αλκενίων

15 Χημικές ιδιότητες καρβοξυλικών οξέων
 Σχηματισμός παραγώγων

16 Χημικές ιδιότητες καρβοξυλικών οξέων
 Σχηματισμός παραγώγων- Παραδείγματα

17 Χημικές ιδιότητες καρβοξυλικών οξέων
 Αναγωγή προς πρωτοταγείς αλκοόλες

18 Χημικές ιδιότητες καρβοξυλικών οξέων
 Αρωματική υποκατάσταση σε αρωματικά οξέα meta- προσανατολισμός

19 Παράγωγα καρβοξυλικών οξέων Εστέρες
Όνομα καρβοξυλικού οξέος (χωρίς το οξύ) + αλκυλεστέρας Οξεικός αιθυλεστέρας R-O-H HO-CO-R’

20 Χημικές ιδιότητες καρβοξυλικών οξέων
 Εστεροποίηση Fischer RCO2H + R'OH    RCO2R' + H2O Αμφίδρομη αντίδραση- Αρχή Le Chatelier  Αντίδραση ακυλοχλωριδίου ή ανυδρίτη οξέος με αλκοόλη RCOCl + R'OH → RCO2R' + HCl (RCO)2O + R'OH → RCO2R' + RCO2H Παραπροϊόν το οξύ Σαλικυλικό οξύ Οξεικός ανυδρίτης Ακετυλοσαλικυλικό οξύ