Η παρουσίαση φορτώνεται. Παρακαλείστε να περιμένετε

Η παρουσίαση φορτώνεται. Παρακαλείστε να περιμένετε

Καρβοξυλικά οξέα και παράγωγα. Καρβοξυλικά οξέα Βενζοϊκό οξύ (συντηρητικό Ε210-Ε213) Αιθανοϊκό οξύ Οξεικό οξύ Μεθανικό οξύ Μυρμηκικό ή φορμικό οξύ.

Παρόμοιες παρουσιάσεις


Παρουσίαση με θέμα: "Καρβοξυλικά οξέα και παράγωγα. Καρβοξυλικά οξέα Βενζοϊκό οξύ (συντηρητικό Ε210-Ε213) Αιθανοϊκό οξύ Οξεικό οξύ Μεθανικό οξύ Μυρμηκικό ή φορμικό οξύ."— Μεταγράφημα παρουσίασης:

1 Καρβοξυλικά οξέα και παράγωγα

2 Καρβοξυλικά οξέα Βενζοϊκό οξύ (συντηρητικό Ε210-Ε213) Αιθανοϊκό οξύ Οξεικό οξύ Μεθανικό οξύ Μυρμηκικό ή φορμικό οξύ

3 Καρβοξυλικά οξέα Κιτρικό οξύ σε φρούτα (λεμόνι, lime,…) Ε330 Γαλακτικό οξύ Συστατικό του ξυνισμένου γάλακτος Παράγεται στους μυς κατά την άσκηση στη ζυθοποιεία για μείωση του pH Ε270 Μηλικό οξύ πράσινα μήλα, σταφύλια,… Ε296 Τρυγικό οξύ αντιοξειδωτική δράση γαλακτοματοποιητής Ε334  Μυϊκή τοξίνη Υδροξυοξέα Η συζυγής βάση του οξέος αποτελεί θεμελιώδες συστατικό των οστών, ελέγχοντας το μέγεθος των κρυστάλλων ασβεστίου.

4 Καρβοξυλικά οξέα

5 Λινελαϊκό (linoleic) οξύ Ελαϊκό (oleic) οξύ Παλμιτικό (palmitic) οξύ Λιπαρά οξέα Σε φυτικά και ζωϊκά λίπη και έλαια. Άοσμο και άχρωμο έως υποκίτρινο. Κατατάσσεται στα μονοακόρεστα ωμέγα-9 λιπαρά οξέα. Κύριο λιπαρό οξύ του ανθρώπινου αδιπικού ιστού. Τα λιπαρά οξέα απαντώνται με τη μορφή εστέρων, τα τριγλυκερίδια. Απαραίτητο λιπαρό οξύ (λαμβάνεται με την τροφή). Μεταβάλλει τα β-κύτταρα στο πάγκρεας που είναι υπεύθυνα για την έκκριση της ινσουλίνης και την καταστολή του αισθήματος πείνας στον οργανισμό. Η λεπτίνη και η ινσουλίνη είναι οι κύριες ορμόνες ρύθμισης του σωματικού βάρους. napalm aluminum naphthenate Aluminum palmitate

6 Καρβοξυλικά οξέα α- αμινοξέα Δομικοί λίθοι για τη βιοσύνθεση πρωτεϊνών Πεπτιδική σύνθεση

7 Καρβοξυλικά οξέα Δι- και τρι- καρβοξυλικά οξέα Κιτρικό οξύ Ηλεκτρικό οξύ Συντηρητικό Ε363 Αδιπικό οξύ Πρώτη ύλη nylon

8 Σημεία ζέσεως και διαλυτότητα Καρβοξυλικών οξέων Διμερές Δεσμοί υδρογόνου Υψηλότερα σ.ζ και υψηλότερη διαλυτότητα στο νερό από τις αντίστοιχες αλκοόλες

9 Οξύτητα Καρβοξυλικών οξέων HA + Η 2 Ο A - + Η 3 Ο + Όσο μικρότερη η pKa τόσο ισχυρότερο το οξύ

10 Οξύτητα Καρβοξυλικών οξέων Καρβοξυλικά οξέαpKa Μυρμηκικό οξύ ή Μεθανικό οξύ (HCO 2 H) 3,77 Οξεικό οξύ ή Αιθανικό οξύ (CH 3 COOH) 4,76 Χλωραιθανικό οξύ (ClCH 2 COOH) 2,86 Διχλωραιθανικό οξύ (CHCl 2 COOH) 1,29 Τριχλωραιθανικό οξύ (CCl 3 COOH) 0,65 Τριφθοραιθανικό οξύ (CF 3 COOH) 0,50 Βενζοϊκό οξύ(C 6 H 5 CO 2 H)4,20 Οξαλικό οξύ (HO 2 CCO 2 H)1,27 RCOO – Σταθερότερο σε σχέση με RO - των αλκολών. Πιο ισχυρός όξινος χαρακτήρας από τις αλκοόλες.

11 Διαφοροποίηση της οξύτητας καρβοξυλικών οξέων pK a HCOOH3.75 CH 3 COOH4.76 CH 3 CH 2 COOH4.87 CH 3 CH 2 CH 2 COOH4.82

12 pK a CH 3 COOH4.76 CH 2 ClCOOH2.86 CHCl 2 COOH1.29 CCl 3 COOH0.65 Διαφοροποίηση της οξύτητας καρβοξυλικών οξέων

13 pK a CH 2 FCOOH2.66 CH 2 ClCOOH2.86 CH 2 BrCOOH2.90 CH 2 ICOOH3.17 Fluorine is the most electronegative. pK a CH 3 CH 2 CH 2 COOH4.82 CH 3 CH 2 CHClCOOH2.84 CH 3 CHClCH 2 COOH4.06 CH 2 ClCH 2 CH 2 COOH4.52 The effect falls off quite quickly as the attached halogen gets further away from the -COO - end. Διαφοροποίηση της οξύτητας καρβοξυλικών οξέων

14 Σύνθεση Καρβοξυλικών οξέων  Οξείδωση πρωτοταγών αλκοολών και αλδεϋδών

15 Σύνθεση Καρβοξυλικών οξέων  Υδρόλυση νιτριλίων, εστέρων ή αμιδίων R-CN + HCl + 2H 2 O R-COOH + NH 4 Cl R-CN + NaOH + H 2 O R-COONa + NH 3 Όξινη Αλκαλική Παράγεται οξύ με ένα άτομο C περισσότερο από το αλκύλιο του νιτριλίου

16 Σύνθεση Καρβοξυλικών οξέων Παράγεται οξύ με ένα άτομο C περισσότερο από το αλκύλιο της ένωσης Grignard  Επίδραση CO 2 σε ενώσεις Grignard

17 Σύνθεση Καρβοξυλικών οξέων Ανεξάρτητα από το μέγεθος της αλειφατικής αλυσίδας, η οξείδωση οδηγεί στο σχηματισμό -COOH  Οξείδωση αλκυλοβενζολίων

18 Σύνθεση Καρβοξυλικών οξέων  Οξειδωτική διάσπαση αλκενίων Αν ο C του δ.δ συνδέεται με H.

19 Σύνθεση Καρβοξυλικών οξέων  Οξειδωτική διάσπαση αλκενίων Οζονόλυση Εναλλακτική της οζονόλυσης

20 Χημικές ιδιότητες καρβοξυλικών οξέων  Το Η του –COOH είναι όξινο CH 3 COOH + NaHCO 3 → CH 3 COO − Na + + CO 2 + H 2 O  Σάπωνες

21 Χημικές ιδιότητες καρβοξυλικών οξέων  Αναγωγή προς πρωτοταγείς αλκοόλες Μπορούν να παρασκευαστούν αλκοόλες μεγάλης αλειφατικής αλυσίδας από οξέα που υπάρχουν στη φύση.

22 Χημικές ιδιότητες καρβοξυλικών οξέων  Ηλεκτρονιόφιλη Αρωματική Υποκατάσταση σε αρωματικά οξέα meta- προσανατολισμός

23 Χημικές ιδιότητες καρβοξυλικών οξέων  Σχηματισμός παραγώγων (αντικατάσταση –ΟΗ) (αλογόνωση σε α-θέση) Συμπαράγεται και μια ποσότητα RCH 2 COX Απευθείας επίδραση με διφθόριο αποφεύγεται, ως επικίνδυνη. Προτιμάται η παραγωγή άλλου αλοκαρβονικού οξέος και μετά υποκατάσταση με χρήση υποφθοριούχου υδραργύρου: Ακυλαλογονίδια Ονοματολογία Η κατάληξη –ικό οξύ του οξέος γίνεται –υλο αλογονίδιο, πχ. προπανοϊκό οξύ > προπανοϋλο χλωρίδιο Μεγάλη δραστικότητα > ασταθή σε υδατικό περιβάλλον > καρβονικό οξύ.

24 Χημικές ιδιότητες καρβοξυλικών οξέων  Σχηματισμός παραγώγων (αντικατάσταση –ΟΗ) Ανυδρίτες Ονοματολογία Η κατάληξη οξύ του οξέος γίνεται ανυδρίτης, πχ. οξικό οξύ > οξικός ανυδρίτης Λιγότερο δραστικοί από τα ακυλαλογονίδια. Χημικές ιδιότητες ανυδριτών

25 Χημικές ιδιότητες καρβοξυλικών οξέων  Σχηματισμός παραγώγων (αντικατάσταση –ΟΗ) Αμίδια 1 ο ταγές αμίδιο 2 ο ταγές αμίδιο 3 ο ταγές αμίδιο Αμιδικός δεσμός NH 3 RNH 2 R 2 NH

26 Χημικές ιδιότητες καρβοξυλικών οξέων  Σχηματισμός παραγώγων (αντικατάσταση –ΟΗ) Αμίδια Λιγότερο δραστικά από ακυλαλογονίδια και ανυδρίτες Όξινη υδρόλυση Αλκαλική υδρόλυση nylon kevlar

27 Χημικές ιδιότητες καρβοξυλικών οξέων  Σχηματισμός παραγώγων (αντικατάσταση –ΟΗ) Αναγωγή αμιδίων

28 Παράγωγα καρβοξυλικών οξέων Εστέρες HO-CO-R’ R-O-H Όνομα καρβοξυλικού οξέος (χωρίς το οξύ) + αλκυλεστέρας Οξεικός αιθυλεστέρας

29 Εστέρες – Παρασκευή εστέρων  Εστεροποίηση Fischer RCO 2 H + R'OH RCO 2 R' + H 2 O Αμφίδρομη αντίδραση- Αρχή Le Chatelier RCOCl + R'OH → RCO 2 R' + HCl (RCO) 2 O + R'OH → RCO 2 R' + RCO 2 H  Αντίδραση ακυλοχλωριδίου ή ανυδρίτη οξέος με αλκοόλη Παραπροϊόν το οξύ Ακετυλοσαλικυλικό οξύ Σαλικυλικό οξύ Οξεικός ανυδρίτης

30 Εστέρες – Ιδιότητες εστέρων Όξινη υδρόλυση Αλκαλική υδρόλυση (σαπωνοποίηση)

31 Σάπωνες

32

33 Όταν το διαιτολόγιο είναι πλούσιο σε κορεσµένα, είναι δυνατό να προκληθεί η καρδιοαγγειακή ασθένεια γνωστή ως αθηροσκλήρωση (αρτηριοσκλήρυνση) στην οποία προκαλείται στένωση στα αιµοφόρα αγγεία από την απόθεση κορεσµένων λιπών και χοληστερίνης και δηµιουργία αθηρωµατικής πλάκας.

34 Αντιδράσεις καρβοξυλικών οξέων Συγκεντρωτικά…

35 ή αλλιώς…

36 Χημικές ιδιότητες παραγώγων καρβοξυλικών οξέων

37 Χημικές ιδιότητες εστέρων Υδρόλυση Μετεστεροποίηση Αμινόλυση R Αναγωγή

38 Χημικές ιδιότητες καρβοξυλικών οξέων  Σχηματισμός παραγώγων- Παραδείγματα

39 Λακτόνες (κυκλικοί εστέρες) Lactone nomenclature: α-acetolactone, β-propiolactone, γ-butyrolactone, and δ- valerolactone

40 Λακτόνες Brominated furanones have been shown to be somewhat effective at preventing the formation of biofilm. One species has specifically been shown to increase Salmonella enterica serovar Typhimurium's susceptibility to antimicrobial treatments. 2-φουρανόνη

41 Examination of furanones-1 group by SEM at 18 h Examination of furanones-2 group by SEM at 18 h Examination of furanones-3 group by SEM at 18 h Formation of a Biofilm by Escherichia coli

42 Λακτάμες (κυκλικά αμίδια) 2-Azetidinone (β-λακτάμη) From left to right, general structures of a β-lactam, a γ-lactam, a δ-lactam and an ε-lactam. Azepan-2-one or Caprolactam, the precursor to Nylon 6

43 Clinical significance The β-lactam ring is part of the core structure of several antibiotic families, the principal ones being the penicillins, cephalosporins, carbapenems and monobactams, which are, therefore, also called β-lactam antibiotics. Nearly all of these antibiotics work by inhibiting bacterial cell wall biosynthesis. This has a lethal effect on bacteria. β-Lactam antibiotics are indicated for the prophylaxis and treatment of bacterial infections caused by susceptible organisms. At first, β-lactam antibiotics were mainly active only against Gram-positive bacteria, yet the recent development of broad-spectrum β-lactam antibiotics active against various Gram-negative organisms has increased their usefulness. Bacteria do, however contain within their populations, in smaller quantities, bacteria that are resistant against β-lactam antibiotics. They do this by expressing one of many β-lactamase genes. More than 1,000 different β- lactamase enzymes have been documented in various species of bacteria. These enzymes vary widely in their chemical structure and catalytic efficiencies.When bacterial populations have these resistant subgroups, treatment with β-lactam can result in the resistant strain, becoming more prevalent and therefore more virulent.

44 The β-lactam core structures. (A) A penam. (B) A carbapenam. (C) An oxapenam. (D) A penem. (E) A carbapenem. (F) A monobactam. (G) A cephem. (H) A carbacephem. (I) An oxacephem

45 Clinical significance Core structure of penicillins (top) and cephalosporins (bottom). β-lactam ring in red Penicillin and most other β-lactam antibiotics act by inhibiting penicillin- binding proteins, which normally catalyze cross-linking of bacterial cell walls.

46 Clinical significance In the absence of β-lactam antibiotics, the bacterial cell wall plays an important role in bacterial reproduction. Adding β-lactam antibiotics to the cell medium while bacteria are dividing will cause them to shed their cell walls and fail to divide, forming large, fragile spheroplasts.


Κατέβασμα ppt "Καρβοξυλικά οξέα και παράγωγα. Καρβοξυλικά οξέα Βενζοϊκό οξύ (συντηρητικό Ε210-Ε213) Αιθανοϊκό οξύ Οξεικό οξύ Μεθανικό οξύ Μυρμηκικό ή φορμικό οξύ."

Παρόμοιες παρουσιάσεις


Διαφημίσεις Google