Deriváty karboxylových kyselín I Kód ITMS projektu: 26110130519 Gymnázium Pavla Jozefa Šafárika – moderná škola tretieho tisícročia Deriváty karboxylových kyselín I Vzdelávacia oblasť:  Človek a príroda Predmet  Seminár z chémie Ročník, triedy:  4. ročník Tematický celok:  Deriváty uhľovodíkov Vypracoval:  Mgr. Gabriela Berczeliová Dátum:  marec 2013

Obsah Funkčné deriváty karboxylových kyselín Reaktivita funkčných derivátov Vzťahy medzi funkčnými derivátmi Halogenidy Anhydridy Estery Amidy Soli Vyskúšajte sa ! Použité zdroje

Funkčné deriváty KK odvodzujú sa od KK náhradou skupiny –OH iným atómom alebo skupinou atómov katiónu vodíka –OH skupiny katiónom kovu X = halogén estery halogenidy anhydridy NH2 O⁻M+ M = kov soli amidy

Reaktivita funkčných derivátov KK nukleofilné substitúcie funkčné deriváty KK sú reaktívnejšie ako príslušné kyseliny reaktivitu ovplyvňuje veľkosť δ+ na karboxylovom uhlíku halogenidy, anhydridy - najreaktívnejšie 3

Vzťahy medzi funkčnými derivátmi KK

Halogenidy kvapaliny alebo kryštalické látky s ostrým zápachom 7 kvapaliny alebo kryštalické látky s ostrým zápachom sú veľmi reaktívne chloridy - najvýznamnejšie použitie - v organickej syntéze ako acylačné činidlá - na vnášanie acylov do molekúl organických zlúčenín Napíšte reakčnú schému reakcie etanolu a acetylchloridu.

Anhydridy možno ich odvodiť kondenzáciou 10 možno ich odvodiť kondenzáciou 2 KK so súčasným odštiepením vody ostro páchnuce kvapaliny alebo kryštalické látky sú menej reaktívne ako acylhalogenidy použitie - v organickej syntéze ako acylačné činidlá Napíšte reakčnú schému reakcie etanolu a acetanhydridu. 11

Estery kvapaliny alebo pevné látky sú nerozpustné vo vode, 14 kvapaliny alebo pevné látky sú nerozpustné vo vode, dobre sa rozpúšťajú v organických rozpúšťadlách majú nižšie teploty varu ako príslušné kyseliny estery vyšších KK sú súčasťou lipidov 17 Prečo ?

Estery estery nižších KK - ovocné estery majú charakteristickú arómu 21 estery nižších KK - ovocné estery majú charakteristickú arómu použitie - na prípravu esencií etyl-acetát - rozpúšťadlo 24

Estery Navrhnite spôsob prípravy kyseliny 27 Navrhnite spôsob prípravy kyseliny acetylsalicylovej - Acylpyrínu. 29 28 má protizápalové, analgetické účinky, znižuje horúčku a zrážanlivosť krvi

Amidy kvapalné alebo kryštalické látky vysoké teploty topenia a varu 30 kvapalné alebo kryštalické látky vysoké teploty topenia a varu medziprodukty organických syntéz formamid H-CONH2 - rozpúšťadlo reakciou KK (anhydridov, halogenidov) s amínmi

Amidy biologicky významné amidy asparagín - amid kyseliny asparágovej glutamín - amid kyseliny glutámovej sú súčasťou bielkovín dehydratáciou amidov → nitrily sú jedovaté použitie - v organickej syntéze akrylonitril CH2=CH–CN výroba syntetických vláken (PAN) 32

Soli sodné a draselné soli mastných kyselín - mydlá Názov soli Vzorec Použitie octan sodný CH3COONa v organickej syntéze octan hlinitý (CH3COO)3Al na liečenie opuchov octan železitý (CH3COO)3Fe na farbenie tkanín octan chromitý (CH3COO)3Cr benzoan sodný C6H5-COONa na konzervovanie sodné a draselné soli mastných kyselín - mydlá

Vyskúšajte sa! Ktorá z uvedených reakcií je vhodná na prípravu etyl-acetátu ? 34 Navrhnite spôsob prípravy: a) chloridu kyseliny butánovej b) benzoanu draselného c) anhydridu kyseliny butándiovej d) etylesteru kyseliny salicylovej. Napíšte reakčnú schému reakcie acetylchloridu a a) etanolu b) etylamínu c) octanu sodného. Čo vzniká reakciou anhydridu kyseliny propánovej s NH3 ?

Použité zdroje Zahradník, P., Lisá, V., Tóthová, A.: Organická chémia II. Bratislava: Vydavateľstvo SPN, 2007. Benešová, M., Satrapová, H.: Zmaturuj z chémie. Bratislava: Pedagogické vydavateľstvo Didaktis, 2004. Heger, J., Hnát, I., Putala, M.: Názvoslovie organických zlúčenín. Bratislava: Vydavateľstvo SPN, 2004. http://www.fns.uniba.sk/fileadmin/user_upload/editors/chem/kor/organika/Org-18_Derivaty_kyselin.pdf http://lms.planetavedomosti.sk/ Kurz ´Chémia SŠ – učiteľ ´: XVI. Zlúčeniny s karbonylovou skupinou 75. Funkčné deriváty karboxylových kyselín (s. 3, 7, 10, 11, 14, 17, 21, 24, 27, 28, 29, 30, 32, 34)