פחמימות לטוב ולרע הכתוב בכחול לא להוראה לתלמידים הוכן ע"י אילנה זהר על בסיס מצגת של הטכניון

מיון כללי של סוכרים קבוצות סוכרים עיקריות רב-סוכרים חד-סוכרים מרכיבים את ה- חד-סוכרים מרכיבים את ה- דו-סוכרים דוגמאות דוגמאות דוגמאות עמילן תאית גליקוגן גלוקוז (דקסטרוז) פרוקטוז (סוכר פירות) גלקטוז (תוצר פרוק של הסוכר בחלב) סוכרוז (סלק סוכר/קנה סוכר) מלטוז (תוצר פרוק של עמילן) לקטוז (סוכר החלב)

חד סוכרים החד סוכרים נקראים גם סוכרים פשוטים נוסחתם האמפירית היא (CH2O)n החד-סוכרים הם רב כהלים המכילים גם קבוצה קרבונילית – אלדהיד או קטון.

הגלוקוז מולקולת הגלוקוז מכילה ששה אטומי פחמן והיא שייכת לקבוצת הסוכרים המכונים הכסוזות (הכסה = 6) נוסחת פישר לייצוג D גלוקוז * * * לגלוקוז בשרשרת פתוחה 4 פחמנים קיראלים ולכן 24 ,(16) איזומרים. ה- D גלוקוז הוא אחד מהם. *

טבעת ה – D גלוקוז קבוצת האלדהיד על פחמן מספר 1 במולקולת הגלוקוז מגיבה עם הקבוצה הכהלית על פחמן מספר 5 לקבלת טבעת. O H C 1 2 3 4 5 6 לטבעת הסגורה 32 איזומרים * * * * * חמצן בטבעת מתקבלת טבעת משושה הכוללת חמישה אטומי פחמן ואטום חמצן אחד. קבוצת ה – CH2OH שמקורה בפחמן מספר 6 נמצאת מחוץ לטבעת ונקראת מתילול. תרגיל 3 – עמ' 65 מודלים

שיטת הייוורת (Haworth) לייצוג מבנה טבעת ה – D גלוקוז המתמירים הרשומים למעלה הם מעל מישור הטבעת ואילו אלו הרשומים למטה – מתחת למישור הטבעת. 6 בשיטה זו רושמים טבעת כשמישור הטבעת מקביל למישור הדף. 5 4 1 3 2 מספור אטומי הפחמן זהה לזה המקובל בשיטת פישר. צריך לדעת לצייר מנוסחה נתונה. במודלים – להקפיד לבנות את איזומר D להקפיד לצייר איזומר D בו המתילול נמצא משמאל לחמצן בטבעת.

הגלוקוז- למורה הגלוקוז “בחר” לעצמו את הקונפורמציה היציבה ביותר - כסא שבו מצויות כל הקבוצות הגדולות בעמדה משוונית. א. לגלוקוז שני אננטיומרים: (איזומרים שהם דמות ראי) ב. L גלוקוז D גלוקוז - מצוי בטבע במודלים - ב-D, החמצן מעל מישור הטבעת. כדי לעבור מ- D ל- L הופכים את המודל ומחליפים את המתילול מ-5 ל- 1 או ההפך.

קבוצת ה – OH על פחמן מספר 1 קבוצת ה – OH על פחמן מספר 1 : C-1, מתנהגת באופן שונה מקבוצות ה – OH אשר ממוקמות על אטומי הפחמן 2-4. כאשר נסגרת הטבעת, קבוצת OH זו יכולה להימצא מעל מישור הטבעת או מתחתיו. שני מצבים אלו קרויים:  D גלוקוז ו-  D גלוקוז בהתאמה.

אנומרים D  - גלוקוז – OH על C-1 נמצאת מעל מישור הטבעת, בדומה לעמדה של המתילול .  D- גלוקוז – OH על C-1 נמצאת מתחת למישור הטבעת, בניגוד לעמדה של המתילול.

אנומרים  ו -  D גלוקוז נקראים אנומרים. אטום הפחמן C-1 מכונה פחמן אנומרי. אנומרים הם איזומרים הנבדלים ביניהם בסידור המרחבי של הקבוצות H ו – OH הקשורות לפחמן C-1. תרגיל 4 – עמ' 66

תהליך המוטרוטציה בתמיסה, חד סוכר יכול לעבור מאנומר  לאנומר  ולהיפך, עד להשגת שיווי משקל דינמי. התהליך מתרחש דרך צורת השרשרת הפתוחה של הסוכר.  D גלוקוז  D גלוקוז

תהליך המוטרוטציה בתמיסה שהגיעה לשיווי משקל, נמצא חד סוכר במבנה  יחד עם חד סוכר במבנה , אך קיימת גם כמות קטנה של אותו חד סוכר במבנה של שרשרת פתוחה. באורגניזם החי, מזורז תהליך המוטרוטציה על ידי האנזים מוטרוטאז. מוטארוטאציה תתקיים רק כאשר הפחמן האנומרי חופשי (לא קשורה לו קבוצה אחרת) כך שהטבעת יכולה להפתח ולהסגר בתמיסה.

מאנוז וגאלקטוז מאנוז וגאלקטוז הם איזומרים של גלוקוז מאנוז איזומר על פחמן 2 גאלקטוז הוא איזומר על פחמן 4 לא צריך לזכור שמות של מונו סוכרים

הפרוקטוז – העשרה בתש"ע גם הפרוקטוז, כמו הגלוקוז, הוא חד סוכר נפוץ מאד בטבע, בעיקר בפירות ובדבש. הוא מסווג כסוכר הטבעי המתוק ביותר. ניתן לדרג מתיקות לפי סטנדרד מתיקות של סוכרוז. לדוגמה, אם לתמיסת חומר מסוים בריכוז 1% יש אותה מתיקות כמו לתמיסת סוכרוז 10%, נאמר כי מתיקות החומר גדולה פי 10 מזו של הסוכרוז.

דרגו על פי סדר עולה את דרגת המתיקות של הממתיקים הבאים: דרגו על פי סדר עולה את דרגת המתיקות של הממתיקים הבאים: סוכרוז (סוכר שולחני), אספרטם (ממתיק מלאכותי), גלוקוז, פרוקטוז (סוכר פירות). הממתיק גלוקוז סוכרוז פרוקטוז אספרטם דרגת המתיקות 70 100 140 20,000 דרגת המתיקות נקבעת יחסית לסוכרוז, שעבורו נקבע הערך השרירותי 100.

פרוקטוז – בצורות הייצוג השונות תרגיל 6– עמוד 69

האנומרים בפרוקטוז נקבעים על פי עמדת קבוצת ה – OH על פחמן מספר 2.  D – פרוקטוז: כאשר קבוצת ה - OH על C-2 נמצאת מעל מישור הטבעת, בדומה לעמדת המתילול על C-5. המתילול על C-2 נמצא מתחת למישור הטבעת.  D – פרוקטוז: כאשר קבוצת ה - OH על C-2 נמצאת מתחת למישור הטבעת, בניגוד לעמדת המתילול על C-5. המתילול על C-2 נמצא מעל מישור הטבעת. אטום הפחמן C-2 מכונה פחמן אנומרי

תהליך המוטארוטציה בפרוקטוז גם בפרוקטוז כמו בגלוקוז קיימת תופעה של מוטארוטציה, כלומר, קיים בתמיסה מימית שיווי משקל בין האנומרים:  D – פרוקטוז,  D – פרוקטוז והפרוקטוז השרשרתי.  D פרוקטוז  D פרוקטוז

דו סוכרים הדו סוכרים הם פחמימות המורכבות משתי מולקולות של חד סוכר. בדומה לחד-סוכרים, דו-סוכרים הם לרוב מתוקים ומסיסים במים. בטבלה הבאה מוצגות דוגמאות של שלושה דו-סוכרים, מקורם והרכבם: הדו סוכר מקור הרכב סוכרוז קנה/סלק גלוקוז+ פרוקטוז לקטוז סוכר החלב גלוקוז+ גלקטוז מלטוז תוצר פירוק עמילן גלוקוז+ גלוקוז

קבלה ופירוק של דו סוכרים דו-סוכרים מתקבלים בתגובת דחיסה של שתי מולקולות של חד-סוכר. ניתן לפרק את הדו-סוכר לחד-סוכרים המרכיבים אותו על-ידי הידרוליזה (פירוק באמצעות מולקולות מים). גלוקוז גלוקוז מלטוז תגובת דחיסה בין שתי מולקולות גלוקוז ליצירת דו הסוכר מלטוז בייצוג על פי שיטת הייוורת

מה יש לדעת על דו סוכרים לא צריך לדעת לצייר דו סוכר צריך לדעת לזהות את תבנית הקשר ועמדות הקישור מציור נתון לא צריך לזכור שמות של סוכרים צריך לדעת לצייר תוצרי הידרוליזה של דו סוכר צריך לדעת לפענח מבנה של סוכר (1-1) כאשר אחת הטבעות מסובבת או הפוכה. מומלץ להכין דגם מצוייר משני צדדיו להדגמה.

פתרונות תרגיל 9 עמ' 75 מבנה וצורות ייצוג של דו-סוכרים פתרונות תרגיל 9 עמ' 75 מבנה וצורות ייצוג של דו-סוכרים 1א. גם המלטוז וגם הצלוביוז הם דו סוכרים הבנויים משתי מולקולות של החד סוכר גלוקוז. הקשר הגליקוזידי בין שני החד סוכרים שונה, במלטוז הקשר הגליקוזידי הוא מסוג a(1-4) ואילו בצלוביוז הקשר הגליקוזידי הוא מסוג β(1-4).

1ב. בגוף האדם קיימים אנזימים ספציפיים לפירוק הקשר הגליקוזידי α (1-4) ולכן גופנו מסוגל לעכל בירה שחורה ומוצרים נוספים המכילים מלטוז או אוליגו סוכרים שהם תוצרי פירוק של עמילן. לעומת זאת, אנזימים ספציפיים לפירוק הקשר הגליקוזידי β(1-4) לא קיימים בגופנו ולשם פירוק תאית המכילה קשרים מסוג זה, יש צורך בפעולת האנזימים של מיקרואורגניזמים בגוף. לרוב הפירוק על ידי מיקרואורגניזמים חלקי, וחלק התאית אינה מתעכלת כמעט בגוף האדם.

2. לקטוז הנוסחה המקוצרת ללקטוז:

3. החד סוכרים המשתתפים בקשר הן מולקולות של גלוקוז. הנוסחה המקוצרת לגנטיוביוז: 4. תרכובת האמיגדלין מכילה את הדו סוכר גנטיוביוז אלא שבמקום הקבוצה הכהלית הקשורה לפחמן מספר 1 בטבעת הימנית בגנטוביוז, קשורה תרכובת המכילה את הקבוצה הציאנית.

5.

שאלת בגרות בנושא פחמימות רפינוז הוא אוליגוסוכר אותו ניתן למצוא בכרוב, ברוקולי, אספרגוס, דגנים מלאים ועוד. הרפינוז מורכב משלוש יחידות של חד סוכרים וניתן לומר כי הוא מורכב מדו הסוכר סוכרוז (הבנוי מגלוקוז ופרוקטוז) ומחד הסוכר גלקטוז. רפינוז O H C 2 HO

לפניך נוסחאות מבנה (על פי היוורת) של רפינוז, גלוקוז ופרוקטוז: O H C 2 HO רפינוז גלוקוז פרוקטוז

השאלות 1. רשום נוסחאות היוורת לדו הסוכר סוכרוז ולחד הסוכר גלקטוז. 2. בחר את האפשרות הנכונה מבין ארבע האפשרויות הבאות ונמק את בחירתך. הקשר הגליקוזידי בין הגלקטוז לבין הסוכרוז הוא קשר: β(1-6) β(1-4) α(1-6) α(1-2) 3. במעי הדק בגוף האדם לא קיים אנזים המבצע פירוק של הקשר הגליקוזידי בין הסוכרוז לגלקטוז. האם עובדה זו עשויה לתמוך או לסתור את האפשרות שהרפינוז ייכלל במשפחת הסיבים התזונתיים? נמק.

פתרונות נוסחת היוורת לסוכרוז: נוסחת היוורת לגלקטוז: רפינוז O H C 2 HO

הקשר הגליקוזידי הוא מסוג (1-6) הקשר נוצר עם המתילול על עמדה 6 של הגלוקוז בסוכרוז O H C 2 HO קבוצת ה – OH על פחמן C-1 בגלקטוז ממוקמת בעמדה מנוגדת לזו של המתילול ולכן העמדה היא (1-)

עובדה זו תומכת בהיותו של הרפינוז ממשפחת הסיבים התזונתיים: כמו ברב סוכר תאית, גם עבור הרפינוז לא קיים בגוף האדם אנזים ספציפי המפרק את הקשרים הגליקוזידיים מסוג α(1-6) בין הגלקטוז לבין הסוכרוז. כיוון שכך הגוף אינו מסוגל לעכל את החומר ולפרק אותו לאבני הבניין שלו. החומר מפורק על ידי אוכלוסיית חיידקים אשר בתאיהם כן קיים האנזים הספציפי.

הומו רב סוכרים הומו רב סוכרים רב סוכרים מבניים רב סוכרים אגירתיים דוגמאות דוגמאות עמילן גליקוגן כיטין תאית (צלולוז) מורכב מ- עמילופקטין עמילוז

רב סוכרים סיביים -למבנה- תאית קיים קשר ישיר בין המבנה של הרב סוכר לתפקודו. לרב-סוכרים הסיביים מבנה חזק וקשיח. השרשרות קוויות כמו סרט, נוחות לאריזה וביניהן קשרים בין מולקולרים חזקים. התאית: מהווה מרכיב עיקרי בדופן צמחים. היא בנויה משרשרות קוויות ללא הסתעפויות. יחידות המבנה (1-4b( גלוקוז.

מבנה התאית א ב Glcb(1-4)Glc הטבעות מתהפכות לסרוגין. המתילול נוטה לסרוגין לצדדים הנגדיים של השרשרת. א O H הקשרים (1-4b (גלוקוז יוצרים תבנית זיג-זג במבט מהצד. לשרשרת צורה של סרט. ב 4 1 4 1 מבט מלמעלה מבט מהצד

ג ד ה A B בין שתי טבעות סמוכות נוצר קשר מימני המייצב את הסרט. 6 H 2 2 3 A B 2 6 הקשר המימני בשרשרת נוצר בין הידרוקסיל של פחמן - 3 בטבעת B לחמצן של טבעת A. ד בין השרשרות קיימים קשרי מימן. השותפים בקשרים הם הידרוקסילים שעל פחמנים 2 ו- 6. ה תרגיל 15 עמוד87 – יש ציור

מבנה התאית

רב-סוכרים למשמרת מזון- עמילן וגליקוגן מהווים מאגר לחומרי בנין או מאגר אנרגיה. לשם כך שלוש דרישות: א. זמינות לחילוף חומרים. ב. “תפיסה” של מקום קטן ככל האפשר בתא. ג. אי הפרה של מאזן התמיסות בתא. (ריכוז גבוה משנה את אופי התמיסה) פיתרון לדרישות: העמילן והגליקוגן מצויים כגרגרים נקבוביים בלתי מסיסים. הם ניתנים לגיוס מיידי בעזרת הידרוליזה אנזימתית ופיעפוע מחוץ לגרגר האיכסון.

מאפייני המבנה: א. ב. שרשרות הגלוקוז במבנה a(1-4) O קשרי הגלוקוז (1-4a( יוצרים סיבוב לאחור ובונים צורת סליל כמו קנה חלול. ב. O 1 4 1 4 מבט מהצד מבט מלמעלה

פירטי המבנה: 6 יחידות גלוקוז משלימות סיבוב אחד. בסליל עצמו קיימת מערכת מייצבת של קשרי מימן. הסליל יכול להכיל בתוכו מולקולות קטנות לא קוטביות כמו יוד וחומצות שומניות. בפנים הסליל סביבה הידרופובית - לא קוטבית.

מבנה סליל מסועף של גליקוגן

עמילן - מעט עמילוז הרבה עמילופקטין עמילוז: עמילופקטין: שרשרות ארוכות (3000 יחידות בשרשרת לא מסועפת) של גלוקוז (1-4a( עמילופקטין: מסה מולרית גדולה מלעמילוז. מבנה מסועף מאד של שרשרות קצרות בקשרי גלוקוז ) (1-4 a( בדמות עץ. הסיעוף באמצעות קשרי גלוקוז (1-6) a. לתבנית זו 3 קשרים בפיתול חופשי. פיענוח המבנה נעשה בעזרת אינזימים.

גליקוגן: מצוי בחיידקים ובבעלי חיים בעקר בכבד ובשרירים. נתון לפיקוח אנזימתי והורמונלי המווסת את שיווי המשקל בינו לבין הגלוקוז שבדם. הכבד מספק גלוקוז לאברים שונים דרך הדם. השריר שומר את הגלוקוז לעצמו ליצירת ATP. דומה לעמילופקטין. שרשרותיו קצרות יותר, 10-12 יחידות, ומידת הסיעוף גדולה יותר. מבנהו פתוח ונקבובי יותר והוא נוח לפירוק אנזימתי מהיר, ולפיעפוע הגלוקוז החוצה.

חלבונים – תכנים ומושגים מרכזיים היבט כימי מבנה חומצות אמיניות – דו-יון; מיון חומצות אמיניות לפי קבוצות הצד שלהן; מיון חומצות אמיניות לפי קוטביותן; מבנה ראשוני של חלבון; קשר פפטידי ותגובת דחיסה לקבלתו. היבט תזונתי חלבון בעל איכות גבוהה, חלבון "מלא" חומצות אמיניות חיוניות ולא חיוניות לגופנו; חומצה אמינית מגבילה במזון. היבט חברתי/אישי צריכה מאוזנת של חלבון כולל סויה

חומצות אמיניות - מבנה כללי של חומצה אמינית פחמן  קבוצה קרבוקסילית קבוצה אמינית שייר צדדי C - אטום פחמן מרכזי המחובר לארבע קבוצות אטומים שונות: א. אטום מימן . קבוצה קרבוקסילית . קבוצה אמינית . שייר צדדי R המשתנה בין חומצה אמינית אחת לאחרת

פעילות מלוות רשת להכרת החומצות האמיניות קיימות 20 חומצות אמיניות שונות, הנבדלות זו מזו בשייר הצדדי שלהן והן מהוות את אבני הבניין של החלבונים. אופי החלבון נקבע על פי סוג החומצות האמיניות הבונות אותו, רצף החומצות האמיניות בשרשרת ומספרן. הקבוצות הצדדיות נבדלות זו מזו במבנה, בגודל, ביכולת שלהן ליצור קשרי מימן ובפעילות הכימית שלהן. http://biology.clc.uc.edu/courses/bio104/protein.htm תרגיל 1– עמוד 92

חומצה אמינית – מולקולה ניטרלית או דו יון? לחומצות האמיניות: מסיסות במים מסיסות נמוכה בממסים שאינם קוטביים נקודות היתוך גבוהות תכונות אלו מובילות למסקנה כי החומצות האמיניות דומות יותר לתרכובות יוניות הבנויות מחלקיקים טעונים מאשר לחומרים מולקולריים הבנויים מחלקיקים בלתי טעונים.

המבנה הייחודי של החומצות האמיניות החומצות האמיניות מכילות הן קבוצה קרבוקסילית והן קבוצה אמינית. הקבוצה הקרבוקסילית מתנהגת כחומצה ומוסרת בקלות פרוטון H+ בתמיסה. קבוצה זו נותרת בעלת מטען שלילי: הקבוצה האמינית מתנהגת כבסיס ומקבלת פרוטון H+ בתמיסה. כתוצאה היא הופכת להיות בעלת מטען חיובי: + H2O(l) R-COO-(aq) + H3O+(aq) R-NH3+(aq) + OH-(aq) + H2O(l)

החומצה האמינית - דו יון הקבוצה הקרבוקסילית והקבוצה האמינית נמצאות שתיהן על אותה מולקולה. כיוון שהקבוצה האמינית היא בסיס, היא מקבלת פרוטון מהקבוצה הקרבוקסילית החומצית. מתקבל מבנה בעל אופי ניטרלי מבחינה חשמלית, אשר מכיל שני יונים בעלי מטען מנוגד - zwitterion שמשמעותו בגרמנית "דו-יון".

מבנים של חומצה אמינית כתלות ב pH – הסביבה מבנה 1 דו-יון מבנה 2 סביבה חומצית מבנה 3 סביבה בסיסית H3O+(aq) OH-(aq)

תרגיל 2: מעברים בין צורות ייצוג – חומצות אמיניות 1. הנוסחה של החומצה האמינית גליצין היא: NH2-CH2-COOH. א. רשמו נוסחת מבנה של החומצה במצב של דו-יון ב – pH=7. ב. רשמו נוסחת מבנה של החומצה גליצין ב – pH=1. נמקו. ג. רשמו נוסחת מבנה של החומצה גליצין ב – pH=12. נמקו. 2. התבססו על תגובות שיווי המשקל (1) ו – (2) והסבירו ברמה החלקיקית את שלשת המבנים השונים בהם ניתן למצוא את החומצות האמיניות בתמיסות בעלות pH – ים שונים. 3. א. מהם הקשרים הקיימים בין החלקיקים של החומצות האמיניות ב – pH=7? הסבירו. ב. בהסתמך על תשובתכם לסעיף א' הסבירו את נקודות ההיתוך הגבוהות של החומצות האמיניות ואת מסיסותן הנמוכה בממסים לא קוטביים?

חומצות אמיניות חיוניות גופם של בני האדם זקוק לכל 20 החומצות האמיניות, אך הוא חסר את היכולת לייצר כמעט מחצית מהן עקב חוסר באנזימים הדרושים לכך. החומצות האמיניות שהגוף אינו יכול לייצר נקראות חומצות אמיניות חיוניות ובני האדם חייבים לקבל אותן מחלבונים שבמזונם. את שאר החומצות האמיניות מסוגל גופם של בני האדם לייצר בעצמו מחומרי ביניים במסלולים ביוכימיים שונים והן לא חייבות להיכלל במזון. חומצה אמינית המצויה במזון מסוים בכמות בלתי מספיקה נקראת חומצה אמינית מגבילה.

החלבון ה"מלא" חלבון מלא המתאים ביותר לצורכי האדם, הוא חלבון המכיל את כל החומצות האמיניות החיוניות להן הגוף זקוק. חלבון מלא ייספג בצורה הטובה ביותר ויספק לגופנו את צרכיו הביולוגיים. ניתן לצרוך חלבונים הן ממזון שמקורו מהחי והן ממזון שמקורו מהצומח. החלבונים בעלי האיכות הגבוהה ביותר הם החלבונים מהחי (ביצה, בקר, עוף, דגים).

מתיונין, מגבילה את הערך התזונתי של חלבוני הקטניות. דגנים וקטניות הינם מקור צמחי לחלבונים. אך כדי לקבל חלבון מלא יש לשלב קטניות ודגנים על בסיס יומי. את ערכם התזונתי של החלבונים הצמחיים מגבילות, בדרך כלל, שלש חומצות אמיניות: מתיונין, מגבילה את הערך התזונתי של חלבוני הקטניות. ליזין, מגבילה את הערך התזונתי של חלבוני הדגנים. טריפטופן, מגבילה את הערך התזונתי של חלבוני תירס כיוון שכך, דיאטה המבוססת רק על אחד מהמזונות הללו איננה מספיקה. תרגיל 4 שא' 2 – עמ' 98

המבנה הראשוני של החלבון כיצד ניתן להסביר את קיומם של יותר מ – 100,000 סוגי חלבון שונים כאשר כולם מורכבים מאותן 20 חומצות אמיניות? החומצות האמיניות מהוות את אבני הבניין (המונומרים) של החלבון הפולימרי הארוך. החומצות האמיניות נקשרות אחת לשנייה על ידי יצירת קשרים פפטידיים זו עם זו. סוג החומצות, מספרן והרצף בו נקשרות זו לזו בשרשרת החלבונית הם הפרמטרים היוצרים את מגוון החלבונים העצום.

הקשר הפפטידי הקשר הפפטידי בין שתי חומצות אמיניות מתקבל בתגובת דחיסה ביניהן, תוך יציאת מולקולת מים. תוצר התגובה הינו דו פפטיד. דו הפפטיד שהתקבל מורכב משתי חומצות אמיניות גליצין וניתן לסימון מקוצר Gly-Gly + H2O קשר פפטידי