Aromatske spojine Azra Kljajić, 3. e Aromatske spojine Prof. : mag. Mojca Orel Aromatske spojine

BENZEN [C6H6] Je brezbarvna, vnetljiva, strupena in rakotvorna tekočina. Z vodo se ne meša, gori s sajastim plamenom. Tališče: 5,5 °C Vrelišče: 80 °C V kemijski industriji je pomemben kot surovina za izdelavo drugih kemikalij.

Benzen NI cikloalken, temveč ga uvrščamo v posebno skupino t. i Benzen NI cikloalken, temveč ga uvrščamo v posebno skupino t.i. aromatskih ogljikovodikov ali arenov. Le-ti so nenasičene in ciklične spojine. Da benzen ni alken dokazuje potek substitucije. V benzenu so vse vezi med ogljikovimi atomi enako dolge in enako močne – po dolžini in moči vmes med enojno in dvojno vezjo.

PREPOZNAVANJE Da je neka spojina aromatska mora izpolnjevati tri pogoje: Planarno (ravninsko) ciklično (obročno) strukturo Popolnoma konjugirane dvojne vezi (po celem obroču) (4n + 2) delokaliziranih π-elektronov (Hϋckelovo pravilo)

I. Pogoj planarne (ravninske) ciklične (obročne) strukture. V benzenu je 6 ogljikovih atomov razporejenih v obročno strukturo, spojina je torej ciklična. Planarnost obroča ni mogoče prebrati zgolj iz formule,a dokažemo jo lahko z modernimi eksperimentalnimi metodami. II. Pogoj popolnoma konjugiranih dvojnih vezi (po celem obroču). Konjugiranost dvojnih vezi pomeni, da se v strukturi izmenjujejo enojne in dvojne vezi, kar opazimo tudi v formuli benzena. III. Pogoj (4n + 2) delokaliziranih π-elektronov (Hϋckelovo pravilo). *4n + 2 = matemtični izraz (n = nenegativno celo število, npr. 1,2,3 itd.) * Z vstavljanjem teh števil v izraz dobimo dovoljeno število π-elelktronov. *Primer: n=1 → 4n + 2= 4∙1+2=6 *Aromatične spojine so lahko le tiste, ki imajo 2,6,10,14…delokaliziranih π-elektoronov.

Poznamo tudi mnoge policiklične (več obročne) aromatske ogljikovodike, ki si jih poenostavljeno predstavljamo kot ‘združene’ benzenove obroče. Primeri: NAFTALEN: 5 ‘dvojnih’ vezi ANTRACEN: 7 dvojnih’’ vezi

SUBSTITUIARNI BENZENI Monosubstituirani benzeni – spojine, v katerih je na benzenov obroč namesto vodikovega atoma vezan drugačen atom ali substituent. PRIMERI: CH3 CH2CH3 CH2CH2CH3 METILBENZEN ETILBENZEN PROPILBENZEN

KLOROBENZEN FLUOROBENZEN NITROBENZEN Cl F NO2 KLOROBENZEN FLUOROBENZEN NITROBENZEN V teh spojinah je na obroč vezan halogen element ali nitro skupina. Za imenovanje uporabimo osnovo benzena, atom halogena oz. nitro skupino pa imenujemo s predponami.

Cl 1 1,2 - diklorobenzen 2 Cl Cl Cl 3 4 2 1,2,4 - triklorobenzen 1 Cl

Pri imenovanju disubsituiranih benzenov lahko uporabljamo alternativno označevanje položaja substituentov s predponami orto (položaj 1,2), meta (položaj 1,3) in para (položaj 1,4). CH3 Dimetil benzen ima udomačeno ime – kselen. Toulen (metilbenzen) in kselen se uporabljajo kot topila (npr. v razredčilih). CH3 4 – aminobenzojsko kislino so včasih uporabljali v kremah za sončenje. Zaradi domnevne kancogenosti pa zdaj uporabljajo druge snovi. H2N COOH

VIRI Andrej Smrdu, Kemija, Snov in spremembe 3, str. 47 – 52, Jutro, 2008 www.google.si/benzen www.google.si/aromatski_ogljikovodiki