ΑΛΚΑΝΙΑ ΠΑΡΑΣΚΕΥΕΣ Α. Υδρογόνωση Αλκενίων

Παρουσίαση με θέμα: "ΑΛΚΑΝΙΑ ΠΑΡΑΣΚΕΥΕΣ Α. Υδρογόνωση Αλκενίων"— Μεταγράφημα παρουσίασης:

1 ΑΛΚΑΝΙΑ ΠΑΡΑΣΚΕΥΕΣ Α. Υδρογόνωση Αλκενίων
Β. Αναγωγή αλκυλαλογονιδίων - επίδραση Zn σε όξινο διάλυμα (HCl) R-X + Zn /HCl  R-H

2

3 Γ. Μέθοδος Corey-House Αντίδραση αναδόμησης – αντιδρούν δύο αλκυλαλογονίδια RX και παρασκευάζονται αλκάνια με αριθμό ατόμων άνθρακα ίσο με το άθροισμα των αντίστοιχων ατόμων C των δύο αλκυλαλογονιδίων. ή (CH3)2CH-X + Li/CuI CH3CH2CH2-X  (CH3)2CH-CH2CH2CH3

4 Δ. Μέθοδος Wurtz Αντίδραση αναδόμησης, παρασκευάζονται αλκάνια με άρτιο αριθμό ατόμων C 2 R-X Na  R-R + 2Na-X

5 ΑΛΚΑΝΙΑ ΙΔΙΟΤΗΤΕΣ Τα άτομα υδρογόνου των αλκανίων μπορούν να αντικατασταθούν από αλογόνο (π.χ. χλώριο ή βρώμιο) δια μέσου μια αλυσωτής αντίδρασης ελευθέρων ριζών. CvH2v2  X2 → CvH2v1X  HCl π.χ. CH3H  Cl2 → CH3Cl  HCl H χλωρίωση του βουτανίου (περιέχει δύο διαφορετικά είδη Η) οδηγεί στο σχηματισμό δύο μονοχλωριωμένων προϊόντων, σύμφωνα με την αντίδραση: κύριο προϊόν

6 Aλογόνωση CH4 - πολυαλογονοπαράγωγα
Σειρά δραστικότητας αλογόνων: Το F2 είναι πολύ δραστικό, ενώ το Ι2 δεν αντιδρά με τα αλκάνια.

7 Ποσοστό σχηματισμού των μονοαλογονωμένων προϊόντων.
Η αντίδραση της αλογόνωσης των αλκανίων λαμβάνει χώρα μέσω σχηματισμού ελευθέρων ριζών (ομολυτικός μηχανισμός). Σταθερότητα των ελευθέρων ριζών: Έτσι τα τριτοταγή και δευτεροταγή αλκυλαλογονίδια σχηματίζονται ευκολότερα σε σύγκριση με τα πρωτοταγή.

8 ? ? ?

9 ΑΛΚΕΝΙΑ ΠΑΡΑΣΚΕΥΕΣ Α. Αντιδράσεις απόσπασης: Κανόνας Saytzeff
Α1. Επίδραση ισχυρής βάσης σε αλκυλαλογονίδια CH2Cl-CH2-CH KOH  CH2=CH-CH3

10 Α2. Επίδραση θειικού οξέος σε αλκοόλη
Παραδείγματα ? π.H2SO4  CH3-CH=CH-CH Η2Ο CH3-CH(OH)-CH2-CH3

11 Β. Μέθοδος Wittig Γ. Αναγωγή Αλκινίων

12 Αντίδραση Wittig Παράδειγμα Αντίστροφη πορεία

13 Αντιδράσεις αλκενίων Αντιδράσεις προσθήκης στο διπλό δεσμό
Προσθήκη Η2/Ni Προσθήκη αλογόνων X2 (X2=Br2, Cl2)

14 Δηλαδή το αλογόνο ενώνεται με τον πλέον υποκατεστημένο άνθρακα του διπλού δεσμού
Μηχανισμός προσθήκης Ενδιάμεσος σχηματισμός του σταθερότερου καρβοκατιόντος

15

16 Παραδείγματα

17

18 ΟΖΟΝΟΛΥΣΗ

19 Προϊόντα διάσπασης με όζον:
κετόνες + αλδεϋδες Προϊόντα διάσπασης με KMnO4: κετόνες + οξέα (από οξείδωση των αλδεϋδών, RCH=O  RCOOH) ή CO2 (από CH2=O  HCOOH  CO2).

20 Αντίστροφη πορεία εύρεση αρχικού αλκενίου από τα προϊόντα οζονόλυσης

21