☺ Podľa uvedených tém charakterizujte Etén reaguje s brómom. Po zavedení eténu (vľavo) sa bróm hneď odfarbuje (vpravo) Hexán po zohriatí reaguje Uvoľnený chlorovodík sfarbí mokrý indikátorový papierik na červeno. Dôkaz uhlíka a vodíka v organickej látke. Počas zohrievania sacharidu vzniká voda (vľavo) a uhlík (vpravo) Zhrnutie učiva: ORGANICKÁ CHÉMIA 2.roč. ☺ Podľa uvedených tém charakterizujte Atómy uhlíka v molekulách organických zlúčenín. b) a) c) 2. Uveďte, ktoré z nasledujúcich uhľovodíkov patria medzi alifatické uhľovodíky: a) alkány, b) alkény, c) alkíny ? CH2=C=CH2 , CH3-CH2-CH=CH2, CH2=CH2, CH3-CH2-CH3, CH3-CC-CH3, HCCH, CH3-CH-CH2-CH3 , CH3 3. Uveďte, ktoré z nasledujúcich uhľovodíkov patria medzi: a) alicyklické , b) aromatické ? 7. Napíšte schému reakcie horenia propánu. Roztok hydroxidu vápenatého Oxid uhličitý K výveve Splodiny horenia Voda Dôkaz oxidu uhličitého a vody – produktov horenia organických látok 6. Rozhodnite, ktoré z častíc patria medzi radikálové, nukleofilné alebo elektrofilné: CH3, OH–, NH3, Cl+, SO3H+, Br, CH3O–, CH3OH, NO2+ - Rozdelenie organických zlúčenín. - Štruktúra organických zlúčenín. - Typy vzorcov. - Konštitučná izoméria. - Efekty substituentov. - Základné typy organických reakcií. - Činidlá v organickej chémii. ☺ Charakterizujte kovalentnú väzbu sigma. Väzbovosť vyplýva z elektrónovej konfigurácie atómov prvkov. - Vysvetlite, aká je väzbovosť uhlíka, kyslíka, síry, chlóru a dusíka v uvedených zlúčeninách: CH4, H2O, H2S, HCl, NH3 (Vysvetlite na základe rámčekových diagramov). V šesťdesiatych rokoch minulého storočia zaviedol ruský vedec A. M. Butlerov do organickej chémie pojem chemická štruktúra, čo dnes znamená KONŠTITÚCIA. 1. Prepíšte racionálne vzorce a, b, c tak, že vyznačíte uhlíky, vodíky a väzby medzi nimi. 4. Charakterizujte základné typy organických reakcií. 5. Napíšte schémy reakcií, ktoré sú uvedené dole na obrázkoch. ROZDELENIE UHĽOVODÍKOV OTÁZKY A ÚLOHY Prekrytie orbitalov pri vzniku väzby σ b a z Prekrytie orbitalov pri vzniku väzby π c CH=CH2 -2- -1- 4 CHÉMIA ZLÚČENÍN UHLÍKA CH4 SiH4 NH3 PH3 H2O H2S HF HCl Uhľovodíky nenasýtené (cykloalkény) acyklické − (alifatické) cyklické − nasýtené (cykloalkány) alicyklické − aromatické nasýtené – alkány nenasýtené – alkény – diény, triény až polyény – alkíny

H väzby π Zhrnutie učiva (pokračovanie): Atómy uhlíka v molekulách organických zlúčenín. 8. Uveďte aké väzbové uhly má metán(obr. 12), etén (obr. 16) a acetylén (obr. 18)? C väzba π väzba σ 16 Znázornenie väzby σ a π v molekule etylénu → ☺ 10. Doplňte vzorce látok, ktorých názvy sú uvedené v nasledujúcej schéme. kat. HI JÓDETÁN NaOH ETÁN H2 kat. ETANOL + Na+ I  H2O ETÉN + H2O + Na+ I  Polyetylén Br2 1,2-DIBRÓMETÁN ETÉN ACETALDEHYD (O) ETANOL -H2 ETYLBENZÉN STYRÉN Polystyrén C6 H6 kat. O2 OXID UHLIČITÝ a H2O PE PS 8. Schéma produktov, ktoré možno získať z eténu 400°až 500 °C ANHYDRID KYSELINY MALEÍNOVEJ (maleínanhydrid) KYSELINA BENZÉNSULFÓNOVÁ H2SO4 CH3COCl BENZÉN HNO3 CYKLOHEXÁN ANILÍNIUMHYDROGENSULFÁT Br2 FeBr 3 NITROBENZÉN + H2O BRÓMBENZÉN + HBr AlCl3 ACETYLBENZÉN+ HCl CH3Cl TOLUÉN + HCl 3HNO3 2,4,6-TRINITRO- TOLUÉN (TNT) 3H2 Pt O 2 CHCH V2O5 ← ↓ Fe, HCl ANILÍN 9. Schéma produktov, ktoré možno získať z benzénu ☺ 11. Doplňte vzorce látok, ktorých názvy sú uvedené v nasledujúcej schéme. 18 Znázornenie väzby σ a dvoch väzieb π v molekule acetylénu (obidve väzby π splývajú do valca, obklopujúceho väzbu σ ) 12 Znázornenie priestorovej orientácie v molekule metánu 9. Napíšte schémy reakcií, ktoré sú uvedené na obrázkoch 8 a 9. 4 CHÉMIA ZLÚČENÍN UHLÍKA -4- -3- 20 Rozloženie šiestich elektrónov π v molekule benzénu (6 elektrónov π utvára prstence nad a pod rovinou kruhu) a b Modely konformácií molekúl etánu Modely konformácií molekuly cyklohexánu trans-izomér Modely stereoizomérov but-2-énu cis-izomér 12. Vysvetlite rozdiel medzi konštitúciou a konfiguráciou molekúl. Uveďte príklady. 13. Vysvetlite izomériu cis, trans (konfiguračná izoméria)a uveďte príklady. 14. Charakterizujte zaclonenú a zošikmenú konformáciu etánu. 15. Znázornite stoličkovú a vaničkovú konformáciu cyklohexánu. Ktorá konformácia je pravdepodobnejšia a prečo? 16. Vysvetlite, prečo neexistujú konformačné stavy molekúl etylénu, acetylénu alebo benzénu. 17. Diskutujte o efektoch v molekulách uvedených organických zlúčenín: -I efekt CH3 Cl δ+ δ- CH3 NH2 – NH2 +M -I NO2 -M CH3 OI Elektronegatívnejší atóm kyslíka priťahuje k sebe obidva väzbové elektrónové páry (väzby). Spôsobuje –I efekt. +I efekt CH3 C O─ H O Metylová skupina poskytuje väzbový elektrónový pár, ide o +I efekt Deriváty uhľovodíkov sa rozdeľujú podľa charakteristických skupín v molekule. PREHĽAD CHARAKTERISTICKÝCH SKUPÍN Tabuľka 1 Deriváty uhľovodíkov Charakteristické skupiny karboxylové -COOH kyseliny tioly -SH sulfidy R–S– sulfónové -SO3H C=O — —C ═ halogénderiváty -F, -Cl, -Br, -I nitroderiváty -NO2 amíny primárne -NH2 sekundárne >NH terciárne >N– alkoholy a fenoly -OH (hydroxyderiváty) étery R–O– aldehydy ketóny