الكيمياء العضوية الصف الثاني عشر العلمي إعداد : راجح شعبان

الكربون والهيدروكربونات الفصل 10 الكربون والهيدروكربونات

ذرة الكربون تكون (4) روابط (حسب المركب ). ذرة الهيدروجين تكون رابطة واحدة . ذرة الأكسجين تكون رابطتين أو ثنائية . ذرة النيتروجين تكون (3) روابط (حسب المركب ).

الهيدروكربونات المشبعة : الهيدروكربونات التي ترتبط فيها كل ذرة كربون في الجزيء بأربعة روابط تساهمية أحادية مع ذرات أخرى . الألكانات : هي الهيدروكربونات التي تحتوي على روابط أحادية فقط صيغتها العامة CnH 2n+2 حيث هو nعدد ذرات الكربون

السلسلة المتجانسة : تختلف فيها صيغ المركبات المتجاورة بوحدة ثابتة .

الميثان H H C H H

H H C C H H H H C2H6 إيثان CH3 أو CH3

H H H H C C C H H H H بروبان أو CH3 CH2 CH3 C3H8

بيوتان H H H H H H C C C C H H H H CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 ( CH2 ) 2 CH3 أو CH3 ( CH2 ) 2 CH3

H H H H H C C C H H C H H H C4H10

بيوتان H H H H H H C H C C C C H H H H H CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 أو

الصيغة البنائية المبسطة الاسم CH4 ميثان CH3CH3 C2H6 إيثان CH3 CH2 CH3 C3H8 بروبان CH3 CH2 CH2 CH3 C4H10 بيوتان CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 C5H12 بنتان

الصيغة البنائية المبسطة الاسم C4 ميثان CH3CH3 C2H6 إيثان CH3 CH2 CH3 C3H8 بروبان الصيغة البنائية CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 C5H12 بنتان CH3 ( CH2)4 CH3 C6H14 هكسان CH3( CH2)5CH3 C7H16 هبتان CH3 (CH2 ) 6CH3 C8H18 أكتان CH3 (CH2 ) 7CH3 C9H20 نونان CH3 (CH2 ) 8CH3 C10H22 ديكان الألكانات : مركبات هيدروكربونية مشبعة صيغتها العامة CnH2n+2 وفيما يلي أسماء وصيغ الأفراد العشرة الأولىمنها

الألكانات الحلقية  ألكانات تترتب فيها ذرات الكربون على شكل حلقة وصيغتها العامة C nH 2n.

CH2 CH2 CH2 أو CH2 CH2 بنتان حلقي بنتان حلقي

شق الألكيل الألكيل الألكان -CH3 CH4  هو ألكان فقد ذرة هيدروجين ورمزه العام R الألكيل الألكان -CH3 CH4

الألكان الألكيل الاسم الصيغة -CH3 ميثيل CH4 ميثان -C2H5 C2H6 إيثان إيثيل أو أو CH3CH2- CH3 -CH3

الألكيل الألكان الصيغة الصيغة الاسم الاسم بروبيل بروبان CH3CH2CH2- CH3CH2CH3 بيوتيل بيوتان CH3CH2CH2 CH2- CH3CH2CH2 CH3

الهيدروكربونات غير المشبعة هيدروكربونات لا تحتوي جميع ذرات كربون فيها على أربع روابط تساهمية أحادية .

الألكينات : هي الهيدروكربونات التي تحتوي على روابط تساهمية ثنائية . أبسط الألكينات هو : الإيثين .

ألكـــــين ألكــــــان C H C H C3H6 C3H8 ألكـــــين ألكــــــان ذرتا هيدروجين . ما الفرق بين الصيغتين ؟

CnH2n الألكـــــين يقل بـ ِ ذرتي هيدروجين عن الألكــــــان.

H H C C H H إيثين CH2 CH2 C2H4 أو

H H C C CH3 CH3 H بروبين

CH3 H C C CH3 H ض – 2 - بيوتين

H H C C CH3 CH3 م – 2 - بيوتين

تسمية الألكينات الهيدروكربون الأم : تسمية الألكينات الهيدروكربون الأم : السلسلة المستمرة الأطول لذرات الكربون التي تحتوي على رابطة ثنائية . * يبدأ الترقيم بحيث تعطى ذرة كربون الرابطة الثنائية الرقم الأصغر ويكتب قبل اسم السلسلة متبوعاً بشرطة .

C H2 H3 بنتين 1- بنتين 1- إيثيل 2- 4 5 1 2 3 بنتين 1- * يكتب في البداية رقم موقع مجموعة الألكيل واسمها . بنتين 1- إيثيل 2-

*إذا وجد أكثر من رابطة ثنائية :يضاف مقطع يدل على عددها . المقطع المضاف عدد الروابط الثنائية اديين 2 3 اتريين

1 2 3 4 5 CH2 CH اديين ــ بنتـ 4- 1،

CH3 1 2 3 4 C CH CH2 اديين ــ بيوتـ 3- 1، ميثيل 2

* إذا أعطى الترقيم من كلا الطرفين مواقع متساوية للرابطتين الثنائيتين ، أجر عملية الترقيم من النهاية القريبة لمجموعة الألكيل الأولى .

بيوتين CH3 سم الألكين التالي ؟ CH3 CH C CH2 CH2 CH3 حدد اسم الهيدروكربون الأم . CH3 يحتوي على 4 ذرات كربون ورابطة ثنائية واحدة فيسمى CH3 CH C CH2 CH2 CH3 بيوتين

ميثيل إيثيل بيوتين حدد مجموعات الألكيل وسمها CH3 CH3 CH C CH2 CH2 CH3 مجموعة ميثيل CH3 CH3 CH C CH2 مجموعة إيثيل CH2 CH3 اكتب اسمي مجموعتي الألكيل أمام اسم الهيدروكربون الأم حسب الأبجدية الإنجليزية . ميثيل إيثيل بيوتين

CH3 4 3 2 1 CH3 CH C CH2 CH2 CH3 رقم سلسلة الكربون بحيث تعطي الرابطة الثنائية الرقم الأصغر

بيوتين 1- ميثيل 3- إيثيل 2- CH3 CH3 CH C CH2 CH2 CH3 4 3 3 3 2 2 2 CH3 CH C CH2 CH2 CH3 ضع رقم موقع الرابطة الثنائية أمام البيوتين بيوتين 1- ميثيل 3- إيثيل 2-

C H2 C H C H C C H3 ارسم الصيغة البنائية المختصرة لـ 4- ميثيل – 3،1 -بنتاديين 3 1 2 4 5 C H2 C H C H C C H3 CH3

هكسين 3- ميثيل 2- سم الألكين التالي CH3 CH3 CH CH CH CH2 CH3 3 1 4 5 2 6 CH3 CH CH CH CH2 CH3 هكسين 3- ميثيل 2-

خصائص الألكينات واستخداماتها

الألكاينات : هي الهيدروكربونات التي تحتوي على روابط تساهمية ثلاثية . أبسط الألكاينات هو : الإيثاين . H C C H الصيغة العامة للألكاينات CnH2n-2

C2H6 C2H4 إيثان إيثين C2H2 إيثاين

H H H H C C H C C H H H H H C2H4 إيثين C2H6 إيثان C H H C إيثاين C2H2

تسمية الألكاينات تشبه طريقة تسمية الألكينات والفرق الوحيد يكتب المقطع اين محل المقطع ين .

سم الألكاين التالي ؟ 1 2 3 4 CH C CH CH3 CH3 بيوتاين 1- ميثيل 3-

خصائص الألكاينات واستخداماتها

الهيدرروكربونات الأروماتية ( العطرية ) تعريفها : هيدرروكربونات تحتوي على حلقة أو اكثر مكونة من ست ذرات كربون وإلكترونات غير متموضعة . الهيدرروكربون الأروماتي الأول هو : C6H6 وصيغته الجزيئية البنزين

الصيغ البنائية البنزين H H H H H H H H H H H H

الصيغ البنائية البنزين H H H H H H

الصيغ البنائية البنزين H H H H H H

تسمية الهيدرروكربونات الأروماتية * الهيدروكربون الأم هو : حلقة البنزين * رقم ذرات الكربون في حلقة البنزين : عند وجود مجموعتي ألكيل :أعط الرقم 1 لموقع مجموعة الألكيل التي تأتي أولاً في الترتيب الأبجدي الإنجليزي ثم رقم في الاتجاه الذي يعطي مجموعة الألكيل الثانية أصغر رقم ممكن

* أضف اسم مجموعات الألكيل وأرقام المواقع والفواصل والشرطات . * عند وجود عدة مجموعات ألكيل : رقـّم لإعطائها أصغر رقم ممكن . * أضف اسم مجموعات الألكيل وأرقام المواقع والفواصل والشرطات .

بنزين ميثيل (التولوين ) سم المركب التالي ؟ CH3 CH3 CH3 3،1- بنزين تعتبر الهيدرروكربونات الأروماتية كمشتقات للبنزين . سم المركب التالي ؟ CH3 CH3 CH3 2 1 3 بنزين ميثيل 3،1- بنزين ثنائي ميثيل (التولوين )

سم المركب التالي CH2 CH2 CH3 بنزين بروبيل CH2 CH3 بنزين إيثيل

ارسم الصيغة البنائية المختصرة لـ 1،2 - ثنائي ميثيل بنزين * ارسم حلقة البنزين * رقم ذرات الكربون في حلقة البنزين 1 6 2 5 3 4

مجموعتا ميثيل : ( ثنائي ميثيل ) * حدد مواقع مجموعات الألكيل . * حدد مجموعات الألكيل . مجموعتا ميثيل : ( ثنائي ميثيل ) * حدد مواقع مجموعات الألكيل . عند ذرتي الكربون 1 و 2 * اكتب مجموعتي الميثيل عند 1 و 2. CH3 CH3 1 6 2 5 3 4

ارسم الصيغة البنائية المختصرة لـ 1- إيثيل 4- ميثيل بنزين CH3CH2 2 1 3 4 CH3 2 3 CH3CH2 CH3 1 4

خصائص الهيدرروكربونات الأروماتية واستخداماتها

الفصل 11 مركبات عضوية أخرى

المجموعات الوظيفية وأصناف المركبات العضوية المجموعة الوظيفية ذرة أو مجموعة ذرات مسؤولة عن الخصائص النوعية للمركبات العضوية .

الكحولات

هاليدات الألكيل مركبات عضوية تحل فيها ذرة هالوجين ( فلور ، كلور ، بروم ،.. ) أو أكثر محل ذرة هيدروجين أو أكثر في جزيء الهيدروكربون .

تسمية هاليدات الألكيل بروبان C H Br H H H H C C C H Br Br H 1- تحديد موقع السلسلة المستمرة الأطول لذرات الكربون المحتوية على الهالوجين واسم الألكان H H H H C C C H Br Br H بروبان

بروبان برومو ثنائي H H H H C C C H Br Br H 2- عين اسم ذرات الهالوجين المتصلة بالسلسلة H H H بروبان برومو ثنائي H C C C H Br Br H

1 ، 2 - بروبان برومو ثنائي C H Br 3- رقم سلسلة ذرات الكربون بحيث يكون مجموع أعداد الهالوجين أقل ما يمكن . C H Br 1 2 3 4- اكتب رقمي ذرتي الكربون المتصلتين بالهالوجين قبل اسم الهالوجين مستخدماً افواصل والشرط . 1 ، 2 - بروبان برومو ثنائي

CH3 CH CH3 Br F F F F F F CH2 CH3 CH CH بيوتان 2- بروبان برومو 1 2 3 سم كلا مما يلي : CH3 CH CH3 Br 2- بروبان برومو F F F F F F CH2 CH3 CH CH 1 4 2 3 1 ، 2 ، 3- ثلاثي بيوتان فلورو

I C H3 C H C H3 Br Br Br C C C H2 C H3 H Br أ. 2- يودو بروبان ارسم التراكيب البنائية المختصرة لكل مما يلي : I أ. 2- يودو بروبان C H3 C H C H3 ب.1 ،1 ، 1، 2 – رباعي برومو بيوتان Br Br Br C C C H2 C H3 H 1 2 3 4 Br

خصائص هاليدات الألكيل Cl F C Cl Cl ثلاثي كلورو فلورو ميثان فريون- 11

Cl F C F Cl خصائص هاليدات الألكيل ثنائي كلورو ثنائي فلورو ميثان فريون- 12

الايثرات

الألدهيدات والكيتونات O - C - مجموعة الكربونيل المجموعة الوظيفية

O - C - O - C - R R R H ألدهيد كيتون

الألدهيدات : مركبات عضوية ترتبط فيها مجموعة الكربونيل بذرة كربون في طرف سلسلة ذرة الكربون . O - C - R H

مركبات عضوية ترتبط فيها مجموعة الكربونيل بذرات كربون تقع ضمن السلسلة . الكيتونات : مركبات عضوية ترتبط فيها مجموعة الكربونيل بذرات كربون تقع ضمن السلسلة . O - C - R R

اسم الألكان + ال تسمية الألدهيدات : H H CH3 H ميثانال إيثانال O O اسم الألكان + ال O - C - O - C - H H CH3 H إيثانال ميثانال

O - C - CH3CH2 H بروبانال O - C - CH3CH2CH2CH2 H بنتانال

رقم + اسم الألكان + ون تسمية الكيتونات : CH3 CH3 2- بروبانون O - C - رقم + اسم الألكان + ون تأخذ مجموعة الكربونيل أصغر رقم ممكن . O - C - CH3 CH3 1 2 3 2- بروبانون

CH3CH2 CH3 2- بيوتانون CH3CH2 CH2CH3 3- بنتانون O - C - O - C - 4 3 2 1 2- بيوتانون O - C - CH3CH2 CH2CH3 3- بنتانون

الأحماض الكربوكسيلية O مجموعة الكربوكسيل - C - OH مركبات عضوية تحتوي على مجموعة الكربوكسيل الوظيفية التي تأتي في طرف السلسلة الكربونية . O - C - مجموعة الكربوكسيل OH

اسم الألكان + ويك O - C - R OH تسمية الأحماض الكربوكسيلية : الصيغة العامة للأحماض الكربوكسيلية O - C - OH R تسمية الأحماض الكربوكسيلية : اسم الألكان + ويك

O - C - OH H حمض الميثانويك O - C - OH CH3 حمض الإيثانويك

O - C - OH CH3CH2 حمض البروبانويك O - C - OH CH3CH2CH2 حمض البيوتانويك

خصائص الأحماض الكربوكسيلية - C - O R - C - O R H2O - + + H H

الاستخدام الحمض إعطاء الطعام مذاقاً حمضياً الايثانويك والسيتريك مواد حافظة للطعام البنزويك والبروبانويك والسوربيك

فسر : استخدام أحماض البنزويك والبروبانويك والسوربيك كمواد حافظة للطعام . لقدرتها على إتلاف الكائنات المجهرية المسببة لتلف الطعام .

حمض الايثانويك : إنتاج بولي فينيل أسيتات بولي فينيل أسيتات يستخدم في صناعة : الدهانات المواد اللاصقة طلاء الأقمشة الخارجي

الإسترات الصيغة العامة مركبات عضوية تحتوي على مجموعة كربوكسيل حلت فيها مجموعة ألكيل محل هيدروجين مجموعة الكربوكسيل - C - O R -R H الصيغة العامة

غير المقطع يك إلى ات تسمية الإسترات : اسم مجموعة الألكيل + اسم مجموعة الألكيل + اسم الحمض الكربوكسيلي ( بدون كلمة حمض ) + غير المقطع يك إلى ات

O CH3 -C- O- CH2CH3 ات إيثانو إيثيل يك يك إيثيل ات بيوتانو O CH3 CH2

خصائص الإسترات واستخداماتها

الأمينات H -N- H R -N- R` H R` ` مركبات عضوية مشتقة من الأمونيا بإحلال مجموعة ألكيل أو أكثر محل الهيدروجين فيها . H -N- H R -N- R` H R` `

الأمين الأولي : حلت مجموعة ألكيل محل ذرة هيدروجين واحدة في جزيء الأمونيا . R -N- H H

الأمين الثانوي : حلت مجموعتا ألكيل محل ذرتي هيدروجين في جزيء الأمونيا . R -N- R` H

الأمين الثالثي : حلت ثلاث مجموعات ألكيل محل ذرات الهيدروجين الثلاث في جزيء الأمونيا . R -N- R` R` `

تسمية الأمينات : H -N- CH3 أولي أمين H أمين ميثيل أسماء مجموعات الألكيل( وعددها..) المرتبطة بذرة النيتروجين وفقاً لتسلسل الأبجدية الانجليزية + أمين H -N- CH3 أولي أمين H أمين ميثيل

CH3 -N- H ثانوي أمين CH2CH3 أمين ميثيل إيثيل CH3 -N- CH3 ثالثي أمين CH3 أمين ميثيل ثلاثي

خصائص الأمينات واستخداماتها: خصائص الأمينات واستخداماتها: فسر:الأمينات قواعد ضعيفة في المحاليل المائية لأن زوج الإلكترونات على ذرة النيتروجين يجذب ذرة الهيدروجين من الماء مكوناً أيوناً موجباً وأيون الهيدروكسيد ، المعادلة: : R -N- R` H -O- + H H - R` ` R -N- R` OH- + R` `

الأمينات الحلقية الطبيعية السامة : 1- بتراكوتوكسين ينتجها الضفدع المرقط السام 2- بتراكوتوكسينين A تعمل على موت الخلايا العصبية

أشباه القلويات : هي أمينات طبيعية تنتجها نباتات ذات تأثير فسيولوجي على الحيوانات . أمثلة على أشباه القلويات : الكافيين المورفين النيكوتين الكونين

مشتقات المركبات الهيدروكربونية مشتقات المركبات الهيدروكربونية H H H H - C - C - C - H H H H H - C - C - C - X H H H H - C - C - C - OH

H H H H - C - C - C - H O C H H H H H - C - C - C - H H H - C - - C - H O C

H H H H - C - C - C - H H H H H - C - C - C - COOH H H H H - C - C - C - NH2

المجموعات الوظيفية والمشتقات التي تمثلها مثال المجموعة الوظيفية نوع المركب هاليد الألكيل R-X -X هالوجين R- OH -OH هيدروكسيل كحول

نوع المركب مثال المجموعة الوظيفية O O ألدهـيد R -C- H -C- H كيتون كربونيل R- -R - C - OH R O - C - OH O حمض كربوكسيلي كربوكسيل

نوع المركب مثال المجموعة الوظيفية أمين CH3-NH2 - NH2أمينو CH3-O- CH3 إيـثر - O - أكسي -COOR ألكوكسي كربونيل إستر CH3COOCH3

التفاعلات العضوية 2- تفاعل الإضافة 3- تفاعل التكاثف 4- تفاعل الحذف 1- تفاعل الاستبدال 2- تفاعل الإضافة 3- تفاعل التكاثف 4- تفاعل الحذف

تفاعل الاستبدال : هو التفاعل الذي تحل فيه ذرة أو مجموعة ذرات أخرى محل ذرة أو أكثر من ذرات الجزيء.

+ + مثال على تفاعل الاستبدال : حيث تحل ذرة كلور محل ذرة هيدروجين . H H التفاعل بين الألكان كالميثان والهالوجين كالكلور حيث تحل ذرة كلور محل ذرة هيدروجين . H H + C H Cl -Cl H H H C H + Cl -Cl H

Cl Cl + C Cl H- F Cl Cl Cl C Cl + H- F Cl فريون- 11

F Cl + C Cl H- F Cl F Cl C Cl + H- F Cl فريون- 12

تفاعل الإضافة : التفاعل الذي تضاف فيه ذرة أو جزيء إلى جزيء غير مشبع . تضاف فيه ذرة أو مجموعة إلى رابطة ثنائية أو ثلاثية .

+ الهدرجة . مثال على تفاعل الإضافة : الهدرجة : إضافة ذرات هيدروجين إلى جزيء غير مشبع . C H + H- H H H C H إيثين

هدرجة الزيوت : يتحول فيها الزيت السائل إلى دهن صلب . دهن مهدرج : إضافة ذرات هيدروجين إلى جزيء الزيت فيتحول إلى دهن .

+ H H H H C H 2H2 H H H H H H H C C C C C C C H H H زيت ( سائل ) حفاز دهن ( صلب )

تفاعل التكاثف : تفاعل يتحد فيه جزيئان أو أجزاء من الجزيء نفسه معاً بإزالة جزيء صغير كالماء .

+ + H2O تفاعل تكاثف : ينتج جزيء ماء O CH3 HO HO -C- OH -CH2- OH CH3 O

+ H2O H OH O O H H H H H -C- C- + -C- C- N OH OH H H N OH R R حمض أميني حمض أميني O O H H H H -C- C- H -C- C N OH N R R + H H2O OH ثنائي ببتيد ماء

تفاعل الحذف : التفاعل الذي يزال فيه جزيء بسيط كالماء أو الأمونيا من ذرات كربون متجاورة في جزيءعضوي . مثال : تسخين الإيثانول بوجود حمض الكبريتيك فيزال جزيء ماء كما يتضح من المعادلة :

H OH H2SO4 H C C H Δ H H H OH إيثانول H C C H H H إيثين + H2O

البوليمرات جزيئات ضخمة مكونة من ترابط عدد كبير من الوحدات الصغيرة (مونومرات) أنواع البوليمرات : ( حسب الحرارة ) * بوليمرات ثابثة حرارياً . * بوليمرات غير ثابثة حرارياً .

بوليمرات غير ثابثة حرارياً: تنصهر عند تسخينها ويمكن إعادة تشكيلها بوليمرات ثابثة حرارياً: لا تنصهر عند تسخينها بل تحافظ على شكلها الأصلي .

بوليمر خطي فسر:البوليمرات الخطية غير ثابثة حرارياً . لأن الجزيئات حرة الحركة ، تنزلق بسهولة أماماً وخلفاً بعضها فوق بعض عند تسخينها

بوليمر متفرع فسر:البوليمرات المتفرعة غير ثابثة حرارياً . سلسلة جانبية بوليمر متفرع فسر:البوليمرات المتفرعة غير ثابثة حرارياً . لوجود السلاسل الجانبية تمنع الجزيئات من الانزلاق بسهولة

بوليمر متشابك

فسر: البوليمرات المتشابكة ثابثة حرارياً لوجود روابط بين الجزيئات المتجاورة فلا تتمكن من الانزلاق فوق بعضها عند التسخين فلا يتغير شكلها . أنواع البوليمرات : ( حسب التفاعل ) * بوليمرات الإضافة . * بوليمرات التكاثف .

بوليمر الإضافة : البوليمر الذي يتكون نتيجة تفاعل إضافة بين المونومرات التي تحتوي على رابطة ثنائية .

مثلاً تتبلمر جزيئات الإيثين وينتج بولي إيثين ( بولي إيثيلين ) حفاز n CH2 CH2 (CH2 CH2) n بولي إيثين ( بولي إيثيلين ) إيثين ( إيثيلين )

أشكال البولي إيثيلين 1- بولي إيثيلين عالي الكثافة HDPE 2- بولي إيثيلين عالي الكثافة LDPE 3- بولي إيثيلين التشابكي cPE

المطاط الطبيعي : 2n C H CH3 C CH2- H CH3 -CH2 CH2 المونومر : الأيزوبرين ( 2- ميثيل - 1، 3 - بيوتاديين C H CH3 2n بلمرة إضافة أيزوبرين C CH2- H CH3 -CH2 CH2 n بولي أيزوبرين

C H CH3 أيزوبرين C H Cl كلورو أيزوبرين ( 2- كلورو بيوتاديين )

بوليمرات التكاثف البولي أميدات. النايلون 66. أمثلة على البولي أميدات : تتكون من خلال تفاعلات التكاثف . يجب أن تحتوي كل مونومر على مجموعتين وظيفيتين . أمثلة على بوليمرات التكاثف : البولي أميدات. النايلون 66. أمثلة على البولي أميدات :

النايلون 66 المونومرات : 1- حمض الأديبيك . 2- ثنائي أمينو هكسان . (يحتوي على مجموعتي كربوكسيل ). 2- ثنائي أمينو هكسان . ( يحتوي على مجموعتي أمين )

+ + n n H2O H-N -(CH2)6- H N- HO -C- O OH (CH2)4 H-N -(CH2)6- H N- C- ثنائي أمينو هكسان HO -C- O OH (CH2)4 n حمض الأديبيك بلمرة H2O + تكاثف H-N -(CH2)6- H N- C- O OH (CH2)4 -C-

مجموعة الأميد O N- H -C-