LIPIDI

BIOLOŠKI ZNAČAJ LIPIDA 1. STRUKTURNE KOMPONENTE MEMBRANA 2. REZERVNE I TRANSPORTNE FORME ENERGIJE 3. ZAŠTITNI OMOTAČ NA POVRŠINI MNOGIH ORGANIZAMA 4. KOMPONENTE NA POVRŠINI ĆELIJA VAŽNE ZA NJIHOVO MEĐUSOBNO PREPOZNAVANJE 5. HORMNONI I NEKI VITAMINI

KOMPLEKSNI LIPIDI 1. ACILGLICEROLI – nelipidna komponenta GLICEROL 2. GLICEROFOSFOLIPIDI – nelipidna komponenta GLICEROL – 3 – FOSFAT 3. SFINGOLIPIDI – nelipidna komponenta alifatični alkohol SFINGOZIN 4. VOSKOVI – nelipidna komponenta nepolarni, alifatični alkohol dugog lanca ili sterol

MASNE KISELINE PALMITINSKA KISELINA STEARINSKA KISELINA α β  CH3 (CH2)12 CH2 COOH 1 2 3 16 PALMITINSKA KISELINA STEARINSKA KISELINA OLEINSKA KISELINA (prostorni model) (strukturna formula) (16 : 0 ) (18 : 0 ) (18 : 1, cis-Δ ) 9 (18 : 1 ) Δ 9 COOH H2C CH2 H3C 1 16 18 C H CH3

MASNE KISELINE OLEINSKA KISELINA LINOLNA KISELINA LINOLEINSKA KISELINA 12 C 9 H COOH H2C CH2 1 18 CH3 12 C 9 H COOH H2C CH2 1 18 CH3 15 OLEINSKA KISELINA 18 COOH H 2 C 1 9 3 (prostorni model) (strukturna formula) (strukturna formula) (strukturna formula) (prostorni model) LINOLNA KISELINA LINOLEINSKA KISELINA (18 : 2, cis-Δ ) 9,12 (18 : 3, cis-Δ ) 9,12,15

MASNE KISELINE Zasićene masne kiseline Smesa zasićenih i nezasićenih masnih kiselina

ACILGLICEROLI 1 R R R PROSTI TRIACILGLICEROLI Nelipidna komponenta O C R 1 CH2 OH OH CH2 1 2 3 CH 1 O C R 2 CH OH 2 O C R 3 CH2 OH 3 D-GLICEROL MONOACILGLICEROL TRIACILGLICEROL (TAG) DIACILGLICEROL 1 PROSTI TRIACILGLICEROLI - sve tri masne kiseline iste 2 MEŠOVITI TRIACILGLICEROLI - različite masne kiseline

GLICEROFOSFOLIPIDI 2 R1 GLICEROL-3-FOSFAT FOSFATIDINSKA KISELINA Nelipidna komponenta O C R1 OH CH2 1 2 3 C HO H O R2 C CH2 1 2 3 C H OH O P HO O P GLICEROL-3-FOSFAT FOSFATIDINSKA KISELINA 1 AMFIPATIČNI MOLEKULI - hidrofilna glava i hidrofobni rep (domen) 2 Glavni sastojci membrana živih sistema

GLICEROFOSFOLIPIDI 2 Hidrofilna glava Hidrofobni rep (domen) CH2 NH3 X + X X = = FOSFATIDILETANOLAMIN H CH2 1 2 3 C H O P ( Kefalin ) Etanolamin Hidrofilna glava CH2 N + CH3 X = = FOSFATIDILHOLIN ( Lecitin ) Holin X = COO NH3 + CH2 CH = FOSFATIDILSERIN Serin X = CH2OH CH2 CH OH = FOSFATIDILGLICEROL Hidrofobni rep (domen) Glicerol OH 4 6 1 5 H HO 3 2 X = = FOSFATIDILINOZITOL FOSFATIDINSKA KISELINA Inozitol

GLICEROFOSFOLIPIDI 2 FOSFATIDILHOLIN Hidrofilna glava rep (domen) CH2 1 2 3 C H O P H3C + CH3 N Holin Hidrofilna glava Fosfatidinska kiselina rep (domen) Hidrofobni FOSFATIDILHOLIN (prostorni model) (strukturna formula)

GLICEROFOSFOLIPIDI KARDIOLIPIN 2 CH2 CH OH CH2 C H O P CH2 C H O P GLICEROL CH2 1 2 3 C H O P CH2 1 2 C H O P 3 Fosfatidinska kiselina Fosfatidinska kiselina KARDIOLIPIN

SFINGOLIPIDI 3 R SFINGOZIN CERAMID SFINGOZIN R Nelipidna komponenta X H CH2 4 O NH3 + C OH (CH2)12 CH3 18 H CH2 4 O H C OH (CH2)12 CH3 NH3 + R O NH C SFINGOZIN CERAMID SFINGOZIN (18 : 1, trans-Δ ) 4 R = masna kiselina od 16-26 C- atoma

+ - SFINGOLIPIDI SFINGOMIJELIN 3 R CERAMID O P CH2 H3C CH3 N X CH2 O H Hidrofilna glava O P CH2 H3C + CH3 N + Fosfoholin - X CH2 4 O H C OH (CH2)12 CH3 R O NH C O NH C (CH2)14 CH3 Hidrofobni rep (domen) Palmitat SFINGOMIJELIN (strukturna formula) CERAMID (prostorni model)

VOSKOVI 4 - palmitinska kiselina + alifatični alkohol od 26-34 C-atoma 1 PČELINJI VOSAK - palmitinska kiselina + alifatični alkohol od 26-34 C-atoma 2 LANOLIN - masna kiselina + lanosterol

4 VOSKOVI

4 VOSKOVI

4 VOSKOVI

4 VOSKOVI

4 VOSKOVI

PROSTI LIPIDI 1. TERPENI – derivati IZOPRENA 2. STEROIDI – derivati CIKLOPENTANOPERHIDROFENANTRENA 3. PROSTAGLANDINI – derivati PROSTANOINSKE KISELINE

TERPENI 1 IZOPREN LIMONIN MENTOL GERANIOL Pinin Kamfor Ciklični monoterpeni CH2 C CH CH3 CH3 C CH CH2 C HC CH3 CH2 H2C CH CH H2C CH3 CH2 CHOH C H3C IZOPREN CH2 C CH CH3 LIMONIN MENTOL GERANIOL Linearni monoterpen Pinin Kamfor

TERPENI 1 Geranium robertianum - zdravac GERANIOL CH3 C CH CH2 CH2 C Linearni monoterpen

1 TERPENI Ciklični monoterpen C HC CH3 CH2 H2C CH LIMONIN

1 TERPENI Ciklični monoterpen CH H2C CH3 CH2 CHOH C H3C MENTOL

TERPENI FITOL SKVALEN β-KAROTEN BAKTOPRENOL 1 SKVALEN = DITERPEN (linearni terpenoidni alkohol ) - komponenta HLOROFILA SKVALEN = TRITERPEN (linearni terpen) - prekursor HOLESTEROLA (CH2 C CH3 CH CH2)3H H(CH2 CH2)3 Skvalen (shematski prikaz) SKVALEN β-KAROTEN = TETRATERPEN (linearni terpen) - prekursor Vitamina A BAKTOPRENOL = bakterijski terpen - uloga u sintezi zida bakterija CH2 C CH3 CH H(CH2 CH2)10 CH2OH UNDEKAPRENIL ALKOHOL

TERPENI VITAMIN K VITAMIN E Koenzim Q (CoQ) DERIVATI TERPENA 1 Ubikvinon

STEROIDI STEROLI 2 HOLESTEROL LANOSTEROL Alkoholi steroida C D A B A B 12 17 11 13 16 C D STEROLI 14 15 1 9 2 10 8 A B 3 5 7 4 6 A B C D 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 CH3 CH CH2 HO 26 CH3 H3C HO C CH CH2 A B D 17 3 8 9 CIKLOPENTANOPERHIDROFENANTREN 25 27 24 23 - nalazi se u plazma membranama ćelija životinja i lipoproteinima krvne plazme 22 20 21 18 19 LANOSTEROL HOLESTEROL

STEROIDI FITOSTEROLI 2 SITOSTEROL STIGMASTEROL = alkoholi steroida u membranama ćelija biljaka CH3 CH CH2 C2H5 HO A B C D CH3 HO CH A B C D C2H5 23 23 22 22 STIGMASTEROL SITOSTEROL

STEROIDI MIKOSTEROLI 2 ERGOSTEROL = alkohol steroida u membranama ćelija gljiva i kvasaca CH3 HO CH A B C D ERGOSTEROL BAKTERIJE osim mikoplazmi ne poseduju sterole u membrani ćelije

HOLESTEROL STEROIDI ŽUČNIH SOLI MUŠKIH POLNIH HORMONA ŽENSKIH HORMONA 2 STEROIDI HOLESTEROL = prekursor za sintezu animalnih steroida: 1 ŽUČNIH SOLI = biološki deterdženti - GLIKOHOLAT i TAUROHOLAT 2 MUŠKIH POLNIH HORMONA = TESTOSTERON 3 ŽENSKIH HORMONA = ESTRON, β-ESTRADIOL i PROGESTERON 4 ADRENOKORTIKOSTEROIDA = hormoni kore nadbubrežne žlezde KORTIKOSTERON, KORTIZOL i ALDOSTERON

STEROIDI ŽUČNE SOLI 2 = biološki deterdženti - GLIKOHOLAT i TAUROHOLAT 1 ŽUČNE SOLI = biološki deterdženti - GLIKOHOLAT i TAUROHOLAT C O H CH3 HO CH2 CH A B D OH OH Glicin COO NH CH2 R Taurin SO3H NH CH2 HOLNA KISELINA GLIKOHOLNA KISELINA TAURIHOLNA KISELINA 12 17 3 7 HOLNA KISELINA OH R1 = GLIKOHOLNA KISELINA R2 = Glicin COO NH CH2 Taurin TAURIHOLNA KISELINA R3 = SO3H NH CH2

STEROIDI MUŠKI POLNI HORMON 2 = TESTOSTERON 2 TESTOSTERON O A B C D OH 17 3 4 5 TESTOSTERON

STEROIDI ŽENSKI HORMONI 2 = ESTRON, β-ESTRADIOL i PROGESTERON 3 ESTRON B C D OH HO A B C D O HO 17 17 3 3 β-ESTRADIOL ESTRON ( ženski polni hormoni ) O A B C D CH3 TESTOSTERON O A B C D OH 17 3 17 4 5 PROGESTERON 5 3 4 ( progestacijski hormon )

ADRENOKORTIKOSTEROIDI 2 STEROIDI 4 ADRENOKORTIKOSTEROIDI = hormoni kore nadbubrežne žlezde KORTIKOSTERON, KORTIZOL i ALDOSTERON HO O A B C D CH2OH 4 5 11 17 3 HO O A B C D CH2OH 17 OH 11 5 3 4 KORTIKOSTERON KORTIZOL 4 5 11 17 3 HO O A B C D CH2OH C O H 18 ALDOSTERON

ADRENOKORTIKOSTEROIDI 2 STEROIDI 4 ADRENOKORTIKOSTEROIDI 4 5 11 17 3 HO O A B C D CH2OH H 18 4 5 11 17 3 HO O A B C D CH2OH OH ALDOSTERON KORTIZOL MINERALOKORTIKOID GLUKOKORTIKOID + uvećava reapsorpciju Na, Cl i HCO3 jona i ekskreciju K i H jona od strane distalnih tubula bubrega stimuliše glukoneogenezu i sintezu glikogena (anabolizam) stimuliše katabolizam masti i proteina Posledica: povećanje volumena krvi i krvnog pritiska

PROSTAGLANDINI 3 ARAHIDONSKA KISELINA PROSTANOINSKA KISELINA 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 20 12 13 14 15 16 17 18 19 COOH 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 20 12 13 14 15 16 17 18 19 COOH ARAHIDONSKA KISELINA PROSTANOINSKA KISELINA (20 : 4, cis-Δ ) 5,8,11,14 PROSTAGLANDINE sintetišu skoro sve ćelije sisara osim eritrocita posreduju u nastanku bola i groznice posreduju u regulaciji krvnog pritiska posreduju u regulaciji ciklusa budno stanje/spavanje posreduju u indukciji zgrušavanja krvi