Heterocyklické zlúčeniny II Kód ITMS projektu: 26110130519 Gymnázium Pavla Jozefa Šafárika – moderná škola tretieho tisícročia Heterocyklické zlúčeniny II Vzdelávacia oblasť:  Človek a príroda Predmet  Seminár z chémie Ročník, triedy:  4. ročník Tematický celok:  Deriváty uhľovodíkov Vypracoval:  Mgr. Gabriela Berczeliová Dátum:  september 2013

Obsah Šesťčlánkové heterocykly s jedným heteroatómom Pyridín a jeho deriváty Šesťčlánkové heterocykly s dvoma heteroatómami Pyrimidín a jeho deriváty Kondenzované heterocykly Purín a jeho deriváty Použité zdroje

6-článkové HZ s 1 heteroatómom významným derivátom je je základom cyklických foriem sacharidov (pyranózy) od jeho benzoderivátu sa odvodzuje vitamín E a prírodné farbivá antokyaníny pyridín 2H-pyrán 4H-pyrán tetrahydropyrán

Pyridín a jeho deriváty 6 π-elektrónov má takú elektrónovú štruktúru ako benzén voľný e--pár atómu N sa nezapája do konjugácie → zásaditý charakter

Pyridín a jeho deriváty SE - prebiehajú ťažšie ako pri benzéne poradie reaktivity - adičné reakcie hydrogenácia pyridínu Prečo ? pyrol > benzén > pyridín 3-nitropyridín + 6H piperidín

Pyridín a jeho deriváty nachádza sa v čiernouhoľnom dechte jedovatá kvapalina s nepríjemným zápachom vo vode sa rozpúšťa používa sa ako rozpúšťadlo jeho deriváty:

Pyridín a jeho deriváty nikotín alkaloid obsiahnutý v tabaku, veľmi toxický kyselina nikotínová súčasť niacínu (vitamín B3) nikotínamid súčasť koenzýmov NAD, NADP pyridoxín (vitamín B6) chinolín izochinolín → alkaloidy a liečivá chinín, morfín, papaverín, kodeín chinín

Pyridín a jeho deriváty vitamín B6 - pyridoxínová triáda

6-článkové HZ s 2 HA - pyrimidín a jeho deriváty Prečo nedáva elektrofilné substitúcie ? pyrimidín od jeho štruktúry sa odvodzujú dusíkaté bázy, ktoré sa podieľajú na stavbe NK pyrimidínové bázy uracil (A), cytozín (C), tymín (T)

Pyrimidín a jeho deriváty ďalšie deriváty: kyselina barbiturová jej deriváty - barbituráty sú súčasťou mnohých liečiv tlmiacich činnosť centrálnej nervovej sústavy → hypnotiká, sedatíva ich užívanie je spojené s veľkým rizikom vzniku závislosti nebezpečná môže byť ich kombinácia s inými liekmi, drogami, alkoholom

Kondenzované heterocykly - purín a jeho deriváty purín - jeho štruktúra obsahuje pyrimidínový a imidazolový cyklus pevná kryštalická látka jeho deriváty: purínové bázy - adenín (A), guanín (G) vyskytujú sa v NK

Purín a jeho deriváty dvojzávitnica DNA

Purín a jeho deriváty kyselina močová u človeka je konečným produktom odbúrania purínových látok je málo rozpustná, vylučuje sa močom pri poruchách metabolizmu sa môže vylučovať vo forme kryštálikov → obličkové a močové kamene, môže sa ukladať v kĺboch a svaloch → ochorenie dna alkaloidy - kofeín, teofylín, teobromín (analeptiká) Bohatým zdrojom purínových látok je mäso, vnútornosti, káva, čaj, čokoláda, ryby.

Použité zdroje Zahradník, P., Lisá, V., Tóthová, A.: Organická chémia II. Bratislava: Vydavateľstvo SPN, 2007. Kmeťová, J., Skoršepa, M., Vydrová, M.: Chémia pre 3. ročník gymnázia so štvorročným štúdiom a 7. ročník gymnázia s osemročným štúdiom. Martin: Vydavateľstvo Matice slovenskej, 2011. Benešová, M., Satrapová, H.: Zmaturuj z chémie. Bratislava: Pedagogické vydavateľstvo Didaktis, 2004. http://www.fns.uniba.sk/fileadmin/user_upload/editors/chem/kor/organika/Org-19_Heterocykly.pdf http://www.soci.org/News/Young-Chemists/Young-chems-heterocyclic http://www.fpv.umb.sk/~pfeffer/Matko/private/12_molekuly.htm http://www.poliklinikamytna.sk/info/dna-choroba-bohatych-105 http://galenus.cz/vitaminy-vitamin-B6.php