ΤΑΞΙΝΟΜΗΣΗ ΑΝΤΙΔΡΑΣΤΗΡΙΩΝ ΚΑΙ ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΩΝ – ΓΕΝΙΚΟΙ ΜΗΧΑΝΙΣΜΟΙ ΤΑΞΙΝΟΜΗΣΗ ΑΝΤΙΔΡΑΣΤΗΡΙΩΝ ΚΑΙ ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΩΝ – ΓΕΝΙΚΟΙ ΜΗΧΑΝΙΣΜΟΙ Μεταβατική κατάσταση Ενεργοποιημένο σύμπλοκο Ενέργεια Ενεργοποίησης Αντιδρώντα ΔΙΑΓΡΑΜΜΑ ΕΞΩΘΕΡΜΗΣ ΑΝΤΙΔΡΑΣΗΣ (a): (ΔΗ) ποσό θερμότητας που αποβάλλεται στο περιβάλλον Προϊόντα
Η αντίδραση είναι εξώθερμη, γιατί η ενέργεια των προϊόντων είναι μικρότερη από την ενέργεια των αντιδρώντων (ΔΗ)<0. Η ενέργεια ενεργοποίησης αντιστοιχεί στην ενέργεια (b), διαφορά ενέργειας αντιδρώντων και μεταβατικής κατάστασης (ενεργοποιημένου συμπλόκου). Μεταβατική κατάσταση αντιστοιχεί στην αυξημένη ενεργειακή κατάσταση στην οποία βρίσκεται το ενεργοποιημένο σύμπλοκο (πάνω οριζόντια γραμμή).
ΔΙΑΓΡΑΜΜΑ ΕΝΔΟΘΕΡΜΗΣ ΑΝΤΙΔΡΑΣΗΣ
Ταξινόμηση αντιδραστηρίων Ηλεκτρονιόφιλα είναι τα αντιδραστήρια που είναι «φιλικά» προς τα ηλεκτρόνια, περιέχουν δηλαδή κάποιο άτομο που μπορεί να σχηματίσει νέο δεσμό με ζεύγος ηλεκτρονίων από κάποιο αντιδραστήριο που διαθέτει άτομο με ελεύθερο ζεύγος ηλεκτρονίων (πυρηνόφιλο αντιδραστήριο). Παράδειγμα Η αμμωνία ΝΗ3: που έχει άτομο με ελεύθερο ζεύγος ηλεκτρονίων είναι πυρηνόφιλο αντιδραστήριο. Το BF3 διαθέτει άτομο το Β που έχει χάσμα οκτάδας και έτσι μπορεί να δεχτεί ζεύγος ηλεκτρονίων και δρα σαν ηλεκτρονιόφιλο αντιδραστήριο.
ΑΝΤΙΔΡΑΣΗ ΗΛΕΚΤΡΟΝΙΟΦΙΛΟΥ-ΠΥΡΗΝΟΦΙΛΟΥ
Πυρηνόφιλα αντιδραστήρια Είναι αρνητικά φορτισμένα Διαθέτουν πολλαπλό δεσμό Διαθέτουν άτομο με ελεύθερο ζεύγος ηλεκτρονίων
ΗΛΕΚΤΡΟΝΙΟΦΙΛΑ ΑΝΤΙΔΡΑΣΤΗΡΙΑ Είναι θετικά φορτισμένα Πολωμένος δεσμός
ο άνθρακας είναι ηλεκτρονιόφιλο κέντρο Καρβονύλιο ο άνθρακας είναι ηλεκτρονιόφιλο κέντρο Κατά την αντίδραση το πυρηνόφιλο (Ψ-) προσβάλλει το άτομο του C, διασπά τον π δεσμό, ενώ στη συνέχεια το θετικό φορτισμένο μέρος του προστιθέμενου αντιδραστηρίου ενώνεται με το καρβονυλικό οξυγόνο.
ΠΑΡΑΔΕΙΓΜΑΤΑ
CH4 H20 Br(+) CH2=CH2 NO2(+) NH3 Br(-) ΑΣΚΗΣΗ Ποια από τα παρακάτω αντιδραστήρια είναι ηλεκτρονιόφιλα CH4 H20 Br(+) CH2=CH2 NO2(+) NH3 Br(-)
ΚΑΤΗΓΟΡΙΕΣ ΟΡΓΑΝΙΚΩΝ ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΩΝ Με βάση το είδος της αντίδρασης ΠΡΟΣΘΗΚΗ ΑΠΟΣΠΑΣΗ ΥΠΟΚΑΤΑΣΤΑΣΗ ΜΕΤΑΘΕΣΗ
CH3CHClCHClCH3 + Zn CH3CH=CHCH3 +ZnCl2 ΠΑΡΑΔΕΙΓΜΑΤΑ CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2Br Είναι αντίδραση προσθήκης, γιατί από δύο αντιδρώντα παίρνουμε ένα προϊόν. Από ακόρεστη ένωση παίρνουμε κορεσμένη. Το αντίθετο έχουμε στις αντιδράσεις απόσπασης, από κορεσμένες ενώσεις προκύπτουν ακόρεστες CH3CHClCHClCH3 + Zn CH3CH=CHCH3 +ZnCl2 Αντίδραση απόσπασης
ΑΣΚΗΣΕΙΣ CH3CH2CH2CH3 (CH3)3CH C2H5OH + HCl C2H5Cl + H2O NH4+(CNO)- H2NCNH2 O
ΑΣΚΗΣΕΙΣ
ΚΑΤΗΓΟΡΙΕΣ ΟΡΓΑΝΙΚΩΝ ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΩΝ Με βάση το μηχανισμό της αντίδρασης δηλαδή ανάλογα με τα σχηματιζόμενα ενδιάμεσα προϊόντα και τον τρόπο μετατόπισης των ηλεκτρονίων Ετερολυτικός ή Πολικός Ομολυτικός ή Ελευθέρων ριζών Καρβοκατιόντα καρβανιόντα ελεύθερες ρίζες