ΑΛΚΑΝΙΑ ΠΑΡΑΣΚΕΥΕΣ Α. Υδρογόνωση Αλκενίων Β. Αναγωγή αλκυλαλογονιδίων - επίδραση Zn σε όξινο διάλυμα (HCl) R-X + Zn /HCl R-H
Γ. Μέθοδος Corey-House Αντίδραση αναδόμησης – αντιδρούν δύο αλκυλαλογονίδια RX και παρασκευάζονται αλκάνια με αριθμό ατόμων άνθρακα ίσο με το άθροισμα των αντίστοιχων ατόμων C των δύο αλκυλαλογονιδίων. ή (CH3)2CH-X + Li/CuI + CH3CH2CH2-X (CH3)2CH-CH2CH2CH3
Δ. Μέθοδος Wurtz Αντίδραση αναδόμησης, παρασκευάζονται αλκάνια με άρτιο αριθμό ατόμων C 2 R-X + 2Na R-R + 2Na-X
ΑΛΚΑΝΙΑ ΙΔΙΟΤΗΤΕΣ Τα άτομα υδρογόνου των αλκανίων μπορούν να αντικατασταθούν από αλογόνο (π.χ. χλώριο ή βρώμιο) δια μέσου μια αλυσωτής αντίδρασης ελευθέρων ριζών. CvH2v2 X2 → CvH2v1X HCl π.χ. CH3H Cl2 → CH3Cl HCl H χλωρίωση του βουτανίου (περιέχει δύο διαφορετικά είδη Η) οδηγεί στο σχηματισμό δύο μονοχλωριωμένων προϊόντων, σύμφωνα με την αντίδραση: κύριο προϊόν
Aλογόνωση CH4 - πολυαλογονοπαράγωγα Σειρά δραστικότητας αλογόνων: Το F2 είναι πολύ δραστικό, ενώ το Ι2 δεν αντιδρά με τα αλκάνια.
Ποσοστό σχηματισμού των μονοαλογονωμένων προϊόντων. Η αντίδραση της αλογόνωσης των αλκανίων λαμβάνει χώρα μέσω σχηματισμού ελευθέρων ριζών (ομολυτικός μηχανισμός). Σταθερότητα των ελευθέρων ριζών: Έτσι τα τριτοταγή και δευτεροταγή αλκυλαλογονίδια σχηματίζονται ευκολότερα σε σύγκριση με τα πρωτοταγή.
? ? ?
ΑΛΚΕΝΙΑ ΠΑΡΑΣΚΕΥΕΣ Α. Αντιδράσεις απόσπασης: Κανόνας Saytzeff Α1. Επίδραση ισχυρής βάσης σε αλκυλαλογονίδια CH2Cl-CH2-CH3 + KOH CH2=CH-CH3
Α2. Επίδραση θειικού οξέος σε αλκοόλη Παραδείγματα ? + π.H2SO4 CH3-CH=CH-CH3 + Η2Ο CH3-CH(OH)-CH2-CH3
Β. Μέθοδος Wittig Γ. Αναγωγή Αλκινίων
Αντίδραση Wittig Παράδειγμα Αντίστροφη πορεία
Αντιδράσεις αλκενίων Αντιδράσεις προσθήκης στο διπλό δεσμό Προσθήκη Η2/Ni Προσθήκη αλογόνων X2 (X2=Br2, Cl2)
Δηλαδή το αλογόνο ενώνεται με τον πλέον υποκατεστημένο άνθρακα του διπλού δεσμού Μηχανισμός προσθήκης Ενδιάμεσος σχηματισμός του σταθερότερου καρβοκατιόντος
Παραδείγματα
ΟΖΟΝΟΛΥΣΗ
Προϊόντα διάσπασης με όζον: κετόνες + αλδεϋδες Προϊόντα διάσπασης με KMnO4: κετόνες + οξέα (από οξείδωση των αλδεϋδών, RCH=O RCOOH) ή CO2 (από CH2=O HCOOH CO2).
Αντίστροφη πορεία εύρεση αρχικού αλκενίου από τα προϊόντα οζονόλυσης