Ονοματολογία αλδεϋδών Αλδεϋδες ονομάζονται αντικαθιστώντας κατάληξη –ιο αντίστοιχων αλκανίων με κατάληξη –άλη. Κύρια αλυσίδα πρέπει να περιλαμβάνει την ομάδα –CHO, o άνθρακας της οποίας αριθμείται ως C1 Μερικές απλές γνωστές αλδεϋδες έχουν εμπειρικές ονομασίες
Γράψτε τους συντακτικούς τύπους των HCHO , C2H4O C3H6O HCH=O MEΘΑΝΑΛΗ CH3CH=O ΑΙΘΑΝΑΛΗ C3H6O CH3CH2CH=O Προπανάλη CH3C=O προπανόνη CH3
Αντιδράσεις προσθήκης σε καρβονυλικό δεσμό C=O Επειδή ο δεσµός π είναι λιγότερο σταθερός από το δεσµό σ, στις αντιδράσεις προσθήκης ενός αντιδραστηρίου Α δ+ – Β δ–, διασπάται ο δεσµός π και το αρνητικά φορτισµένο τµήµα του αντιδραστηρίου (B δ–) ενώνεται µε τον άνθρακα του καρβονυλίου, ενώ το θετικά φορτισµένο τµήµα του αντιδραστηρίου (A δ+ ενώνεται µε το οξυγόνο του καρβονυλίου, οπότε σχηµατίζονται κορεσµένες ενώσεις σύµφωνα µε το γενικό σχήµα: όπου Α-Β Η-Η R-MgΧ Η-CN Χ (F ,Cl ,Br , I )
14 Αντιδράσεις προσθήκης σε καρβονυλικό δεσμό C=O Προσθήκη υδρογόνου CvH2vO H2 CvH2v+1OH Προσθήκη υδρογόνου σε αλδεύδη σχηματίζεται πρωτοταγή αλκοόλη ΗCH=O H2 Η-CH2-OH CΗ3-CH=O H2 CΗ3-CH2-OH CΗ3-CΗ2-CH=O H2 CΗ3-CΗ2-CH2-OH
Προσθήκη υδρογόνου σε κετόνη Προσθήκη υδρογόνου σε κετόνη σχηματίζεται δευτεροταγή αλκοόλη CΗ3 CΗ3 CΗ3-C=Ο +Η2 CΗ3-CΗΟΗ
Η αντίδραση προσθήκης µε το H2 γίνεται παρουσία καταλύτη (Ni, Pd, Pt) και ονοµάζεται υδρογόνωση. Οι αλδεΰδες µετατρέπονται σε πρωτοταγείς αλκοόλες, ενώ οι κετόνες µετατρέπονται σε δευτεροταγείς αλκοόλες
15 Προσθήκη υδροκυανίου CvH2v1CH=O HCNCvH2v1CH(OH)CN ΗCH=OHCNΗ-CH-CN υδροξυαιθανονιτρίλιο OH CΗ3--CH=OHCNCΗ3--CH-CN OH 2υδροξυπροπανονιτρίλιο CΗ3-CΗ2-CH=OHCNCΗ3-CΗ2-CH-CN OH 2υδροξυβουτανονιτρίλιο
Με την προσθήκη HCN σχηµατίζονται α – υδροξυνιτρίλια ή κυανυδρίνες (κυανυδρινική σύνθεση) που υδρολύονται µε αραιό διάλυµα H2SO4 και µετατρέπονται σε α – υδροξυοξέα ή 2 – υδροξυοξέα. Με την προσθήκη HCN έχουµε αύξηση της ανθρακικής αλυσίδας κατά ένα άτοµο άνθρακα
ΑΝΤΙΔΡΑΣΤΗΡΙΑ Grignard Ο Grignard συνέθεσε πρώτος ενώσεις του τύπου RMgX που ονοµάζονται αλκυλοµαγνησιοαλογονίδια ή αντιδραστήρια Grignard προς τιµή του. Τα αντιδραστήρια Grignard παρασκευάζονται κατά την επίδραση Mg σε διάλυµα R – X σε απόλυτο αιθέρα: R – X +Mg R-MgX Ο αιθέρας πρέπει να είναι απόλυτος, γιατί η παραµικρή ποσότητα νερού αντιδρά µε το RMgX και δίνει αλκάνιο, οπότε καταστρέφεται το αντιδραστήριο Grignard: R-MgX +H2O RH +Mg(OH)X
16 Προσθήκη αντιδραστηρίου Grignard σε HCH = O HCH = O CνΗ2ν1MgCl CvH2v1CH2ΟΜgCl φορμαλδεΰδη Μg(ΟΗ)Cl+CvH2v1CH2ΟΗ πρωτοταγείς αλκοόλες Η-CH=ΟCΗ3-MgClCH3-C(OMgCl)H2 CH3-C(OMgCl)H2 +Η2Ο Mg(OH)Cl + CH3-CH2OH αιθανόλη
Προσθήκη αντιδραστηρίου Grignard σε RCH = O CvH2v1CH=O CμΗ2μ1MgCl CvH2v1CHΟΜgCl +H2O αλδεΰδες CμH2μ1 ------------ Μg(ΟΗ)Cl+ CvH2v1CHΟH CμH2μ1 δευτεροταγείς αλκοόλες
17προσθήκη σε CΗ3CH=Ο CΗ3-MgBr και CΗ3-CΗ2-MgBr CΗ3CH=ΟCΗ3-CΗ2-MgBr CΗ3CHΟMgBr +Η2Ο Ακεταλδεϋδη . CΗ2-CΗ3 ---------- Mg(OH)Br + CΗ3CH(ΟΗ)CΗ2-CΗ3 CΗ3CH=ΟCΗ3-MgBr CΗ3CHΟMgBr +Η2Ο Ακεταλδεϋδη . CΗ3 ----------
Προσθήκη αντιδραστηρίου Grignard σε κετόνες Σχηματίζονται μετα από υδρόλυση τριτοταγείς αλκοόλες
18 Προσθήκη αντιδραστηρίου Grignard σε προπανόνη CΗ3 CΗ3-C=Ο CΗ3-CΗ2-MgI CΗ3-C-CΗ2-CH3 + Η2Ο Mg(OH)I ----.... CΗ3-C-CΗ2-CH3 + Μg(OH)I OH τριτοταγή αλκοόλη 2-μέθυλο 2-βουτανόλη