ΧΗΜΕΙΑ ΧΡΩΜΑΤΩΝ Ν Α Φ Θ Λ Ε Ι Ο Δρ. Ι.Γ.Καράλη©

ΝΑΦΘΑΛΕΝΙΟ Το Ναφθαλένιο αποτελεί το κυριότερο συστατικό της Λιθανθρακόπισσας και είναι πολύτιμο για τη χημική βιομηχανία των χρωμάτων γιατί αποτελεί αρχική ύλη για τη σύνθεση του φθαλικού οξέος και του ανθρανιλικού οξέος, τα οποία αποτελούν ενδιάμεσες ύλες για την παραγωγή του ινδικού και των χρωμάτων του Τριφαινυλομεθανίου.

ΝΑΦΘΑΛΕΝΙΟ Αποτελείται από δύο συμπυκνωμένους βενζολικούς δακτυλίους, με μοριακό τύπο C10H8 και είναι ένα μεσομερές υβρίδιο τριών δομών συντονισμού. ΟΙ ΘΕΣΕΙΣ ΣΤΟ ΝΑΦΘΑΛΕΝΙΟ ΔΕΝ ΕΙΝΑΙ ΙΣΟΤΙΜΕΣ. Υπάρχουν δύο είδη θέσεων οι άλφα (α): (1, 4, 5, 8) και οι θέσεις (β): (2, 3, 6, 7) . Συνεπώς τα μονοπαράγωγα του ναφθαλενίου είναι δύο τα άλφα (α) και τα βήτα (β)

ΟΝΟΜΑΤΟΛΟΓΙΑ

ΝΑΦΘΑΛΕΝΙΟ ΦΥΣΙΚΕΣ ΙΔΙΟΤΗΤΕΣ Είναι κρυσταλλικό στερεό, άχρωμο, αδιάλυτο σε νερό, διαλυτό σε μη πολικούς οργανικούς διαλύτες, χαρακτηριστικής οσμής.

ΝΑΦΘΑΛΕΝΙΟ ΧΗΜΙΚΕΣ ΙΔΙΟΤΗΤΕΣ Το ναφθαλένιο είναι περισσότερο δραστικό από το βενζόλιο και στις Αντιδράσεις Υποκαταστάσεως και στις Αντιδράσεις Προσθήκης.

ΝΑΦΘΑΛΕΝΙΟ Αντιδράσεις Ηλεκτρονιόφιλης Αρωματικής Υποκατάστασης (ΗΑΥ) Αντιδράσεις Ηλεκτρονιόφιλης Αρωματικής Υποκατάστασης (ΗΑΥ) Το ναφθαλένιο εμφανίζει Αρωματικό Χαρακτήρα και υφίσταται Ηλεκτρονιόφιλη Αρωματική αντικατάσταση με προϊόντα μονοπαράγωγα της α και της β θέσης Οι σημαντικότερες Ηλεκτρονιόφιλες Αντικαταστάσεις είναι οι ακόλουθες:

ΝΑΦΘΑΛΕΝΙΟ ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΥΠΟΚΑΤΑΣΤΑΣΕΩΣ ΣΕ ΠΑΡΑΓΩΓΑ ΝΑΦΘΑΛΕΝΙΟΥ

ΝΑΦΘΑΛΕΝΙΟ Αντιδράσεις Οξείδωσης και Αναγωγής:

ΝΑΦΘΑΛΕΝΙΟ Νίτρωση: Γίνεται κυρίως στην α-θέση ΑΛΛΑ ΜΠΟΡΕΊ ΚΑΙ ΝΑ… Νίτρωση: Γίνεται κυρίως στην α-θέση ΑΛΛΑ ΜΠΟΡΕΊ ΚΑΙ ΝΑ… (ΑcO)2O=(CH3CO)2O=Οξικός Ανυδρίτης

ΝΑΦΘΑΛΕΝΙΟ β. Αλογόνωση: Γίνεται μόνο στην α-θέση και είναι κυρίως χλωρίωση και βρωμίωση Cl2 AlCl3 Cl

ΝΑΦΘΑΛΕΝΙΟ γ. Σουλφονίωση: Σε χαμηλή θερμοκρασία εισέρχεται στην α-θέση, ενώ σε υψηλότερη θερμοκρασία εισέρχεται σε β-θέση.

ΝΑΦΘΑΛΕΝΙΟ δ. Ακυλίωση : Εξαρτάται από το είδος του διαλύτη που θα χρησιμοποιηθεί. Όταν ο ένας δακτύλιος του ναφθαλενίου περιέχει μια Ηλεκτρόνιο Λαμβάνουσα Ομάδα (ΗΛΟ), μ-κατευθυντής, τότε ο δεύτερος υποκαταστάτης εισέρχεται στον άλλο δακτύλιο και κατά προτίμηση σε α – θέση Έτσι το 1-Νιτροναφθαλένιο δίνει κατά την νίτρωση μίγμα των 1,5- και 1,8- δινιτροναφθαλενίων.

στον ένα δακτύλιο τότε θα οδηγήσει ΄σε α-θέση στον ίδιο δακτύλιο ΝΑΦΘΑΛΕΝΙΟ δ. Ακυλίωση : Εξαρτάται από το είδος του διαλύτη που θα χρησιμοποιηθεί. Όταν ο ένας δακτύλιος του ναφθαλενίου περιέχει μια Ηλεκτρόνιο Δοτική Ομάδα(ΗΔΟ) στον ένα δακτύλιο τότε θα οδηγήσει ΄σε α-θέση στον ίδιο δακτύλιο

ΝΑΦΘΑΛΕΝΙΟ δ. Ακυλίωση : Εξαρτάται από το είδος του διαλύτη που θα χρησιμοποιηθεί. Η 1-Ναφθόλη κατευθύνει το δεύτερο υποκαταστάτη στην 4- θέση Το 1-μεθυλοναφθαλένιο κατευθύνει το δεύτερο υποκαταστάτη στην 4- θέση Όταν η 4-θέση είναι κατειλημμένη τότε προσβάλλεται η 2-θέση

ΝΑΦΘΑΛΕΝΙΟ Οι β-ναφθόλες και οι β-ναφθυλαμίνες στις αντιδράσεις αρωματικής σύζευξης με διαζωνιακά ιόντα , αντιδρούν αποκλειστικά στην 1-θέση Η β-ναφθόλη, το β-μεθοξυναφθαλένιο και το β-μεθυλοναφθαλένιο κατά την αρωματική ηλεκτρονιόφιλη υποκατάσταση παρέχουν μόνο το 1-παράγωγο

ΝΑΦΘΑΛΕΝΙΟ Αντίδραση Bucherer

ΝΑΦΘΥΛΑΜΙΝΕΣ

ΕΝΔΙΑΜΕΣΑ ΑΖΩΧΡΩΜΑΤΩΝ ΠΑΡΑΓΩΓΑ ΝΑΦΘΑΛΕΝΙΟΥ ΕΝΔΙΑΜΕΣΑ ΑΖΩΧΡΩΜΑΤΩΝ 1.Παράγωγα της α-ναφθυλαμίνης Θειϊκή ναφθυλαμίνη

ΕΝΔΙΑΜΕΣΑ ΑΖΩΧΡΩΜΑΤΩΝ ΠΑΡΑΓΩΓΑ ΝΑΦΘΑΛΕΝΙΟΥ ΕΝΔΙΑΜΕΣΑ ΑΖΩΧΡΩΜΑΤΩΝ 2. Παράγωγα της β-Ναφθόλης

ΕΝΔΙΑΜΕΣΑ ΑΖΩΧΡΩΜΑΤΩΝ ΠΑΡΑΓΩΓΑ ΝΑΦΘΑΛΕΝΙΟΥ ΕΝΔΙΑΜΕΣΑ ΑΖΩΧΡΩΜΑΤΩΝ 3. Παράγωγα β-Ναφθυλαμίνης 3 θειϊκή β-Ναφθυλαμίνη

ΕΝΔΙΑΜΕΣΑ ΑΖΩΧΡΩΜΑΤΩΝ ΠΑΡΑΓΩΓΑ ΝΑΦΘΑΛΕΝΙΟΥ ΕΝΔΙΑΜΕΣΑ ΑΖΩΧΡΩΜΑΤΩΝ Παράγωγα του Ναφθάλενο -β- σουλφονικού οξέος 8-νίτρο-2-ναφθαλενοσουλφονικό οξύ 8-άμινο-2-ναφθαλενοσουλφονικό οξύ 5-νίτρο-2-ναφθαλενοσουλφονικό οξύ ή 5-άμινο-2-ναφθαλενοσουλφονικό οξύ

ΕΝΔΙΑΜΕΣΑ ΑΖΩΧΡΩΜΑΤΩΝ ΠΑΡΑΓΩΓΑ ΝΑΦΘΑΛΕΝΙΟΥ ΕΝΔΙΑΜΕΣΑ ΑΖΩΧΡΩΜΑΤΩΝ Παράγωγα του Ναφθάλενο -β- σουλφονικού οξέος ΗΝΟ3 Η2SO4

ΕΝΔΙΑΜΕΣΑ ΑΖΩΧΡΩΜΑΤΩΝ ΠΑΡΑΓΩΓΑ ΝΑΦΘΑΛΕΝΙΟΥ ΕΝΔΙΑΜΕΣΑ ΑΖΩΧΡΩΜΑΤΩΝ Από το Ναφθάλενο -α-σουλφονικό οξύ SO3H H2SO4 SO3, 80 0C

ΕΝΔΙΑΜΕΣΑ ΑΖΩΧΡΩΜΑΤΩΝ ΠΑΡΑΓΩΓΑ ΝΑΦΘΑΛΕΝΙΟΥ ΕΝΔΙΑΜΕΣΑ ΑΖΩΧΡΩΜΑΤΩΝ Από το Ναφθάλενο -α-σουλφονικό οξύ

ΦΘΑΛΙΜΙΔΙΟ P2O5 Το φθαλιμίδιο έχει όξινο χαρακτήρα (pKa = 8,3) Φθαλικό οξύ Φθαλικός Ανυδρίτης Το φθαλικό οξύ pKa =3,0. είναι διαλυτό σε νερό Φθαλιμίδιο Το φθαλιμίδιο έχει όξινο χαρακτήρα (pKa = 8,3)

ΕΦΑΡΜΟΓΕΣ 2.Σύνθεση

ΕΦΑΡΜΟΓΕΣ 2.Σύνθεση

ΕΦΑΡΜΟΓΕΣ 2.Σύνθεση

ΤΕΛΟΣ