2.1 Písanie štruktúrnych vzorcov -2- 2. Štruktúra organických zlúčenín (Organická chémia I, P. Záhradník, V. Lisá str. 11-18) 2.1 Písanie štruktúrnych vzorcov -1- 2. Dá sa zo sumárneho vzorca , napr. C3H3NO, určiť konštitúcia zlúčeniny? 3.Ktoré z uvedených vzorcov predstavujú nerozvetvené a ktoré rozvetvené uhľovodíky ? | CH=CH2 CH3CH2CH2CHCH3 a b c d 4. Napíšte a) konštitučné vzorce a, b v racionálnej forme (skrátený štruktúrny vzorec) b) racionálne vzorce c, d, e nezjednodušenými konštitučnými vzorcami e CH3–C–CH3 | CH3 CH3 | H–C–H H CH3CH2CH2CH2CH2 H–C–C–C–C–C–C–C=C–H H H H H H | | | | | H H H H H H H H | | | | | | | | C C===C H H C=C–C–H | | | H H H C≡C–H c) prepíšte uvedené vzorce f, g, h na molekulové (sumárne) vzorce h O CH2OH OH HO CH2–OH HO–H2C f g ▼ Úlohy 1. Ktoré z uvedených sumárnych vzorcov predstavujú uhľovodíky a ktoré ich deriváty? C6 H12O6 , C4 H8, C2 H6 , C4H7Cl, C3H8, C3H3NO CH3–CH2–CH=CH–CH3 2. Štruktúra organických zlúčenín Org. ch I 2 Štruktúra organickej molekuly predstavuje poradie atómov prvkov v molekule, typy väzieb a spôsob viazania jednotlivých atómov. Nazýva sa ak konštitúcia molekuly. Dôležitým znakom organickej molekuly je priestorové usporiadanie jednotlivých atómov. Bežne používané štruktúrne vzorce nevyjadrujú priestorové usporiadanie, ale iba konštitúciu V organickej chémii používame na zápis molekúl rôzne typy vzorcov, ktoré obsahujú menšie alebo väčšie množstvo informácií. Molekulový (sumárny) vzorec vyjadruje typy atómov a počet atómov určitého typu v molekule. C6 H12O6 C3 H7 NO C4H7Cl Štruktúrny (konštitučný) vzorec vyjadruje poradie, spôsob a typ viazania jednotlivých prvkov v zlúčenine. H C C O H H H | | O═C–C–N–C–H | | | | H H H H Skrátený štruktúrny vzorec – pre zjednodušenie sa nepíšu všetky jednoduché väzby, najmä C – H a iné väzby s atómom vodíka. H–C–C≡C–C–C–H H H H H H H | | | | | CH3–C≡C–CH2–CH3 skrátený zápis Priestorový vzorec vyjadruje aj usporiadanie jednotlivých atómov v molekule v priestore. CH2–CH3 H3C–O Vo vzorcoch molekúl organických zlúčenín s väčším počtom atómov uhlíka sa nemusia písať uhlíkové atómy. Tento spôsob zápisu je bežný pri cyklických zlúčeninách, príp. pri dlhších lineárnych reťazcoch. CH2–– CH2 CH2 = CH– CH –– CH2 CH2CH2CH2CH2CH2CH2–COOH CH3CH2– COOH

2.8 Rozdelenie organických zlúčenín -3- -4- 2. Štruktúra organických zlúčenín Org. ch I UHĽOVODÍKY NENASÝTENÉ NASÝTENÉ Alkény Alkíny Alkány AROMATICKÉ ―C―C― C ═ C ―C ≡ C― 2 Halogénderiváty -F, -Cl, -Br, -I Nitroderiváty -NO2 Amíny primárne -NH2 sekundárne >NH terciárne >N– alkoholy a fenoly -OH (Hydroxyderiváty) Étery R–O– Karbonylové zlúčeniny Aldehydy Ketóny PREHĽAD CHARAKTERISTICKÝCH SKUPÍN Tabuľka 1 Deriváty uhľovodíkov sa rozdeľujú podľa charakteristických skupín v molekule. Prehľad najbežnejších skupín je v tabuľke 1. Deriváty uhľovodíkov Charakteristické skupiny Karboxylové -COOH kyseliny Deriváty karboxylových kyselín Halogenidy kyselín –CO-X Anhydridy R-CO-O-CO-R Estery R-CO-O-R Amidy R-CO-NH2 Nitrily R-CN HETEROCYKLY C=O — O H —C ═ N DERIVÁTY UHĽOVODÍKOV Organická chémia I 2. časť; str. 23 Úlohy - Kovalentné väzby, t.j. také, v ktorých dva atómy majú spoločný jeden elektrónový pár (jednoduchá väzba ...C–C ; C–H; C–Cl ...väzba sa nazýva σ ) alebo viac elektrónových párov ( dvojitá väzba ... C=C; C=O...; trojitá väzba ... C≡C; C≡N; okrem väzby σ sa nachádza medzi atómami jedna alebo dve väzby π). 2.2 Väzby v organických zlúčeninách Veľký význam má vodíková väzba v živých organizmoch – bielkoviny , nukleové kyseliny. CH3–CH2– O׀ N– CH3– CH3 CH3CH2–S–CH2CH3 - Iónová väzba je spôsobená elektrostatickou príťažlivosťou medzi kladne a záporne nabitými časticami. V molekulách organických zlúčenín náboj nie je umiestnený (lokalizovaný) na atóme uhlíka: \ O – H – – – – H3C ׀O׀ | δ– δ+ ׀ ׀ / – - Medzimolekulové sily. Vodíková väzba sa vyskytuje medzi molekulami, ktoré majú atóm vodíka viazaný s veľmi elektronegatívnym atómom (fluór, kyslík, dusík). CH3CH2–O–H O׀ // CH3–C Na N≡N–CH2–CH3 CH3CH2–O–CH2CH3 Cl K H– OH ׀Br׀ d c f e h g 1. Určte formálny náboj zvýraznených atómov: a 2. Atómy uhlíka: (vyberte správnu odpoveď) b) môžu tvoriť lineárne, rozvetvené a cyklické štruktúry, a) sa v molekulách organických zlúčenín viažu kovalentnou, iónovou alebo koordinačnou väzbou, c) vytvárajú v zlúčeninách jednoduché, dvojité, trojité väzby. b Organická chémia I 2. časť; str. 13 - 17