مركبات الغذاء مركبات الغذاء الأساسية فيتامينات ومعادن سكريات، دهون وزلاليات ضرورية لعمل وفعالية الجسم السليمة مصادر أساسية للطاقة وبناء الأنسجة مطلوب بكميات غرامات، جزء من ألف من الغرام أو حتى جزء من المليون مطلوبة للجسم بكميات عشرات أو حتى مئات من الغرامات في اليوم

فيتامينات تتأثر جدًا بالحرارة والضوء عملية معالجة حرارية مستمرة، أو طبخ مستمر والتعرّض لدرجات حرارة عالية تضر بالمبنى الكيميائي والفعالية البيولوجية فيتامينات تذوب في الماء: B1, B2, B6, B12, C نياتسين، حمض الفوليك فيتامينات تذوب في الدهن فيتامينات A, D, E, K

فيتامينات لا تذوب في الماء فيتامين A فيتامين D2 فيتامين E فيتامين K

فيتامينات تذوب في الماء ויטמין B2 ויטמין B6 ויטמין C ניאצין חומצה פולית

معادن معادن معادن استهلاكها اليومي الموصى به أقل من 1 ملغم لليوم بورون يود كروم ليثيوم مولبيدين نيكل سيليمنيوم سيليكون 1 – 100 ملغم لليوم خارصين حديد منغنيز نحاس فلور 100 ملغم أو أكثر لليوم بوتاسيوم كبريت فوسفور كلور ماغنسيوم صوديوم كالسيوم

زيوت ودهون ד”ר אורית הרשקוביץ ד"ר צביה קברמן המחלקה להוראת הטכנולוגיה והמדעים, הטכניון ترجمة حمزة شيني

الزيوت والدهون تتبع الزيوت والدهون لعائلة كبيرة ومتنوعة تُسمى الليبيدات. الصفة المشتركة لجميعها ذائبية منخفضة في الماء. لا يوجد فرق في المبنى الكيماوي للزيوت والدهون. التمييز بين الزيوت والدهون هو حسب حالة المادة في درجة حرارة الغرفة، حيث يكون الزيت سائلًا بينما يكون الدهن صلبًا.

تصنيف الليبيدات منشطات (ستيروئيدات) أحماض دهنية جليسريد ثلاثي الزيت مجموعات دهنية وزيوت أساسية منشطات (ستيروئيدات) كلوسترول C27H46O متواجد في أغذبية من الحيوان جليسريد ثلاثي الزيت ثلاثي سترين C57H110O6 المكوّن الأساسي في الشكولاطة أحماض دهنية حمض اللينوئيل C18H32O2 المكوّن الأساسي لزيوت الطعام والمرجرين تتكون من مثال: مثال: مثال:

أحماض دهنية - RCOOH تتميز بواسطة: عدد ذرات الكربون في السلسلة – معظم الأحماض الدهنية الموجودة في الطبيعة تتكون من سلاسل مستقيمة تتكون من عدد زوجي من ذرات الكربون تتراوح بين 4 إلى 24 ذرة كربون. توجد بعض الأحماض القليلة التي لا تنطبق عليها القاعدة. نوع الأربطة بين ذرات الكربون – أربطة فردية (C-C--) فقط أو بوجود أربطة زوجية (-C=C-) موقع الأربطة الزوجية في السلسلة – بشكل عام توجد مجموعة واحدة من CH2 بين كل رباطين زوجيين اثنين (زيوت أوميغا).

الكتابة المختصرة للزيوت والدهون مثال عدد ذرات الكربون عدد الأربطة الزوجية موقع بداية الرباط الزوجي صيغة التعبير المختصرة زيت مشبع 18 لا يوجد C18:0 زيت غير مشبع أحادي 1 9 C18:19 زيت غير مشبع متعدد 2 6 C18:26

تصنيف الأحماض الدهنية أحماض دهنية غير مشبعة أحماض دهنية مشبعة متعددة حمض الستاريك, C18:0 متعددة أحادية حمض اللينولئيك, C18:2 حمض الأوليك, C18:1 C18:2  6 C18:1  9

عقب بناء نماذج للأحماض الدهنية – مقارنة بين الرباط الفردي والرباط الزوجي عامل المقارنة رباط فردي C-C رباط زوجي C=C المبنى الفراغي حول الرباط تتراهيدر (رباعي السطوح) مثلث مسطح قدرة الدوران للذرات حول الرباط دوران حرّ لا يوجد دوران حرّ مرونة الجزيء مرونة عالية، يًمكن الوصول إلى حالة كروية مرونة جزئية بسبب عدم حرية الدوران وذلك بسبب وجود الرباط الزوجي. طول الرباط 1.55 A 1.34 A زاوية دوران الرباط 109.8c 119.8c~ 120c

درجات الانصهار\ الغليان للأحماض الدهنية العامل المؤثر العامل المفسّر التفسير طول السلسلة التغيير في السحابة الإلكترونية (كتلة الجزيء) كلما كان طول السلسلة أطول، يكون حجم السحابة الإلكترونية أكبر وقوى فاندرفاس تزداد الأمر الذي يؤدي إلى ارتفاع كل من درجة الانصهار والغليان عدد الأربطة الزوجية مدى الإعاقة لمرونة الجزيء ولكثافة الرزمة كلما ازداد عدد الأربطة الزوجية تقل مرونة الجزيئات ولذلك تقل كثافة الرزمة ويزداد البعد بين الجزيئات وتقل قوى فاندرفاس نتيجة لذلك الأمر الذي يؤدي إلى انخفاض كل من درجة الانصهار والغليان المبنى الفراغي حول الرباط الزوجي – تسيس\ ترانس بالانتقال من ايزومير تسيس إلى ترانس يؤدي إلى اصطفاف الجزيئات بصورة أفضل وأقرب الأمر الذي يؤدي إلى اقتراب الجزيئات من بعضها البعض وقوى فاندرفاس تزداد الأمر الذي يؤدي إلى ارتفاع كل من درجة الانصهار والغليان

تأثير ترتيب الذرات حول الرباط الزوجي على صفات المادة ايزوميرية تسيس\ ترانس في جزيء حمض الدهن C18:19 جزيء لحمض الأوليئيك ذرات الهيدروجين بوضعية تسيس درجة الانصهار: 18.9c جزيء لحمض الألأديك ذرات الهيدروجين بوضعية ترانس درجة الانصهار: 43c (لحمض الستاريك – C18:0 – درجة انصهار c 69.9) الأحماض الدهنية الطبيعية تتواجد معظمها بوضعية تسيس. أثناء عملية تصنيع الأغذية المختلفة تنتج أيضًا وضعية ترانس للحامض.

عملية الهدرجة تفاعل إضافة الهيدروجين إلى الرباط الزوجي يُمكن الحصول على دهن مشبع من دهن غير مشبع أحادي يُمكن الحصول على دهن مشبع من دهن غير مشبع متعدد يُمكن الحصول على دهن غير مشبع أحادي من دهن غير مشبع متعدد مرجرين هو مثال لزيت مهدرج أي مرّ بعملية هدرجة (إضافة هيدروجين للرباط الزوجي)

أمثلة لتفاعلات هدرجة +H2 +2H2

عملية الهدرجة - تتمة في عملية الهدرجة يُمكن أن تبقى وضعية الرباط الزوجي (في حالة وجود رباط زوجي) على نفس الوضعية تسيس إلى تسيس أو ترانس إلى ترانس في عملية الهدرجة يُمكن أن تتغير وضعية الرباط الزوجي إلى وضعية أخرى تسيس إلى ترانس أو ترانس إلى تسيس لذلك في عملية الهدرجة يُمكن أن نحصل على زيت في وضعية ترانس من زيت في وضعية تسيس الزيت المهدرج يُمكن أن يتأكسد (يكوّن رباط زوجي) ويعطي وضعية ترانس

تفاعل بين حمض دهني وجليتسرول تكوين ثلاثي جليتسريد تفاعل بين حمض دهني وجليتسرول חומצות שומן גליצרול טריגליצריד הוצאת 3 מולקולות מים R1 – C – OH HO – CH2 R1 – C – O – CH2 R2 – C – OH + HO – CH R2 – C – O – CH R3 – C – OH HO – CH2 R3 – C – O – CH2 O 3 H2O ثلاثي جليتسريد يمكن أن يتكون من ثلاثة أحماض دهنية متماثلة أو مختلفة في جسم الإنسان تتركز ثلاثي الجليتسريدات في الأساس في أنسجة الدهن، حيث تنتقل منها بواسطة جهاز الدم إلى خلايا الجسم للحصول على الطاقة. تركيز عالٍ لثلاثي الجليتسريد في الدم نتيجة لتغذية غير ملائمة أو صفة وراثية قد تسبب أمراض القلب أو الأوعية الدموية. من المفضّل التقليل من استهلاك الدهون في الغذاء وخصوصًا المكونة من ثلاثي جليتسريد.

عملية التصبّن عملية التصبّن هي عملية يتم فيها تحليل بواسطة مائي ثلاثي الجلتسريد بوسط حامضي مع التسخين ينتج في العملية كل من الجلتسرول وملح الحامض الدهني ملح الحامض الدهني هو الصابون لذلك تُسمى عملية تحليل ثلاثي الجلتسريد في وسط قاعدي بعملية التصبّن. ملح الحامض الدهني يذوب في الماء ملح الحامض الدهني يذيب الزيوت ملح الحامض الدهني يزيل الدهون وكذلك يذوب في الماء ومن هنا له القدرة على التنظيف

عملية التصبّن الصابون يتكون من رأس يتكوّن من أيون فلز قلوي مع مجموعة كاربوكسيلية الرباط بين الأيونين هو رباط أيوني الرأس هيدرفيلي لذلك الرأس يذوب في الماء السلسلة الجانبية تتكون من سلسلة طويلة من الكربون (مع ذرات الهيدروجين) السلسلة الجانبية مجموعة هيدروفوبية (لا تذوب في الماء)

تفاعل التصبّن بصورة عامّة نلاحظ تكوّن ملح الحامض والجلتسرول العملية هي عملية عكسية لتكوين الأستر من ثلاثة أحماض وجزيء جلتسرول

الزيوت والدهون تتبع الزيوت والدهون لعائلة كبيرة ومتنوعة تُسمى الليبيدات. الصفة المشتركة لجميعها ذائبية منخفضة في الماء. لا يوجد فرق في المبنى الكيماوي للزيوت والدهون. التمييز بين الزيوت والدهون هو حسب حالة المادة في درجة حرارة الغرفة. يكون الزيت سائلًا يكون الدهن صلبًا.

السكريات

تمتص بسرعة في جدار الأمعاء وتعطينا طاقة بصورة آنية. أكل كاربوهيدرات كربوهيدرات معقّدة كربوهيدرات بسيطة تحتوي بصورة عامّة على النشا الذي يتحلل في جهاز الهضم إلى سكريات أبسط – جلوكوز وأيضًا سيلولوز وألياف غذائية أخرى والتي لا تتحلل بصورة عملية في جهاز الهضم. تمتص بسرعة في جدار الأمعاء وتعطينا طاقة بصورة آنية. الفائض منها والذي لا يحتاجه الجسم للطاقة تخزن في جسمنا على شكل دهون في عملية تبادل المواد ولذلك فهي غير مفضّلة.

تصنيف السكريات مجموعات أساسية ثنائي سكر سكر أحادي سكر عديد (معقّد) سكروز (قصب السكر\ شمندر) ملتوز (ناتج تحليل النشا) سكر أحادي جلوكوز, فركتوز( سكر الفواكه) جلكتوز (ناتج تحلل سكر الحليب) سكر عديد (معقّد) نشا السيليلوز جليكجين تكوّن ال والتي تكون

سكر أحادي

سكريات أُحادية سكر أحادي (سكر بسيط) قانونه الجزيئي (CH2O)n السكريات الأحادية هي مركبات عديدة الكحولات تحتوي على مجموعات كربونيلية: ألدهيد أو كيتون

الجلوكوز جزيء الجلوكوز مكوّن من 6 ذرات كربون والتي تنتمي للسكريات الأحادية السداسية (هكسا – 6) طريقة فيشر لعرض D جلوكوز– السلسلة المفتوحة

حلقة – D جلوكوز مجموعة الألديهيد على الكربوم رقم 1 في جزيء الجلوكوز تتفاعل مع المجموعة الكحولية على الكربون رقم 5 ونحصل على حلقة. O H C 1 2 3 4 5 6 نحصل على حلقة سداسية والتي تحتوي على 5 ذرات كربون وذرة أوكسجين واحدة. مجموعة ال– CH2OH والتي مصدرها ذرة الكربون رقم 6 تبقى خارج الحلقة تسمى مجموعة ميثيلول.

حلقة الجليكوز – هيمي أستال O H C 1 2 3 4 5 6

طريقة هاورث (Haworth) لعرض مبنى حلقة – D جلوكوز مسطح الحلقة عامودي للورقة. المجموعات من الأعلى هي من فوق المسطح. بينما المجموعات من الأسفل هي من تحت المسطح. المنطقة الغامقة تبرز من مسطح الورقة إلى الخارج (تجاه الناظر).

مجموعة ال – OH على ذرة الكربون رقم 1 مجموعة ال – OH على ذرة الكربون رقم 1: C-1, تتصرف بصورة مختلفة عن مجموعات ال OH المتواجدة على ذرات الكربون 2-4. عندما تُغلق الحلقة مجموعة OH هذه يُمكن أن تتواجد فوق المسطح أو تحت المسطح. هاتان الحالتين تُسميّان:  D جلوكوز و-  D جلوكوز بالتلائم.  D جلوكوز و-  D جلوكوز يُسميان انانوميرات (إيزوميرات ضوئية) والكربون C-1 يُسمى كربون انوميري (أسمتري).

أنوميرات D  - جلوكوز – حلقة جلوكوز فيها مجموعة ال- OH على C-1 موجودة فوق مسطح الحلقة بالتشابه مع مجموعة الميثول.  D- جلوكوز – حلقة جلوكوز فيها مجموعة ال- OH على C-1 موجودة تحت مسطح الحلقة بالاختلاف مع مجموعة الميثول.

عملية التدوير التبديلي (המוטרוטציה) في محلول مائي، أحادي السكر يمكن أن يتحوّل من الأنومير  إلى الأنومير  والعكس. لذلك حتى الوصول إلى حالة إتّزان دينامي. العملية تحدث عن طريقة فتح السلسلة للسكر. D  - جلوكوز  D- جلوكوز

عملية التدوير التبديلي في محلول مائي والذي وصل إلى حالة إتّزان، يتواجد أحادي السكر بمبنى  مع أحادي السكر بمبنى , ولكن تتواجد كمية قليلة من نفس السكر على شكل سلسلة مفتوحة. في الكائنات الحيّة، يُسرّع عملية التدوير التبديلي بواسطة إنزيم موتورتاز

الفركتوز أيضًا الفركتوز مثل الجلوكوز، هو سكر أحادي مشهور في الطبيعة، في الأساس في الفواكه والعسل. يعتبر أحلى (أكثر حلاوة) السكريات الطبيعية. يُمكن ترتيب درجة حلاوة السكريات حسب معيّار درجة حلاوة السكروز (سكر الطعام البيتي)

رتّب بترتيب تصاعديًا درجة حلاوة المحليات التالية: السكروز، الأسبرتام، جلوكوز، فركتوز (سكر الفواكه). المحلى الجلوكوز السكروز الفركتوز اسبرتام درجة الحلاوة 70 100 140 20,000 درجة الحلاوة تحدد نسبيًا للسكروز، والذي تم تحديد القيمة 100 له بصورة إعتباطية.

جلوكوز مقابل فركتوز في صورة التمثيل المختلفة جلوكوز مقابل فركتوز في صورة التمثيل المختلفة

الأنوميرات في الفركتوز تحدد حسب موقع مجموعة ال – OH على الكربون رقم 2.  D – فركتوز: المجموعة - OH على C-2 تتواجد فوق مسطح الحلقة، بالتشابه مع الميثول على C-5. الميثول على C-2 موجود تحت مسطح الحلقة  D – فركتوز: المجموعة - OH على C-2 تتواجد تحت مسطح الحلقة، بالاختلاف مع الميثول على C-5. الميثول على C-2 موجود فوق مسطح الحلقة. ذرة الكربونC-2 تُسمى كربون انوميري

عملية التدوير التبديلي في الفركتوز أيضًا في الفركتوز كما هو الحال في الجلوكوز تحدث ظاهرة التدوير التبديلي , هذا يعني أنه في محلول مائي في حالة الاتزان بين الانومرين:  D – فركتوز,  D – فركتوز والفركتوز ذو السلسلة المفتوحة.  D פרוקטוז  D פרוקטוז

تفصيل المعرفة المطلوبة تلخيص أحادي السكر المصطلح\ الموضوع تفصيل المعرفة المطلوبة المجموعات الوظيفية كحول، ألدهيد، كيتون صيغة فيشر لتمثيل أحادي السكر (جلوكوز وفركتوز) ترقيم ذرات الكربون في السلسة المفتوحة مبنى الحلقة في أحادي اسكر وصيغة تمثيل هاورث مجموعة ميثالول، ترقيم ذرات الكربون حسب موقعها بالنسبة لذرة الأوكسجين في حلقة الجلوكوز والفركتوز وتمييز الكربون الأنوميري ظاهرة الأنوميرية (إيزوميرات ضوئية) في الجلوكوز والفركتوز أعلى الكربون الأنوميري (في الجلوكوز C-1; وفي الفركتوز C-2): بحسب أو الاختلاف مع مجموعة الميثول على C-5.

ثنائي السكر

معلومات عامّة ثنائي السكر هو كربوهيدرات مكوّنة من جزيئين من أحادي السكر. بالتشابه مع أحادي السكر، ثنائي السكريات في أغلب الأحيان تذوب في الماء وحلوة المذاق. أمثلة لثلاثة ثانئي سكريات، مصدرها وتركيبها: ثانئي السكر المصدر التركيب السكروز قصب السكر والشمندر جلوكوز وفركتوز لاكتوز سكر الحليب جلوكوز وجلاكتوز مالتوز ناتج تحليل النشا جلوكوز وجلوكوز

الحصول على ثنائي السكر وتحليله ثنائي السكر يتكون بواسطة تفاعل تكثيف بين جزيئين من أحادي السكر. من الممكن تحليل ثنائي السكر إلى الجزيئات المكوّنة له بواسطة عملية الهيدروليزا (تحليل بواسطة جزيئات الماء). جلوكوز جلوكوز مالتوز تفاعل تكثيف بين جزيئين اثنين من الجلوكوز للحصول على ثنائي السكر مالتوز. التمثيل بواسطة صيغة هاورث

الرابط الجلوكوزيدي في المالتوز رباط جلوكوزيدي ومن المتعارف التعبير عنه: α(1-4). في هذا التسجيل ال- α ترمز لموقع مجموعة ال – OH على الكربون الأنوميري في الحلقة اليُسرى، C-1 في هذه الحالة ترتبط مع – C-4 في الحلقة اليُمنى.

تمرين رقم 9 – مبنى وصيغ تمثيل لثنائي سكريات تمرين رقم 9 – مبنى وصيغ تمثيل لثنائي سكريات تسيلوبيوز مالتوز طرائق تسجيل الرباط الجلوكيزيدي هو من نوع β(1-4) الرباط الجلوكيزيدي هو من نوع α (1-4) ثانئي السكر الاثنين مبنيّان من جزيئين اثنين من أحادي السكر جلوكوز

1 ب. في جسم الإنسان توجد إنزيمات خاصّة ومحددة لتحليل الرباط الجلوكوزيدي من نوع α (1-4) ولذلك جسمنا يستطيع تحليل بيرة ومنتوجات أخرى والتي تحتوي على المالتوز أو أوليغوا سكريات والتي هي نتاج تحليل النشا. من جهة أخرى، لا تتواجد في جسمنا إنزيمات خاصّة ومحددة لتحليل الرباط الجلوكوزيدي من نوع β(1-4) ولذلك لا يستطيع جسمنا تحليل السيلولوز الموجود في جدار الخلية النباتية ولذلك توجد حاجة لكائنات دقيقة في الجسم. في الغالب يتم التحليل بصورة جزئية بواسطة كائنات دقيقة، السيلولوز في جدار خلايا النباتات لا تهضم تقريبًا في جسم الإنسان.

2. الجلاكتوز الجلوكوز الرباط الجلوكوزيدي المتكون بين الكربون C-1 في جزيء الجلاكتوز ومجموعة ال-OH في وضعية، وبين C-4 في جزيء الجلوكوز. اللاكتوز طرائق تسجيل في اللاكتوز الرباط الجلوكوزيدي هو من نوع β(1-4)

3. أحادي السكر المشتركة في الرباط هي جلوكوز الرباط الجلوكوزيدي هو بين ذرة C-1 في الحلقة اليُسرى مع C-6 في الحلقة اليُمنى. جينتبيوز رباط جلوكوزيدي من نوع: β(1-6) 4. مركب الأميجديلين تحتوى على ثنائي السكر جينتبيوز، لكن مكان المجموعة الكحولية التي ترتبط مع الكربون 1 في الحلقة اليُمنى يرتبط مركب الذي يحتوي مجموعة السيانيد.

5. لاكتوز سلوبيوز جينوتبيوز ملتوز أحادي السكريات التي تشترك جلوكوز وجالكتوز جلوكوز وجاوكوز جالكتوز وجالكتوز جلوكوز وجلوكوز نوع الرباط الجلوكوزيدي β(1-4) α (1-4) مصدر ثنائي السكر غدة افراز الحليب تحليل السيلولوز صناعي تحليل النشا

هل تتواجد ظاهرة التدوير التبديلي في السكروز؟ 1 2 1 2 3 3 α (1-2)   D – جلوكوز  D فركتوز هل تتواجد ظاهرة التدوير التبديلي في السكروز؟

عديد السكر (سكريات معقّدة)

التمييز بين جدار– بوليمير غير متشعّب , (1-4) عديد سكر للخزن مثل النشا مكون من عميلوز وعميلوفكتين عديد شكر للمبنى مثل جدار النباتات-السيلولوز جدار– بوليمير غير متشعّب , (1-4) عميلوز – بوليمير غير متشعّب، α(1-4)

האם הפרה מסוגלת לאכול נייר?... בעלי חוליות, וביניהם בני האדם, אינם מסוגלים לעכל תאית משום שאין במערכת העיכול שלהם אנזים ספציפי לפירוק הקשרים בין יחידות הגלוקוז המרכיבות אותה ((1-4)). כיצד ייתכן, כי למרות זאת, משמשת התאית כמקור אנרגיה עיקרי למעלי הגירה? התשובה טמונה באוכלוסיית החיידקים המצויה במערכת העיכול של מעלי הגירה. קיימים אצלם צלולוזות (אנזימים מפרקי תאית), המפרקים את הקשרים הגליקוזידיים בין יחידות הגלוקוז ועל כן הם מסוגלים לעכל את התאית.

סיבים תזונתיים רופאים ודיאטנים רבים ממליצים על אכילת מזון מן הצומח. הסיבה לכך היא דווקא התאית ופוליסכרידים אחרים, הנקראים המיצלולוזות, שאינם מעוכלים על ידי האדם במעי הדק. התאית, שאינה מסיסה, והמיצלולוזות, שבחלקם אינם מסיסים ובחלקם מסיסים, מכונים "סיבים תזונתיים". אכילת סיבים תזונתיים משפרת את תהליכי העיכול, תורמת להורדת רמת הכולסטרול בדם, להורדת רמת הגלוקוז בדמם של חולי סוכרת, למניעת סרטן המעי הגס ולסיוע בשמירת תפריט דל אנרגיה.

סיבים תזונתיים הסיבים אותם מומלץ להוסיף לתזונה היומית שלנו הם בעיקר אלה המצויים בדגנים המלאים, לחם חי, לחם שיפון, אורז מלא, גרנולה, שיבולת שועל ומאכלים דומים. גם פירות יבשים, שקדים ואגוזים, עשירים בסיבים וכן גם ירקות כמו כרוב, סלרי, ברוקולי, ובמיוחד סלק. הסיבים שעוזרים בהאטת מעבר הסוכר לדם נמצאים בעיקר בקטניות כמו שעועית לבנה, פולי סויה, עדשים, פול וגרגרי חומוס.

סיכום רב-סוכרים המושג / הנושא פירוט הידע הנדרש עמילן ותאית הבנה כי שני הרב-סוכרים מורכבים מיחידות גלוקוז רבות אך סוג הקשר הגליקוזידי ביניהן שונה: α(1-4) בעמילן לעומת β(1-4) בתאית. אין צורך לדעת את ההבדל בין עמילוז לעמילופקטין ואין צורך לדעת לצייר עמילן או תאית. סיבים תזונתיים משמעותם התזונתית וההבנה מדוע הם אינם מתעכלים בגוף האדם

השחמה תופעה שכיחה המתרחשת במוצרי מזון כתוצאה מהיווצרות פיגמנטים בעלי צבע כהה (חום, חום-אדום) במהלך ייצורם או אחסונם. תופעת ההשחמה הינה הסיבה לקלקולים של מוצרי מזון רבים והיא מהווה מדד חשוב בהגבלת חיי המדף שלהם. אין ההשחמה משפיעה רק על צבעו הבלתי רצוי של המזון אלא אף על ערכו התזונתי וטעמו.

תגובת מיארד Maillard – תגובת השחמה בין סוכרים לחומצות אמיניות תגובת מיארד היא תגובת השחמה בלתי אנזימתית בין הקבוצה הקרבונילית (אלדהיד או קטון) של סוכרים לבין חומצות אמיניות. רוב המזונות מכילים הן סוכרים והן חלבונים ולכן הם עלולים לעבור השחמה. תהליך מיארד מורכב משרשרת ארוכה של שלבים, אך כיום מוכרים רק השלבים הראשונים וההפיכים בשרשרת התגובות.

הופעת הצבע השחום תתרחש מעבר לשלבים קריטיים בתהליך, שאחריהם התהליך הופך לבלתי הפיך ונוצרת השחמה ברורה לעין שמקורה ביצירת פורפורלים. סוכר בעל קבוצה קרבונילית קבוצה אמינית אלדוזיל אמין ..... ..... פורפורל

פורפורל – חומר בעל קבוצה אלדהידית פעילה אשר משתתפת בתהליכי דחיסה פורפורל – חומר בעל קבוצה אלדהידית פעילה אשר משתתפת בתהליכי דחיסה. החומר מתפלמר בסוף תהליך ההשחמה והפולימרים הנוצרים הם האחראים לצבע החום הכהה שנוצר. המוצרים המושחמים נקראים מלנואידים. במהלך התהליך הרב שלבי של ההשחמה משתחררות תרכובות נדיפות, בעיקר אלדהידים בעלי ריח חריף, ובעקבות כך חלים שינויים גם בריח המזון ובטעמו. בשנים האחרונות מתברר, שתגובת מייארד מתרחשת גם בגופנו בין גלוקוז לבין חלבונים, ומשערים שתוצרי התגובה המצטברים בגוף מהווים גורם חשוב בתהליך ההזדקנות. לכן, חשוב למנוע רמת גלוקוז גבוהה בדם.

ניסוי תגובת השחמה בין סוכרים לחומצות אמיניות גורמים המשפיעים על תהליך ההשחמה בתגובת מייארד הם: טמפרטורה, pH, סוג הסוכר, ריכוז הסוכר, תכולת מים, דקות טחינת המזון וכדומה. מטרת הניסוי: בדיקת ההשפעה של סוג הסוכר המגיב עם חומצה אמינית על עוצמת תהליך ההשחמה. מהלך הניסוי: לתמיסות של 5 סוכרים מוסיפים תמיסת גליצין. מכניסים לאמבט מים רותחים. (כל התמיסות בריכוז M1 וב- pH=8). פרוקטוז גלוקוז סוכרוז לקטוז סורביטול

ניסוי תגובת השחמה - תוצאות פרוקטוז לקטוז גלוקוז סורביטול סוכרוז לאחר רבע שעה ++ - + לאחר מחצית השעה +++ + צבע חום בהיר ++ צבע חום כהה +++ צבע חום כהה מאוד - שקוף, אין שנוי צבע

הסבר הממצאים מוטרוטציה בגלוקוז מוטרוטציה בפרוקטוז  D גלוקוז

הגלוקוז והפרוקטוז - חד סוכרים המכילים קבוצה קרבונילית ועל כן כבר לאחר רבע שעה ניתן לראות כי קיימת תגובת השחמה. בתמיסה מימית של פרוקטוז קיים ריכוז גבוה יחסית של פרוקטוז שרשרתי לעומת תמיסת גלוקוז שבה קיים ריכוז נמוך יחסית של מולקולות גלוקוז שרשרתיות. לכן פרוקטוז הגיב מהר יותר בתגובת ההשחמה מגלוקוז.

הסבר הממצאים הסורביטול - רב כהל אשר אינו מכיל במבנהו קבוצה קרבונילית ולכן אינו יכול להגיב עם חומצות אמיניות ליצירת תהליך השחמה. לא מתרחש שינוי בצבע התמיסה גם לאחר חצי שעה. הלקטוז - דו סוכר המורכב מגלוקוז ומגלקטוז. הגלוקוז בעל קבוצת OH חופשית מקשר על C-1, הפחמן האנומרי, ועל כן יכול לקיים שיווי משקל עם המצב השרשרתי בו קבוצת האלדהיד תוכל להגיב עם החומצה האמינית.

הסבר הממצאים הסוכרוז - דו סוכר המורכב מגלוקוז ומפרוקטוז. לא קיימת קבוצת OH חופשית על פחמן אנומרי של מי משני הסוכרים ולכן לא יעבור מוטרוטציה ולא תהיה קבוצה קרבונילית שתוכל להגיב עם החומצה האמינית.

שאלות למחשבה לעתים, לשם הארכת חיי מדף של מוצר מעובד המכיל סוכרים וחלבונים, נוהגים להשתמש בסוכרוז לשם המתקתו ולא בגלוקוז או בפרוקטוז. הסבירו עובדה זו. החומצות האמיניות הרגישות ביותר לתהליך ההשחמה הן ליזין (חומצה אמינית חיונית), ארגינין, טריפטופאן (חומצה אמינית חיונית) והיסטידין. נסו להסביר מדוע ארבע חומצות אלו מגיבות בתהליך מיארד באופן מהיר יותר מאחרות.

أسئلة بجروت في موضوع السكريات (2006) ربينوز هو أوليغوسكر من الممكن أن نجده في الملفوف، الزهرة، بروكلي ومواد أُخرى ربينوز مركّب من ثلاث وحداتأُحادي السكر أو مكوّن من ثنئي سكر سكروز (المبني من جلوكوز وفركتوز) وأُحادي سكر جلاكتوز O H C 2 HO ربينوز

أمامك صيغ بنائية (حسب هاورث) ل: ربينور، جلوكوز وفركتوز O H C 2 HO ربينوز جلوكوز فركتوز

الأسئلة 1. اكتب صيغة هاورث لثنائي السكر السكروز وأحادي السكر جلاكتوز. 2. اختر الإمكانيات الصحيحة من أربع الإمكانيات التالية. علل إجابتك. الرابط الجليكوزيدي بين الجلاكتوز والسكروز هو رابط: β(1-6) β(1-4) α(1-6) α(1-2) 3. في الأمعاء الدقيقة في جسم الانسان لا يوجد انزيم الذي يحلل الرابط الجليكوزيدي بين السكروز والجلكتوز. هل هذه الحقيقة من الممكن أن تدعم أو تدحض الإمكانية بأنّ الربينوز هو من عائلة الألياف الغذائية؟ علل.

حلول صيغة هاورث للسكروز: صيغة هاورث للجلاكتوز: ريبونوز O H C 2 HO

الرابط الجليكوزيدي هو من نوع (1-6) الرابط الجليكوزيدي هو من نوع (1-6) الرابط يتكوّن مع الميثالول في الموقع 6 للجلوكوز في السكروز O H C 2 HO مجموعة – OH على الكربونC-1 في الجلاكتوز موجودة في موقع معاكس للميثالول ولذلك موقع الربط هو (1-)

هذه الحقيقة تدعم الإمكانية بأنّ الربينوز هو من عائلة الألياف الغذائية. كما هو الحال في عديد السكر سيلولوز، أيضًا الربينوز لا يتواجد الأمعاء الدقيقة في جسم الانسان انزيم الذي يحلل الرابط الجليكوزيدي من نوع α(1-6) بين السكروز والجلكتوز. لهذا السبب جسم الانسان لا يستطيع لهضم المادة ولا يستطيع تحليلها لمركباتها الأساسية. المادة تحلل بواسطة عائلة من الجراثيم والتي في خلاياها يتواجد الانزيم المتخصص للتحليل.

صورة تسجيل التسيلوبيوز الرابط الجليكوزيدي هو من نوع β(1-4)

صورة التسجيل لللاكتوز في اللاكتوز الرابط الجليكوزيدي هو من نوع β(1-4)

الأحماض الأمينية والببتيدات

الحمض الأميني عبارة عن مركب عضوي يتكون من ذرة كربون مركزيّة تتصل مجموعة حمض كاربوكسيلي (COOH-) قاعدة عضوية ( مجموعة أمين، NH2-) هيدروجين (H-) مجموعة جانبية (R-)

الحمض الأميني – الصيغة العامّة H – H2N – C – COOH – R

المجموعة الجانبية تختلف المجموعة الجانبية من حمض أميني لآخر تنقسم المجموعات الجانبية إلى عدة أنواع الألكيلية* (-H, -CH3 , -CH(CH3)2,-CH2CH(CH3)2 ,-CH(CH3)CH2CH3 ) الحلقية - الأروماتية الكحولية (-CH2OH, -CH(CH3)OH) الحمضية (-CH2COOH, -CH2CH2COOH) القاعدية (-CH2CH2CH2CH2NH2, -CH2CONH2) الكبريتية (-CH2SH, -CH2CH2SCH3)

تصنيف الأحماض الأمينية حسب المجموعة الجانبية - R 1. أحماض أمينية قاعدية (ذات شحنة موجبة في محلول مائي): Lys Arg His 2. أحماض أمينية حمضية (ذات شحنة كهربائية سالبة في محلول مائي): Asp Glu Cys Tyr أحماض ضعيفة جدًا 3. أحماض أمينية قطبية – هيدروفيلية (غير مشحونة في محلول مائي لكنها تكوّن أربطة هيدروجينية مع الماء): Asn Gln Ser Thr 4. أحماض أمينية غير قطبية – هيدرفوبية (تكوّن قوى فاندرفالس): Ile Ala Gly Val Leu Met Cys Pro Phe Tyr Trp تحتوي على كبريت S حلقية - أروماتية أميد

تصنيف الأحماض الأمينية حسب قطبية المجموعة الجانبية - R أحماض أمينية قطبية – هيدروفيلية (تكوّن أربطة هيدروجينية): Asn Asp Arg Glu Gln His Lys Ser Thr Tyr* Trp* 2. أحماض أمينية غير قطبية – هيدرفوبية (تكوّن قوى فاندرفالس): Ala Ile Gly Val Leu Met Pro Phe Cys Tyr* Trp*

لأي نوع من المواد يتبع الحمض الأميني؟ – R H2N-CH-COOH درجة الانصهار الكتلة المولارية الصيغة الكيماوية نوع المادة 22- 74 CH3CH2COOH حمض البروبانويك جزيئي 50- 73 CH3CH2CH2CH2NH2 بوتيل أمين 233 68 NaHCO2 ميثانات الصوديوم أيوني 75 H2NCH2COOH جليتسين ? 253

11 من الأحماض الأمينية تنتج في الكبد والباقي نحصل عليها من الغذاء R +NH3 – C – COO- H طرف أميني طرف كاربكوكسيلي كربون  في الطبيعة يوجد 20 نوع من الأحماض الأمينية. الأحماض الأمينية تختلف عن بعضها البعض بالمجموعة الجانبية- R 11 من الأحماض الأمينية تنتج في الكبد والباقي نحصل عليها من الغذاء

الاسم الرمز المجموعة الجانبية الصيغة البنائية المختصرة الاسم الرمز المجموعة الجانبية الصيغة البنائية المختصرة O H2N OH جلتسين Gly -H O H2N OH ألينين Ala -CH3 O H2N OH فالين Val -CH(CH3)2 O H2N OH ليوتسين Leu -CH2CH(CH3)2 O H2N OH أيزوليوتسين Ile -CH(CH3)CH2CH3

الصيغة البنائية المختصرة اسم الحمض الاميني الرمز المجموعة الجانبية الصيغة البنائية المختصرة فنيل ألنين Phe   تيروزين Tyr تريبوتوبين Trp O H2N OH O H2N OH HO HO O H2N OH N H N H

الصيغة البنائية المختصرة اسم الحمض الاميني الرمز المجموعة الجانبية الصيغة البنائية المختصرة سيرين  Ser   ثررئونين  Thr أسبارجين  Asn جلوتامين Gln OH O H2N OH OH O H2N OH O H2N OH O H2N O H2N OH O H2N

الصيغة البنائية المختصرة اسم الحمض الاميني الرمز المجموعة الجانبية الصيغة البنائية المختصرة حامض الأسبارتيك  Asp   حامض الجلوتاميك  Glu ليزين  Lys أرجينين Arg O HO H2N OH O HO O HO H2N OH O HO NH2 O H2N OH NH2 NH H2N H N NH H2N H N O OH

الصيغة البنائية المختصرة اسم الحمض الاميني الرمز المجموعة الجانبية الصيغة البنائية المختصرة هيستيدين  His تسئستين  Cys   مثيونين  Met O H2N OH N H N H SH O H2N OH SH S O H2N OH S

الصيغة البنائية المختصرة الصريحة اسم الحمض الاميني الرمز الشحنة الصيغة البنائية المختصرة الصريحة جليتسين Gly سيرين  Ser  0 حامض الأسبارتيك  Asp  -1 ليزين Lys +1 O H2N OH OH O H3N+ O- O -O H3N+ O- +NH3 O H3N+ O-

تكوين الببتيدات H3N+ – C – CO- H – R2 – =O H3N+ – C – CO- H – R1 – =O الوحدات الأساسية – الأحماض الأمينية تكوين الببتيدات H3N+ – C – CO- H – R2 – =O H3N+ – C – CO- H – R1 – =O + H3N+ – C – C – H – R1 – =O N – C – CO- R2 – +H2O رباط ببتيدي (أميدي) مجموعة ببتيدية (أميدية)

تفاعل بين جزيئين من الجلتسين H3N+ – C – CO- H – =O H3N+ – C – CO- H – =O + H3N+ – C – C – H – =O N – C – CO- +H2O رباط ببتيدي (أميدي) مجموعة ببتيدية (أميدية)

تفاعل بين حمضين أمينيين مختلفين عند تفاعل بين حمضين أمينيين متشابهين توجد أمكانية واحدة لتكوين ثنائي ببتيد عند تفاعل بين حمضين أمينيين مختلفين توجد أمكانيتان مختلفتان لتكوين ثنائي ببتيد في تفاعل بين ألينين وسيرين توجد أمكانيتان Ala – Ser (الأول ألينين والثاني سيرين) Ser – Ala (الأول سيرين والثاني ألينين)

Ala - Ser H3N+ – C – CO- – =O CH3 H H3N+ – C – CO- – =O CH2OH H + رباط ببتيدي (أميدي) مجموعة ببتيدية (أميدية)

Ser - Ala H3N+ – C – CO- – =O CH2OH H H3N+ – C – CO- – =O CH3 H + HOH2C CH3 H +H2O رباط ببتيدي (أميدي) مجموعة ببتيدية (أميدية)

تحليل ثنائي الببتيد (هيدروليزا) عملية الهيدروليزا هي عملية عكسية لعملية تكثيف الأحماض الأمينية يُمكن تحليل الببتيد إلى الأحماض الأمينية التي تكوّنه ثنائي ببتيد يتحوّل إلى حمضيين أمينيين اثنين لكي يحدث التحليل يجب كسر الرابط الأميدي يحب إضافة جزيء ماء لكي تحدث عملية الهيدروليزا

هيدروليزا لثنائي الببتيد Ser – Ala H3N+ – C – C – – =O N – C – CO- HOH2C CH3 H +H2O رباط ببتيدي (أميدي) H3N+ – C – CO- – =O CH3 H H3N+ – C – CO- – =O CH2OH H +