פחמימות - סוכרים כתבו ידידה גוטליב אורית מולוידזון חד סוכרים דו סוכרים רב סוכרים

תוכנית הלימודים בסוכרים – תש"ע *מבנה מולקולות הסוכר ומיונן לחד ,דו ורב סוכר *הכרת נוסחת היוורת של גלוקוז כולל מספור הפחמנים *נוסחת פישר ומוטרוטציה של גלוקוז *האבחנה בין דו סוכרים : *יצירת קשר גליקוזידי - תבנית ועמדות קישור *התלמיד יזהה את התבנית ועמדות הקשור מנוסחאות מבנה נתונות *להבין את הקשר בין התבנית ועמדות הקישור לתפקוד הרב סוכר א. התלמיד לא יידרש לזכור בעל פה מבנה של סוכר ב. לא כולל איזומריה אופטית ג. הטבעת הנתונה תהיה תמיד באזומרית D ד. דוגמאות לרב סוכרים: מבנה התאית, עמילן וגליקוגן

פחמימות (סוכרים - רב כהלים) פחמימות פשוטות –נספגות במהירות בדופן המעי, מספקות אנרגיה מיידית לגוף. עודף מהן הופך לשומן. ( סוכרוז הסוכר שלנו, ופרוקטוז סוכר הפירות הם הפחמימות הפשוטה העיקריות שאנו צורכים). פחמימות מורכבות – כוללות בעיקר עמילן שמתפרק במערכת העיכול לגלוקוז. 55% עד 60% מכלל האנרגיה שאנו צורכים, מומלץ שיתקבל מפחמימות, ובעיקר מפחמימות מורכבות.

ערך גליקמי מדד להשפעת הפחמימות השונות על רמת הגלוקוז בדם. פחמימה המתפרקת במהירות לגלוקוז ומעלה במהירות את ריכוז הסוכר בדם, היא בעלת ערך גליקמי גבוה. צריכת פחמימה זו גורמת להפרשה מוגברת של אינסולין (הורמון שתפקידו להוריד את רמת הסוכר בדם).

גלוקוז C6H12O6 חד סוכר הנפוץ ביותר בטבע. משמש כמקור אנרגיה עיקרי לצמחים ובעלי חיים. מרכיב עיקרי של שרשרות רב סוכרים. מופק על ידי צמחים בתהליך פוטוסינטזה: 6CO2(g) + 6H2O(l) → C6H12O6(s) +6O2(g)

נוסחת מבנה של גלוקוז – בניית מודלים C O OH HO CH2OH H C OH H CH2OH O HO במבנה של גלוקוז כל קבוצות OH משווניות. במבנה של גלוקוז כל קבוצות H ציריות. מודל פישר

ניתן לייצג את הגלוקוז בעזרת מודל הייוורת C OH H CH2OH O HO O OH H HO CH2OH מודל הייוורת מודל פישר הטבעת המשושה קיימת במוצק ובתמיסה השרשרת הפתוחה קיימת רק בתמיסה

סגירת שרשרת הגלוקוז לטבעת (למורים) המימן על קבוצת OH בפחמן מס' 5 עובר אל החמצן האלדהידי והקשר הכפול של החמצן האלדהידי נפתח. הטבעת נסגרת בקשר בין חמצן על C-5 והפחמן C-1.

אנומרים לאלדהיד על על פחמן C-1 צורה מישורית. כאשר שרשרת הגלוקוז נסגרת לטבעת, נוצרים שני אנומרים כי קבוצת OH שמתקבלת על פחמן C-1 יכולה להימצא מעל מישור הטבעת או מתחת למישור הטבעת. אנומר β - מתקבל כאשר קבוצת OH נמצאת מעל למישור הטבעת, בדומה לעמדה של המתילול ((CH2OH על C-6 אנומר α - מתקבל כאשר קבוצת OH נמצאת מתחת למישור הטבעת, בניגוד לעמדה של המתילול ((CH2OH על C-6

תהליך המוטרוטציה בגלוקוז C OH H CH2OH O HO O OH H HO CH2OH O OH H HO CH2OH β D גלוקוז α D גלוקוז בתמיסה מימית קיים שיווי-משקל בין אנומר β לאנומר α . מעבר זה נקרא מוטרוטציה.

איזומרים של גלוקוז באיזומרים של גלוקוז, הנבדלים בתבנית של אטום אסימטרי אחד (אפימרים) , קבוצת OH אחת בלבד שונה במיקומה לעומת הגלוקוז. גלאקטוז ומאנוז הם אפימרים של גלוקוז. באיזומרים של גלוקוז הנבדלים בתבנית של שני אטומי פחמן אסימטריים או יותר (דיאמרים), שתי קבוצות OH או יותר שונות במיקומן לעומת הגלוקוז. אלטרוז הוא דיאמר של גלוקוז על C2 ועל C3.

איזומרים של גלוקוז גלוקוז, מאנוז וגלאקטוז הם איזומרים. נוסחת הייוורת O OH H HO CH2OH O OH H HO CH2OH O OH H HO CH2OH β גלוקוז β מאנוז β גלאקטוז גלוקוז, מאנוז וגלאקטוז הם איזומרים. הנוסחה המולקולרית שלהם היא C6H12O6.

איזומרים של גלוקוז C OH H CH2OH O HO C H CH2OH O HO OH C OH H CH2OH O נוסחת פישר C OH H CH2OH O HO C H CH2OH O HO OH C OH H CH2OH O HO גלוקוז מאנוז גלאקטוז

איזומר של גלוקוז השונה בשתי עמדות נוסחת פישר C OH H CH2OH O HO H O C HO C H H C OH H C OH H C OH CH2OH גלוקוז אלטרוז

אלדוזה וקטוזה (למורה) C OH H CH2OH O HO O C CH2OH HO OH H גלוקוז פרוקטוז גלוקוז הוא אלדהיד, פרוקטוז הוא קטון. גלוקוז ופרוקטוז הם איזומרים. הנוסחה המולקולרית שלהם היא C6H12O6.

אלדוזה וקטוזה (למורה , כדאי להציג) O OH H HO CH2OH פרוקטוז 1 2 3 6 5 4 OH H HO HOH2C O CH2OH גלוקוז בסגירת הטבעת בפרוקטוז, המימן על קבוצת OH בפחמן מס' 5 עובר אל החמצן הקטוני והקשר הכפול של החמצן הקטוני נפתח. הטבעת נסגרת בקשר בין חמצן על C-5 והפחמן C-2.

תגובת דחיסה בין שתי מולקולות גלוקוז יצירת דו סוכר O OH H HO CH2OH + O H OH HO CH2OH β גלוקוז +H2O β גלוקוז צלוביוז בדחיסה של שתי מולקולות של β גלוקוז מתקבל דו-סוכר צלוביוז, תוך יציאת מולקולת מים. הקשר בין החד-סוכרים נקרא קשר גליקוזידי β(1-4).

תגובת דחיסה בין שתי מולקולות גלוקוז HO O OH H CH2OH + O H OH HO CH2OH +H2O α גלוקוז β גלוקוז מלטוז בדחיסה של α גלוקוז עם גלוקוז מתקבל דו-סוכר מלטוז, תוך יציאת מולקולת מים. הקשר בין החד-סוכרים נקרא קשר גליקוזידי α(1-4).

צלוביוז קשר גליקוזידי β(1-4) צורות ייצוג שונות O H OH HO CH2OH O H OH HO CH2OH O H OH HO CH2OH טבעת הפוכה

מלטוז קשר גליקוזידי α(1-4) צורות ייצוג שונות O H OH HO CH2OH O H OH HO CH2OH

קשר גליקוזידי β(1-6) ו- α(1-6) קשר גליקוזידי β(1-6) ו- α(1-6) צורות ייצוג שונות β(1-6) O H OH HO CH2OH CH2 O H OH HO CH2OH CH2 O H OH HO CH2OH CH2 O H OH HO CH2OH CH2 α(1-6)

דו-סוכרים – צורות ייצוג שונות קשר גליקוזידי β(1-1)β 6 O H OH HO CH2OH HOH2C טבעת מסובבת 1 2 3 4 5 6 CH2OH OH H 3 2 5 O H H H O OH 1 H 4 4 1 6 HOH2C OH H H OH HO H O 5 3 2 H OH H טבעת מסובבת קשר גליקוזידי β(1-1)α O H OH HO CH2OH HOH2C טבעת הפוכה טבעת מסובבת 1 2 3 4 5 6 O H OH HO CH2OH HOH2C טבעת מסובבת 1 2 3 4 5 6

סוכרוז הסוכר שלנו (למורה, כדאי להציג לתלמיד) HO α גלוקוז O OH H CH2OH + HOH2C סוכרוז +H2O β פרוקטוז טבעת מסובבת בדחיסה של α גלוקוז עם β פרוקטוז מתקבל דו-סוכר סוכרוז, תוך יציאת מולקולת מים. הקשר בין החד-סוכרים נקרא קשר גליקוזידי α(1-2)β.

רב סוכרים רב סוכרים אגירתיים: עמילן וגליקוגן מבני ענק של מולקולות גלוקוז הקשורות ביניהן בקשרי α(1-4). קשרי α(1-4) הם הסיבה למבנה הסלילי של רב סוכר. רב הסוכר הסלילי יוצר מבנה כדורי שתופס מעט מקום בתא החי. רב סוכרים אלה מהוים מקור עיקרי לגלוקוז ולאנרגיה בחי ובצומח.

רב סוכרים רב סוכרים מבניים: תאית מבני ענק של מולקולות גלוקוז הקשורות ביניהן בקשרי β(1-4) כאשר כל טבעת שניה הפוכה. קשרי β(1-4) אלו וקשרי המימן הנוצרים בין הטבעות של גלוקוז, הם הסיבה ליצירת מבנה שרשרתי ברב סוכר. רב סוכר זה מהווה את חומר המבנה של הצמחים.

מודל עמילן

גרנולות של עמילן בתפוח אדמה עמילוז

עמילן וגליקוגן – מבנה ענק

תאית

תאית

תאית מבנה ענק

תרגול נוסף אתר המפמ"ר – תרגילים בנושא סוכרים וחלבונים, שחוברו על ידי מורים במכון דוידסון http://cms.education.gov.il/EducationCMS/Units/Mazkirut_Pedagogit/Chimya/Mivnyot/AzareyHoraa.htm תרגילים בנושא סוכרים, שחוברו בטכניון – הפורום הסגור של התוכנית החדשה