Deriváty karboxylových kyselín II Kód ITMS projektu: 26110130519 Gymnázium Pavla Jozefa Šafárika – moderná škola tretieho tisícročia Deriváty karboxylových kyselín II Vzdelávacia oblasť:  Človek a príroda Predmet  Seminár z chémie Ročník, triedy:  4. ročník Tematický celok:  Deriváty uhľovodíkov Vypracoval:  Mgr. Gabriela Berczeliová Dátum:  marec 2013

Obsah Substitučné deriváty KK Charakteristika Halogénkyseliny Aminokyseliny Hydroxykyseliny Oxokyseliny (ketokyseliny) Úlohy Použité zdroje

Substitučné deriváty KK majú v molekule okrem karboxylovej skupiny aspoň 1 ďalšiu charakteristickú skupinu Názov derivátu Charakteristická skupina halogénkyseliny – X aminokyseliny – NH2 hydroxykyseliny – OH oxokyseliny (ketokyseliny) – C = O

Charakteristika charakteristické skupiny sa navzájom ovplyvňujú vlastnosti závisia od typu charakteristickej skupiny a jej polohy vzhľadom ku skupine –COOH jednotlivé skupiny si zachovávajú aj svoje pôvodné vlastnosti kyselina glykolová kyselina glyoxylová ktorúkoľvek substituovanú KK možno esterifikovať, pripraviť jej soľ, ... Cl–CH2COOH HO–CH2COOH O=CH–COOH

Hodnoty pKa niektorých KK a ich halogénderivátov Halogénkyseliny Hodnoty pKa niektorých KK a ich halogénderivátov Kyselina pKa mravčia 3,75 brómoctová 2,9 octová 4,76 jódoctová 3,12 chlóroctová 2,86 maslová 4,82 dichlóroctová 1,48 α-chlórmaslová 2,83 trichlóroctová 0,70 β-chlórmaslová 3,98 fluóroctová 2,66 γ-chlórmaslová 4,52 Ktoré faktory ovplyvňujú kyslosť halogénkyselín ?

Halogénkyseliny prítomnosť halogénu zvyšuje kyslosť faktory: väčšinou kryštalické jedovaté látky leptajú pokožku kyselina trichlóroctová v biochémii - na zrážanie bielkovín jej sodná soľ - ako herbicíd kyselina chlóroctová - v organickej syntéze - elektronegativita halogénov - počet halogénov v reťazci - ich vzdialenosť od skupiny –COOH v prírode - iba kyselina fluóroctová ako súčasť jedu niektorých tropických rastlín

Aminokyseliny skupina –COOH kyslá skupina –NH2 zásaditá podľa počtu charakteristických skupín biologicky najvýznamnejšie - AK kyslé zásadité neutrálne R – CH – COOH | NH2 α-aminokyseliny 2-aminokyseliny proteinogénne AK

Aminokyseliny bezfarebné kryštalické látky rozpustné vo vode 3 bezfarebné kryštalické látky rozpustné vo vode vzájomná interakcia charakteristických skupín → amfotérny charakter → amfión Ako sa správajú AK v kyslom a v zásaditom prostredí ? Čo sa stane v roztoku vplyvom jednosmerného elektrického prúdu ?

Aminokyseliny izoelektrický bod (pI) - hodnota pH, pri ktorej AK 20 izoelektrický bod (pI) - hodnota pH, pri ktorej AK vytvára amfión hodnota pI je pre každú AK charakteristická využíva sa pri elektroforéze aminokyselín rozsah 3-11 25 26

Aminokyseliny

Hydroxykyseliny kryštalické látky, dobre rozpustné vo vode príprava - hydrolýzou sodných solí halogénkyselín vznikajú pri biochemických procesoch kyselina mliečna (2-hydroxypropánová) vzniká pri mliečnom kvasení ľavotočivá forma D-(-) pravotočivá forma L-(+) - pri svalovej činnosti kyselina jablčná (hydroxybutándiová) medziprodukt Krebsovho cyklu

Hydroxykyseliny kyselina vínna (2,3-dihydroxybutándiová) pri kvasení hroznovej šťavy → vínan draselný kyselina citrónová súčasť Krebsovho cyklu reaguje s Ca2+ → znižuje zrážanlivosť krvi kyselina salicylová (2-hydroxybenzoová) antiseptické vlastnosti → na čistenie pleti derivát - kyselina acetylsalicylová - Acylpyrín Pomenujte systémovým názvom.

Oxokyseliny (ketokyseliny) vznikajú v organizme pri biochemických dejoch kyselina pyrohroznová (2-oxopropánová) vzniká pri metabolizme glukózy (glykolýza) kyselina oxáloctová (oxobutándiová) kyselina 2-oxoglutárová (2-oxopentándiová) medziprodukty Krebsovho cyklu Čo je pyruvát ?

Úlohy Uvedeným štruktúram priraďte správny názov: laktát, malát, citrát, oxálacetát Vyberte správne odpovede: Kyslá AK: je asparagín je kyselina glutámová v elektrickom poli (v zásaditom prostredí) putuje ku katóde v elektrickom poli (v zásaditom prostredí) putuje k anóde Neutrálne AK pri pH < 7: majú záporný náboj majú protón viazaný na skupinu –NH2 uvoľňujú protón zo skupiny –COOH sa v elektrickom poli pohybujú k zápornej katóde Zásaditá AK: má v roztoku pri pH < 7 kladný náboj v izoelektrickom bode putuje ku katóde v kyslom prostredí má záporný náboj je glutamín V izoelektrickom bode AK: putujú k anóde putujú ku katóde sú navonok elektroneutrálne sa v elektrickom poli nepohybujú.

Použité zdroje Zahradník, P., Lisá, V., Tóthová, A.: Organická chémia II. Bratislava: Vydavateľstvo SPN, 2007. Benešová, M., Satrapová, H.: Zmaturuj z chémie. Bratislava: Pedagogické vydavateľstvo Didaktis, 2004. http://lms.planetavedomosti.sk/ Kurz ´Chémia SŠ – učiteľ ´: XVIII. Organické zlúčeniny dusíka 80. Aminokyseliny (s. 2, 3, 20, 25, 26) http://www.oskole.sk/?id_cat=53&clanok=6017 http://www.oskole.sk/?id_cat=5&clanok=15246 http://www.fmed.uniba.sk/uploads/media/AK-pept-VsL-28-03-10.pdf