Δομή του άνθρακα 6C : 1s2 2s2 2px12py12pz Το άτομο του άνθρακα στη θεμελιώδη του κατάσταση εμφανίζει την ηλεκτρονική διαμόρφωση: 6C : 1s2 2s2 2px12py12pz Με βάση την ηλεκτρονική θεωρία του σθένους, κατά την οποία το αριθμητικό σθένος αντιστοιχεί στον αριθμό των μονήρων ηλεκτρονίων σθένους, το άτομο του άνθρακα θα έπρεπε να εμφανίζεται ως δισθενές και όχι τετρασθενές.

Υβριδισμός Για να εξηγήσει λοιπόν την τετρασθένεια του άνθρακα και την ισοτιμία των τεσσάρων δεσμών, ο Αμερικανός χημικός Linus Pauling διατύπωσε τη θεωρία του υβριδισμού των ατομικών τροχιακών. Υβριδισμός είναι η "τροποποίηση" (ανάμιξη) των ατομικών τροχιακών των ατόμων που συμμετέχουν στον χημικό δεσμό προς δημιουργία νέων ισότιμων ατομικών τροχιακών (υβριδικών τροχιακών). Τα υβριδικά τροχιακά αλληλοεπικαλύπτονται περισσότερο κατά το σχηματισμό μορίου, με αποτέλεσμα η προκύπτουσα κατάσταση (μόριο) να έχει χαμηλότερη ενέργεια.

Τα υβριδικά τροχιακά είναι αριθμητικά ίσα με τα συνδυαζόμενα ατομικά τροχιακά, διαφέρουν όμως απ’ αυτά ως προς την ενέργεια, τη μορφή και τον προσανατολισμό. Μηχανικό ανάλογο του υβριδισμού

sp3 υβριδισμός άνθρακα Όταν το άτομο C συνδέεται με τέσσερα άλλα άτομα (απλοί δεσμοί) και επομένως είναι του γενικού τύπου CA4 ⇒ υβριδισμός sp3

sp3 υβριδισμός Διάταξη τετραεδρικής τριγωνικής πυραμίδας Μόριο CH4 ο άνθρακας δημιουργεί 4 ομοιοπολικούς σ δεσμούς με αλληλοεπικάλυψη των sp3 υβριδοποιημένων τροχιακών του (μπλε) και των 1s τροχιακών (κόκκινα) του υδρογόνου. Οι γωνίες Η-C-H είναι 109ο 28΄.

sp2 υβριδισμός στις οργανικές ενώσεις με διπλό δεσμό

sp2 υβριδισμός Τα τρία υβριδοποιημένα sp2 τροχιακά έχουν επίπεδη τριγωνική διάταξη με γωνίες 120ο. Το p τροχιακό που δε μετέχει στον υβριδισμό είναι κάθετο στο επίπεδο των υβριδικών τροχιακών.

Μόριο αιθενίου Η2C=CH2 Ανάμεσα στα άτομα του άνθρακα και στα άτομα του υδρογόνου δημιουργούνται σ δεσμοί του τύπου sp2-s. Τα δύο άτομα C συνδέονται μεταξύ τους με ένα σ δεσμό του τύπου sp2 - sp2 και έναν π δεσμό που προκύπτει με επικάλυψη pz - pz. Δηλαδή, στο διπλό δεσμό > C = C < ο ένας δεσμός είναι σ και ο άλλος είναι π.

sp υβριδισμός

Από το συνδυασμό ενός s και ενός p ατομικού τροχιακού σχηματίζονται δύο sp υβριδικά τροχιακά που είναι ευθύγραμμα διατεταγμένα. Τα δύο p τροχιακά που δεν υβριδοποιούνται είναι κάθετα στο επίπεδο των sp τροχιακών.

Μόριο aκετυλενίου ΗC≡CH Κατά το σχηματισμό του HC ≡ CH, κάθε άτομο C ενώνεται με σ δεσμό μ’ ένα άτομο Η (επικάλυψη τροχιακών sp-s), ενώ τα δύο άτομα C συνδέονται μεταξύ τους με ένα δεσμό σ (επικάλυψη τροχιακών sp-sp) και δύο π δεσμούς (επικάλυψη τροχιακών p-p)

Είδη υβριδισμού ατόμου άνθρακα

Χημικοί Τύποι οργανικών ενώσεων Μοριακός τύπος: μας δίνει πληροφορίες α) από ποια στοιχεία αποτελείται η ένωση (ποιοτική σύσταση) και β) τον ακριβή αριθμό των ατόμων στο μόριο της ένωσης (ποσοτική σύσταση). π.χ. C2H4O2 Εμπειρικός τύπος: δίνει μόνο την ποιοτική σύσταση και την αναλογία με την οποία συμμετέχουν στην ένωση τα άτομα, αλλά όχι τον ακριβή αριθμό των ατόμων που την αποτελούν. π.χ. (CH2O)ν Συντακτικός τύπος: ποιοτική και ποσοτική σύσταση αλλά και την διάταξη των ατόμων στο επίπεδο. Στερεοχημικός τύπος: επιπλέον δίνει την σύνταξη του μορίου στο χώρο.

Παραδείγματα χημικών τύπων ΕΜΠΕΙΡΙΚΟΣ ΤΥΠΟΣ: (CH2O)ν ΜΟΡΙΑΚΟΣ ΤΥΠΟΣ: C2H4O2 ΣΥΝΤΑΚΤΙΚΟΣ ΤΥΠΟΣ: ΣΤΕΡΕΟΧΗΜΙΚΟΣ ΤΥΠΟΣ:

Τους συντακτικούς τύπους των οργανικών ενώσεων συνηθίζουμε να τους γράφουμε παραλείποντας τα άτομα άνθρακα και τα άτομα υδρογόνου. Στο τέλος κάθε γραμμής αντιστοιχεί ένα άτομο C και συμπληρώνουμε με Η, ώστε κάθε άτομο C να είναι τετρασθενές – τέσσερις δεσμοί.

Κατηγορίες ατόμων άνθρακα

Ομόλογες Σειρές Ομόλογη σειρά (χημική τάξη) ονομάζεται ένα σύνολο οργανικών ενώσεων, οι οποίες: έχουν τον ίδιο γενικό μοριακό τύπο (ΓΜΤ). π.χ. CνΗ2ν+2 Κάθε μέλος διαφέρει από το αμέσως προηγούμενο ή από το αμέσως επόμενο κατά την ομάδα μεθυλένιο, -CH2-. Όλα τα μέλη έχουν ανάλογη σύνταξη (ίδιο τρόπο σύνδεσης των ατόμων και τους ίδιους δεσμούς) και περιέχουν την ίδια χαρακτηριστική ομάδα με αποτέλεσμα να έχουν όμοιες χημικές ιδιότητες και κοινές μεθόδους παρασκευής.

Υδρογονάνθρακες, C-H Κορεσμένοι- Αλκάνια Ακόρεστοι- Αλκένια Αλκύνια Αρωματικοί

Καρβονυλικές ενώσεις >C=O Aλδεΰδες Κετόνες

Αλδεΰδες Κετόνες

Αλκυλαλογονίδια Αλκοόλες - Αιθέρες -OH: υδροξύλιο Αιθέρες

Οξέα – Εστέρες Καρβοξυλικά οξέα -COOH: καρβοξύλιο Εστέρες

Παράγωγα οξέων Ακυλαλογονίδια Ανυδρίτες οξέων

Ενώσεις με N Αμίνες -ΝΗ2 Αμίδια Νιτρίλια

Αμίνες 1ο αμίνη 2ο αμίνη 3ο αμίνη

Παραδείγματα

Παραδείγματα

Παραδείγματα

Ομόλογη σειρά Κορεσμένων Υδρογονανθράκων Ομόλογη σειρά Κορεσμένων Υδρογονανθράκων Γενικός τύπος: CvH2v+2 Σε μια κορεσμένη ανθρακική αλυσίδα έχουμε για κάθε άτομο C δύο άτομα Η, άρα για ν άτομα C έχουμε 2νΗ και τα ακραία άτομα C πρέπει να έχουν 1 Η επιπλέον για να κλείσει η αλυσίδα. π.χ. Μοριακός τύπος: C5H12

1ο μέλος για ν=1: CH4 ή 2ο μέλος για ν=2: C2H6 ή CH3CH3 ή 3ο μέλος για ν=3: C3Η8 ή CH3CH2CH3 ή

Ομόλογη σειρά αλκοολών, χαρακτηριστική ομάδα –ΟΗ Γενικός τύπος: CvH2v+2O 1ο μέλος για ν=1: CH4O ή CH3ΟΗ ή 2ο μέλος για ν=2: C2H6O ή C2H5ΟΗ ή CH3CH2ΟΗ ή

Ακόρεστες Ενώσεις CvH2v+2 (C3H8) CvH2v (C3H6) CvH2v-2 (C3H4) Σε μια ακόρεστη ανθρακική αλυσίδα έχουμε για κάθε διπλό δεσμό δύο άτομα Η μείον σε σχέση με την αντίστοιχη κορεσμένη αλυσίδα και για κάθε τριπλό δεσμό τέσσερα άτομα Η μείον.

ΓΕΝΙΚΟΣ Μ.Τ. ΟΜΟΛΟΓΗ ΣΕΙΡΑ Αλκάνια Οξέα Αλκένια Εστέρες Αλκύνια Αμίνες CνΗ2ν+2 Αλκάνια CH3CH2CH3 CvH2vO2 Οξέα CH3COOH CνH2ν Αλκένια CH3CH=CH2 Εστέρες CH3COOCH3 CνΗ2ν-2 Αλκύνια CH3C≡CH CvH2v+3N Αμίνες CH3NH2 CvH2v+2O Αλκοόλες CH3CH2OH CvH2v+1N Νιτρίλια CH3CH2CN Αιθέρες CH3-O-CH3 CvH2v+1X Αλκυλ-αλογονίδια CH3CH2Cl CvH2vO Κετόνες CH3COCH3 Αλδεϋδες CH3CH=O

Εξαιρέσεις της τετρασθένειας του άνθρακα Καρβοκατιόντα ή καρβωνιόντα: οργανικά κατιόντα τα οποία περιέχουν ένα άτομο άνθρακα που έχει τρεις ομοιοπολικούς δεσμούς (έξι ηλεκτρόνια) και φορτίο +1. Καρβανιόντα: οργανικά ανιόντα τα οποία περιέχουν ένα άτομο άνθρακα που έχει τρεις ομοιοπολικούς δεσμούς και ένα μη δεσμικό ζεύγος ηλεκτρονίων (οκτώ ηλεκτρόνια) και φορτίο -1. Ελεύθερες ρίζες: περιέχουν άτομο άνθρακα που έχει τρεις ομοιοπολικούς δεσμούς και ένα μονήρες ηλεκτρόνιο. Καρβένια: άτομο άνθρακα με δύο ομοιοπολικούς δεσμούς και ένα μη δεσμικό ζεύγος ηλεκτρονίων (έξι ηλεκτρόνια).

ασκήσεις (1) Ν2Η4, (2) COCl2, (3) CH4O, (4) CH2O, (5) CH2O2 ΛΥΣΗ Γράψτε συντακτικούς τύπους για τις ενώσεις: (1) Ν2Η4, (2) COCl2, (3) CH4O, (4) CH2O, (5) CH2O2   ΛΥΣΗ Θυμίζουμε ότι το σθένος του στοιχείου είναι ο αριθμός των δεσμών που μπορεί να σχηματίσει το άτομο του. Το σθένος του υδρογόνου για παράδειγμα είναι 1, του οξυγόνου 2, του άνθρακα 4, των αλογόνων 1 κ.λ.π. N2H4 Η-Ν=Ν-Η (4) CH2O COCl2 (5) CH2O2 CH4O

ασκήσεις C8H6O Γράψτε το Μοριακό Τύπο της παρακάτω ένωσης: κάθε άνθρακας πρέπει να έχει 4 δεσμούς, το Η έναν και το Ο δύο

ασκήσεις ομόλογες σειρές

ασκήσεις ομόλογες σειρές