RCCH<ROH<C6H5OH<RCOOH ΧΗΜΕΙΑ Γ’ ΛΥΚΕΙΟΥ ΚΕΦ.3.H: ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΟΞΙΝΟΥ-ΒΑΣΙΚΟΥ ΧΑΡΑΚΤΗΡΑ (α) Δεν ξεχνάμε ότι κατά broensted-Lowry τα ΟΞΕΑ  Η+ (πρωτονιοδότες), ενώ οι ΒΑΣΕΙΣ  Η+ (πρωτονιοδέκτες) Οργανικές ενώσεις με «ΧΑΡΑΚΤΗΡΙΣΤΙΚΑ ΟΞΕΟΣ» έχουν την ιδιότητα να αντικαθιστούν με σχετική ευκολία υδρογόνο του μορίου τους και ανήκουν στις εξής ομόλογες σειρές. ΑΛΚΙΝΙΑ ΜΕ ΑΚΡΑΙΟ ΤΡΙΠΛΟ ΔΕΣΜΟ, ΑΛΚΟΟΛΕΣ, ΦΑΙΝΟΛΕΣ, ΚΑΡΒΟΞΥΛΙΚΑ ΟΞΕΑ RCCH<ROH<C6H5OH<RCOOH Τα ΟΞΕΑ αντιδρούν: 1) Με Na ή Κ: RCOOH + Na  RCOONa + ½ H2 2) Με ΝaOH ή ΚΟΗ: RCOOH + NaOH  RCOONa + H2O (ΕΞΟΥΔΕΤΕΡΩΣΗ) 3) Με Η2Ο: RCOOH + H2O  RCOO- + H3O+ (ΙΟΝΤΙΣΜΟΣ) 4) Με ΝΗ3: RCOOH + NH3  RCOONH4 5) Με ανθρακικά άλατα: RCOOH + NaHCO3  RCOONa + H2O + CO2 Η ΦΑΙΝΟΛΗ αντιδρά: 1) Με Na ή Κ: C6H5OH + Na  C6H5ONa + ½ H2 2) Με ΝaOH ή ΚΟΗ: C6H5OH + NaOH  C6H5ONa + H2O (ΕΞΟΥΔΕΤΕΡΩΣΗ) 3) Με Η2Ο: C6H5OH + H2O  C6H5O- + H3O+ (ΙΟΝΤΙΣΜΟΣ) OI ΑΛΚΟΟΛΕΣ αντιδρούν μόνο με Na ή Κ: ROH + Na  RONa + ½ H2 Τα ΑΛΚΙΝΙΑ της μορφής RCCH αντιδρούν μόνο με Na ή Κ: RCCH + Na  RCCNa + ½ H2 (Το αιθίνιο έχει δύο όξινα υδρογόνα: HC≡CH + 2 Na → NaC≡CNa + H2 ) 1) Όξινα υδατικά διαλύματα, με pH μικρότερο του 7 σε 25 oC, σχηματίζουν μόνο τα καρβοξυλικά οξέα και οι φαινόλες. 2) Οι αντιδράσεις με Na, ανθρακικά άλατα καθώς και ο σχηματισμός όξινων διαλυμάτων, μπορούν να αξιοποιηθούν για την διάκριση των αντίστοιχων ενώσεων που δίνουν τη σχετική αντίδραση.

RCC->RO->C6H5O->RCOO- ΧΗΜΕΙΑ Γ’ ΛΥΚΕΙΟΥ ΚΕΦ.3.H: ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΟΞΙΝΟΥ-ΒΑΣΙΚΟΥ ΧΑΡΑΚΤΗΡΑ (β) Οργανικές ενώσεις με «ΧΑΡΑΚΤΗΡΙΣΤΙΚΑ ΒΑΣΗΣ» έχουν την ιδιότητα να δέχονται με σχετική ευκολία πρωτόνιο (Η+) και είναι οι συζυγείς βάσεις των οργανικών ενώσεων με όξινη συμπεριφορά (RCOO-, C6H5O-, RO-, RCC-) , διάφορα οργανικά ανιόντα (π.χ. αλκυλοανιόντα R-) και οι αμίνες (π.χ. RNH2). Η ισχύς των βάσεων θα αυξάνεται αντίστροφα από την ισχύ των συζυγών οξέων τους, διότι όπως είναι γνωστό από το προηγούμενο κεφάλαιο, όσο ισχυρότερο είναι ένα οξύ τόσο ασθενέστερη είναι η συζυγής του βάση. RCC->RO->C6H5O->RCOO- Οι οργανικές ενώσεις με βασική συμπεριφορά προφανώς θα αντιδρούν με οξέα , αλλά και με νερό οπότε θα σχηματίζουν ιόντα ΟΗ- και το συζυγές τους οξύ, δίνοντας διαλύματα βασικού χαρακτήρα. Μερικά χαρακτηριστικά παραδείγματα: Ιοντισμός Φαινολικού ανιόντος: C6H5O- + Η2Ο  C6H5OΗ + ΟΗ- Ιοντισμός Αλκοολικού ανιόντος: RO- + Η2Ο  ROΗ + ΟΗ- Εξουδετέρωση αμίνης από ΗCl: RNH2 + HCl  RNH3+ + Cl- ΕΡΩΤΗΣΕΙΣ ΚΑΤΑΝΟΗΣΗΣ 1. Να χαρακτηρισθούν οι παρακάτω οργανικές ενώσεις σαν «οξέα» ή σαν «βάσεις»: CH3COO- (…), CH2O2 (...), C2H5NH2 (…), C6H5OH (…), C2H2 (…), C2H5O- (…) 2. Να γραφούν οι χημικές εξισώσεις που αποδίδουν τις αντιδράσεις: Α) Επίδραση καλίου σε 1-βουτίνιο Β) Ιοντισμός βουτανικού οξέος Γ) Επίδραση νατρίου σε 2-προπανόλη Δ) Εξουδετέρωση ΗCOOH από ΚΟΗ Ε) Επίδραση ανθρακικού νατρίου σε οξικό οξύ Στ) Ιοντισμός αιθυλαμίνης Ζ) Ιοντισμός 2-προπανολικού ανιόντος Η) Εξουδετέρωση μεθανικού οξέος από μεθυλαμίνη.