Κυριότερες οξειδωτικές και αναγωγικές ουσίες. Οξειδωτικές ουσίες ή απλά οξειδωτικά ονομάζονται οι ουσίες (στοιχεία, χημικές ενώσεις ή ιόντα) που προκαλούν οξείδωση. Τα οξειδωτικά περιέχουν άτομα που μπορούν να αναχθούν, που μπορούν δηλαδή να ελαττώσουν τον αριθμό οξείδωσής τους. Αναγωγικές ουσίες ή απλά αναγωγικά ονομάζονται οι ουσίες (στοιχεία, χημικές ενώσεις ή ιόντα) που προκαλούν αναγωγή. Τα αναγωγικά περιέχουν άτομα που μπορούν να οξειδωθούν, που μπορούν δηλαδή να αυξήσουν τον αριθμό οξείδωσής τους.

Οργανικές ενώσεις που οξειδώνονται (αναγωγικές ουσίες). Οι πρωτοταγείς αλκοόλες οξειδώνονται μερικώς σε αλδεΰδες και πλήρως σε καρβοξυλικά οξέα. RCH2OH → RCH=O (μερική οξείδωση) RCH2OH → RCOOH (πλήρη οξείδωση) Οι δευτεροταγείς αλκοόλες οξειδώνονται σε κετόνες. R1CHOHR2 → R1COR2 Η μεθανόλη (CH3OH) οξειδώνεται αρχικά σε αλδεΰδη, στη συνέχεια σε καρβοξυλικό οξύ και τέλος σε CO2. CH3OH + [O] → HCH=O, HCH=O + [O] → HCOOH, HCOOH + [O] → CO2

Οργανικές ενώσεις που οξειδώνονται (αναγωγικές ουσίες). Οι αλδεΰδες οξειδώνονται σε καρβοξυλικά οξέα. RCH=O + [Ο] → RCOOH Η μεθανάλη (HCH=O) οξειδώνεται αρχικά σε καρβοξυλικό οξύ και στη συνέχεια σε CO2. HCH=O + [O] → HCOOH, HCOOH + [O] → CO2 Το μεθανικό οξύ (HCOOH) και τα άλατά του (π.χ. HCOONa) οξειδώνονται σε CΟ2. Το οξαλικό οξύ (COOH)2 και τα άλατά του (π.χ. (COONa)2) οξειδώνονται σε CO2.

Χημικές ουσίες για την οξείδωση των οργανικών ενώσεων. Ισχυρά οξειδωτικά μέσα: Όξινο διάλυμα υπερμαγγανικού καλίου (KMnO4) και όξινο διάλυμα διχρωμικού καλίου (K2Cr2O7). οργανική ουσία + KMnO4 + H2SO4 → MnSO4 + K2SO4 +… ή οργανική ουσία + KMnO4 + HCl → MnCl2 + KCl + … οργανική ουσία + K2Cr2O7 + H2SO4 → Cr2(SO4)3 + K2SO4 + … ή οργανική ουσία + K2Cr2O7 + HCl → CrCl3 + KCl + … Το όξινο διάλυμα KMnO4 είναι ισχυρότερο οξειδωτικό από το όξινο διάλυμα K2Cr2O7. Κατά την οξείδωση των πρωτοταγών αλκοολών (RCH2OH) με όξινο διάλυμα KMnO4 παράγονται συνήθως κατευθείαν καρβοξυλικά οξέα (RCOOH).

Χημικές ουσίες για την οξείδωση των οργανικών ενώσεων. Ήπια οξειδωτικά μέσα: Αντιδραστήριο Fehling (CuSO4 + NaOH) και αντιδραστήριο Tollens (AgNO3 + NH3). αλδεΰδη + CuSO4 + NaOH → Cu2O↓ + Na2SO4 + οργανική ένωση + Η2Ο αλδεΰδη + AgNO3 + NH3 + H2O → Ag↓ + NH4NO3 + οργανική ένωση Τα ήπια οξειδωτικά μέσα οξειδώνουν μόνο τις αλδεΰδες.

Οργανικές ενώσεις που ανάγονται (οξειδωτικές ουσίες). Στις αντιδράσεις αυτές μπορούν να ενταχθούν οι αντιδράσεις προσθήκης με υδρογόνο των αλκινίων, αλκενίων, αλδεϋδών, κετονών και νιτριλίων. Αλκίνιο + Η2 → αλκένιο ή αλκάνιο 0 -1 -2 -3 π.χ. CH3C≡CH + 2 H2 → CH3CH2CH3 προπίνιο προπάνιο 2) Αλκένιο + Η2 → αλκάνιο -2 -2 -3 -3 π.χ. CH2=CH2 + H2 → CH3CH3 αιθένιο αιθάνιο 3) Αλδεΰδη + Η2 → πρωτοταγής αλκοόλη +1 -1 π.χ. CH3CH=O + H2 → CH3CH2OH αιθανάλη αιθανόλη

Οργανικές ενώσεις που ανάγονται (οξειδωτικές ουσίες). 4) Κετόνη + Η2 → δευτεροταγής αλκοόλη +2 0 π.χ. CH3 C CH3 + H2 → CH3 CH CH3 || | O OH προπανόνη 2 – προπανόλη 5) Νιτρίλιο + 2 Η2 → πρωτοταγής αμμίνη +3 -1 CH3C ≡ N + 2 H2 → CH3CH2NH2 αιθανονιτρίλιο αιθυλαμμίνη