Οξείδωση αλκοολών Οξείδωση αλκοολών προς καρβονυλικές ενώσεις (διαδικασία αντίστροφη αναγωγής των καρβονυλικών ενώσεων προς αλκοόλες) 1ο αλκοόλες σχηματίζουν αλδεϋδες ή καρβοξυλικά οξέα 2ο αλκοόλες σχηματίζουν κετόνες 3ο αλκοόλες δεν αντιδρούν
8. Οξείδωση πρωτοταγών αλκοόλων σε αλδευδες Αποσπάται 1άτομο-H από το υδροξύλειο Και 1 άτομο-Η από το αλκοολικό άτομο C
RCH2OH Πρωτοταγή αλκοόλη RCH=O αλδεύδη Αιθανάλη ακεταλδευδη αιθανόλη
9. Οξείδωση δευτεροταγών αλκοο΄λων σε κετόνες Αποσπάται 1άτομο-H από το υδροξύλειο Και 1 άτομο-Η από το αλκοολικό άτομο C
RCH(OH)R’ Δευτεροταγή αλκoόλη RCOR’ κετόνη Προπανόνη ακετόνη 2 προπανόλη
Οξείδωση πρωτοταγούς αλκοόλης σε οξύ από όξινο διάλυμα KMnO4 28Δ) 5 CH3CH2OH + 4KMnO4 + 6H2SO4 5 CH3CΟOH + 4MnSO4 + 2K2SO4 + 11H2O Οξείδωση δευτεροταγούς αλκοόλης σε κετόνη από διάλυμα KMnO4 : 29Α) 5 CH3CH(OH)-CH3 + 2KMnO4+ 3Η2SO4 5 CH3COCH3+ 2MnSO4 + K2SO4+8H2O
Οξείδωση πρωτοταγούς αλκοόλης σε αλδεΰδη από όξινο διάλυμα K2Cr2O7 28Δ) 3CH3CH2OH + K2Cr2O7 + 4Η2SO4 3CH3COOH + Cr2(SO4)3 + K2SO4 +7H2O Οξείδωση δευτεροταγούς αλκοόλης σε κετόνη από διάλυμα K2Cr2O7 : 29Δ) 3CH3CH(OH)CH3 +K2Cr2O7 + 4Η2SO4 3 CH3COCH3 +Cr2(SO4)3+K2SO4+7H2O
Οξείδωση μεθανικού ή μυρμηκικού οξέος σε CO2 (μόνο αυτό οξειδώνεται από όλα τα μονοκαρβοξυλικά ) 5ΗCΟOH + 2 KMnO4 + 3Η2SO4 5CO2 + 2MnSO4 + K2SΟ4 + 8 H2O
5(COOΗ)2 + 2ΚΜnO4 + 3Η2SO4 10CO2 + 2ΜnSO4 + K2SO4 + 8H2O 5(COONa)2 + 2ΚΜnO4 + 8Η2SO4 10CO2 + 2ΜnSO4 + K2SO4 + 8H2O +5Na2SO4
ΟΞΕΙΔΩΣΗ ΑΛΔΕΫΔΩΝ με αντιδραστήριο Tollens CvH2v1CH = O 2AgNO3 3NH3 H2O CvH2v1COONH4 2Ag + 2NH4NO3 CH3-CH2-CH=O 2AgNO3 3NH3 H2O CH3-CH2-COONH4 2Ag + 2NH4NO3
Οξείδωση αλδεϋδών σε οξέα με φελίγγειο υγρό CvH2v1CH=O 2CuSO4 5NαOH CvH2v1COONα Cu2O2Nα2SO4 +3H2O CH3-CH=O 2CuSO4 5NαOH CH3COONα Cu2O 2Nα2SO4 +3H2O CH3-CH2CH=O 2CuSO4 5NαOH CH3CH2COONαCu2O2Nα2SO4+3H2O
Αντιδράσεις αναγωγής οργανικών ενώσεων Οι αντιδράσεις προσθήκης υδρογόνου στα αλκένια αλκίνια, στις αλδεΰδες κετόνες είναι αντιδράσεις αναγωγής.(ΤΑ ΕΧΟΥΜΕ ΚΑΝΕΙ ΣΤΗ ΠΡΟΣΘΗΚΗ ΥΔΡΟΓΟΝΟΥ) CH3-C Ν 2H2 CH3-CH2-ΝH2 αιθανονιτρίλιο αιθυλαμίνη
Αλογονοφορμική αντίδραση CvH2v+1-CH-CH3 v 1 | OH μεθυλοδευτεροταγείς αλκοόλες Για v = 0 αιθανόλη CH3CH2OHη μόνη πρωτοταγής αλκοόλη+αλκαλικό διάλυμα ΝαΟΗ ή ΚΟΗ+Cl2 ή Br2ή Ι2 αλογονοφόρμιο CHX3 χλωροφόρμιο CHCl3ή βρωμοφόρμιο CHBr3 ή ιωδοφόρμιο CHI3 (κίτρινο στερεό)
Σταδια αλογονοφορμικής αντίδρασης ΟΞΕΙΔΩΣΗ CH3-CH(ΟΗ) CH3 +Cl2 CH3-CΟ-CH3 + 2HCl ΥΠΟΚΑΤΑΣΤΑΣΗ CH3-CΟ-CH3 +3Cl2 CH3 CΟ-CCl3 + 3HCl ΔΙΑΣΠΑΣΗ C C CH3-CΟ-CCl3 +ΝαΟΗ CH3-CΟΟΝα +CHCl3 χλωροφόρμιο ΕΞΟΥΔΕΤΕΡΩΣΗ 5ΗCl + 5ΝαΟΗ 5ΝαCl + 5H2O ΣΥΝΟΛΙΚΑ : CH3-CH(ΟΗ)-CH3 + 4Cl2 + 6ΝαΟΗ CH3COOΝα + CHCl3 + 5ΝαCl + 5H2O
CvH2v1-CH(OH)-CH3 + 4Cl2 + 6ΝαΟΗ CvH2v1COOΝα + CHCl3 + 5ΝαCl + 5H2O CH3CH2ΟΗ + 4Cl2 + 6ΝαΟΗ ΗCOOΝα + CHCl3 + 5ΝαCl + 5H2O CH3CH(OH)-CH3 + 4Br2 + 6ΝαΟΗ CH3COOΝα+ CHBr3 + 5ΝαBr + 5H2O CH3CH2CH(OH)-CH3 + 4I2 + 6ΝαΟΗ CH3CH2COOΝα + CHI3 + 5ΝαI + 5H2O
Αλογονοφορμική Παράδειγμα για τις αλδεΰδες κετόνες CvH2v+1-CΟ-CH3 v 1 μεθυλοκετόνες Για v = 0 ακεταλδεϋδη CH3CH=Ο η μόνη αλδεϋδη
Σταδια αλογονοφορμικής σε κετόνες αλδεύδες ΥΠΟΚΑΤΑΣΤΑΣΗ CH3-CΟ-CH3 +3Cl2 CH3 CΟ-CCl3 + 3HCl ΔΙΑΣΠΑΣΗ C C CH3-CΟ-CCl3 +ΝαΟΗ CH3-CΟΟΝα +CHCl3 χλωροφόρμιο ΕΞΟΥΔΕΤΕΡΩΣΗ 3ΗCl + 3ΝαΟΗ 3ΝαCl + 3H2O ΣΥΝΟΛΙΚΑ : CH3-CΟ-CH3 +3Cl2 +4ΝαΟΗ CH3COOΝα + CHCl3 + 3ΝαCl + 5H2O
CvH2v1-CO-CH3 + 3Cl2 + 4ΝαΟΗ CvH2v1COOΝα + CHCl3 + 3ΝαCl + 3H2O CH3CH=Ο + 3Cl2 + 4ΝαΟΗ ΗCOOΝα + CHCl3 + 3ΝαCl + 3H2O CH3CO-CH3 + 3Br2 + 4ΝαΟΗ CH3COOΝα+ CHBr3 + 3ΝαBr + 3H2O CH3CH2CO-CH3 + 3I2 + 4ΝαΟΗ CH3CH2COOΝα + CHI3 + 3ΝαI + 3H2O