Heterocyklické zlúčeniny Mgr. Jaroslav Reviľák Gymnázium sv. Jána Bosca Bardejov

Charakteristika heterocyklických zlúčenín Heterocyklická zlúčenina je pomenovanie organickej zlúčeniny, ktorej molekula je tvorená aspoň jedným uhlíkovým cyklom, v ktorom sa však priamo v cykle okrem uhlíka nachádza aj iný prvok, napríklad kyslík, síra, dusík (najčastejšie), vzácnejšie aj fosfor, selén, telúr a iné. Takýto cyklus sa nazýva heterocyklus a neuhlíkový atóm v ňom sa nazýva heteroatóm; slovo heterocyklus sa alternatívne používa aj ako synonymum výrazu heterocyklická zlúčenina.

Delenie heterocyklických zlúčenín Heterocyklické zlúčeniny možno rozdeliť z viacerých hľadísk, čo vyplýva z toho, že v heterocykle môže byť nielen jeden, ale aj viac heteroatómov, ktoré môžu byť vo vzájomných rôznych polohách. Heterocyklické zlúčeniny môžu obsahovať aj viacej cyklov, z ktorých nie každý (ale aspoň jeden) musí obsahovať heteroatóm. Zlúčeniny s heteroatómami len jedného prvku, môžeme ich rozdeliť na: kyslíkaté sírnaté dusíkaté Ak zlúčenina obsahuje len jeden heterocyklus, podľa počtu atómov v tomto cykle rozlišujeme: trojčlánkové štvorčlánkové päťčlánkové šesťčlánkové

Trojčlánkové heterocykly Z trojčlánkových heterocyklov sú stabilné len tie, ktoré obsahujú jeden heteroatóm. V porovnaní s inými heterocyklami sú veľmi reaktívne. Najbežnejšie trojčlánkové heterocykly sú: aziridín oxirán (etylénoxid) etylénsulfid

Štvorčlánkové heterocykly azetidín oxetán

Päťčlánkové heterocykly Päťčlánkové heterocykly s 1 heteroatómom: nasýtené: pyrolidín tetrahydrogenfurán tetrahydrogentiofén Fyzikálne a chemické vlastnosti nasýtených a nenasýtených heterocyklických zlúčenín

Päťčlánkové heterocykly Päťčlánkové heterocykly s 1 heteroatómom: b) aromatické: voľný elektrónový pár heteroatómov sa zapojí do konjugácie π – elektrónov a tým získa heterocyklus aromatický charakter pyrol furán tiofén arzol Fyzikálne a chemické vlastnosti aromatických heterocyklických zlúčenín

Päťčlánkové heterocykly Päťčlánkové heterocykly s viacerými heteroatómami: Tetrazol Oxazol Izoxazol Tiazol Pyrazol Imidazol 1,2,3-triazol 1,2,4-triazol

Šesťčlánkové heterocykly

Chemické reakcie pyridínu

Vlastnosti a použitie pyridínu Jedovatá kvapalina, má zásaditý charakter. Je rozpustný vo vode, má charakteristický zápach. Vyskytuje sa v čiernouhoľnom dechte. Použitie – rozpúšťadlo Deriváty pyridínu

Ďalšie šesťčlánkové heterocykly s 1 heteroatómom 2-pyrán 4-pyrán tetrahydrogenpyrán

Heterocykly s viacerými heteroatómami

enolforma ketoforma Tautomérne formy

Ďalšie tautomérne formy: cytozín uracil tymín

Tu klikni, ak chceš skončiť! Použité zdroje Organická chémia II, P. Záhradník, V.Lisá, A. Tóthová, SPN 2007 http://sk.wikipedia.org/wiki/Heterocyklick%C3%A1_zl%C3%BA%C4%8Denina, 3. 2. 2010 0:03:46 http://www.fns.uniba.sk/fileadmin/user_upload/editors/chem/kor/organika/Org-19_Heterocykly.pdf , 3. 2. 2010 18:29:11 Ďakujem za pozornosť Tu klikni, ak chceš skončiť!

Fyzikálne a chemické vlastnosti nasýtených a nenasýtených heterocyklických zlúčenín

Vlastnosti a použitie päťčlánkových aromatických heterocyklických uhľovodíkov PYROL: Bezfarebná kvapalina, nepríjemne zapácha, vo vode málo rozpustný, toxický. Vyskytuje sa v čiernouhoľnom dechte, v produktoch suchej destilácie kostí, rohoviny. Je stavebnou látkou prírodných látok, predovšetkým tetrapyrolových farbív. Medzi tetrapyrolové farbivá patrí napríklad chlorofyl, bilirubín, hemoglobín. Základom týchto farbív je porfín. Porfín je zložený zo štyroch pyrolových kruhov, ktoré sú spojené metínovými skupinami

Deriváty pyrolu - Indol (benzopyrol) – prolín a hydroxyprolín sú súčasťou bielkovín prolín   - Indol (benzopyrol) Kryštalická látka, má príjemnú vôňu, môžeme ju nájsť v kvetoch jazmínu, citrusových plodoch. Je súčasť hormónov, mnohých alkaloidov, farbív Medzi deriváty indolu patrí modré farbivo – indigo.

Furán Tiofén Bezfarebná kvapalina, vo vode málo rozpustná. Má zápach podobný chloroformu, je základom cyklických sacharidov – furanóz. Pri katalytickej hydrogenácii furánu vzniká tetrahydrogenfurán – významné rozpúšťadlo Tiofén Vo vode nerozpustná bezfarebná kvapalina, veľmi sa podobá benzénu. Vo forme tetrahydrogentiofénu je súčasťou biotínu – vitamínu H.

Fyzikálne a chemické vlastnosti aromatických heterocyklických zlúčenín

Vlastnosti a použitie aromatických heterocyklov

KONIEC