UGLJENI HIDRATI

BIOLOŠKI ZNAČAJ UGLJENIH HIDRATA 1. DONORI ENERGIJE I METABOLIČKI INTERMEDIJERI 2. RIBOZA I DEZOKSIRIBOZA SU OSNOVA STRUKTURE NUKLEINSKIH KISELINA 3. STRUKTURNI ELEMENTI (Zid ćelija bakterija, biljaka, životinja, egzoskelet artropoda) 4. ČINE KOMPLEKSE SA PROTEINIMA I LIPIDIMA (Omogućavaju prepoznavanje ćelija tokom razvića)

KLASIFIKACIJA UGLJENIH HIDRATA MONOSAHARIDI – sastoje se od jedne polihidroksilne aldehidne ili keto jedinice 2. OLIGOSAHARIDI – sastoje se od dva do deset monosaharida međusobno povezanih glikozidnim vezama 3. POLISAHARIDI – sastoje se od velikog broja monosaharida

Fischer-ova projekcija Geometrijske formule CHO CH 2 OH H C CHO CH 2 OH H C HO Fischer-ova projekcija CHO CH 2 OH H C CHO CH 2 OH H C HO D-gliceraldehid L-gliceraldehid

ALDOZE MONOSAHARIDI HCOH HOCH HOCH HCOH HCOH HOCH CH OH CHO HCOH CH OH 2 OH D-gliceraldehid CHO HCOH ALDOZE CH 2 OH D-eritroza D-treoza CHO HCOH HOCH CH 2 OH D-riboza D-arabinoza D-ksiloza D-liksoza CHO HOCH HCOH CH 2 OH D-aloza D-altroza D-glukoza D-manoza D-guloza D-idoza D-galaktoza D-taloza CHO HCOH HOCH

Transformacija linearne forme D-glukoze u ciklični hemiacetal 6 5 4 3 2 1 OH C HO O CH ANOMERNI C-atom H C OH O HO 6 5 4 3 2 1 CH OH H O HO 6 5 4 3 2 1 CH CH2 O CH HC α-D-glukopiranoza PIRAN D-glukoza (linearna forma) Transformacija linearne forme D-frukoze u ciklični hemiketal ANOMERNI C-atom H 2 OH CH O C HO 1 3 4 5 6 O CH HC 2 1 3 4 5 6 OH O CH HO C H 2 1 3 4 5 6 OH H CH HO O α-D-fruktofuranoza FURAN (linearna forma) D-fruktoza

KETOZE MONOSAHARIDI HOCH HCOH HOCH CH OH C O C OH H CH O CH OH C O D-dihidroksiaceton CH 2 OH C O MONOSAHARIDI KETOZE D-eritruloza C OH H CH 2 O CH 2 OH C O D-ribuloza D-ksiluloza HCOH HOCH CH 2 OH C O D-psikoza D-fruktoza D-sorboza D-tagatoza HCOH HOCH

KONVERZIJA α-D-GLUKOPIRANOZE U β-D-GLUKOPIRANOZU CH 2 OH H O C HO 1 3 4 5 6 (linearna forma) D-glukoza H CH 2 OH 1 3 4 5 6 HO O H CH 2 OH 1 3 4 5 6 HO O α-D-glukopiranoza β-D-glukopiranoza 6 5 4 3 2 1 6 5 4 3 2 1 = H atom O C

BIOLOŠKI VAŽNI DERIVATI MONOSAHARIDA 1 CH2OH H O OH N NH 9 1 N-glikozidi 2 CH2OH OH H O 1 N NH H 9 2 HOH + N-glikozidna veza ADENIN β-D-RIBOZA ADENOZIN 2 Glikozidi MALTOZA OH 1 3 4 2 HO H O C OH 1 3 4 2 HO H O C GLUKOZA O 1 3 4 5 6 2 HO H OH C α(1-4) HOH + GLUKOZA O 1 3 4 2 HO H OH C CH3 HOH Glikozidna veza + CH3OH METANOL METIL-α-D-GLUKOPIRANOZA

BIOLOŠKI VAŽNI DERIVATI MONOSAHARIDA CH 2 OH H C HO H OH C CH 2 3 Alkoholi CH 2 OH H C D-RIBITOL D-KSILITOL D-GLICEROL FAD Lipidi FMN HO C OOH H O OH 1 6 COOH CH 2 OH H C HO 1 6 COOH OOH C H OH HO 1 6 4 Kiseline D-GLUKONSKA KISELINA D-GLUKURONSKA KISELINA D-GLUKARIČNA KISELINA

BIOLOŠKI VAŽNI DERIVATI MONOSAHARIDA COOH CH 2 OH H C HO 1 6 CH 2 OH HO O C H D-GLUKONSKA KISELINA L-ASKORBINSKA KISELINA CH2OH OH H O 2 5 Dezoksisaharidi 2-DEZOKSIRIBOZA

BIOLOŠKI VAŽNI DERIVATI MONOSAHARIDA 6 Aminosaharidi C H 2 O OH 1 3 4 2 HO H O C NH2 OH 1 3 4 2 HO H O C H2N H O H H 4 OH H 1 HO 3 2 OH H NH2 GLUKOZAMIN GALAKTOZAMIN MANOZAMIN 7 Acilirani aminosaharidi OH 1 3 4 2 HO H O C NH CH3 OH 1 3 4 2 HO H O C NH CH3 N-ACETILGALAKTOZAMIN (NAGal) N-ACETILGLUKOZAMIN (NAG)

BIOLOŠKI VAŽNI DERIVATI MONOSAHARIDA 8 Derivati aciliranih aminosaharida Ostatak piruvata H O COOH R OH NH C CH3 OH 1 3 4 2 HO H O C NH CH3 COOH R C OH H 2 O kiseline Ostatak mlečne N-ACETILMURAMINSKA KISELINA (NAM) N-ACETILNEURAMINSKA KISELINA Derivat N-acetilglukozamina (SIJALINSKA KISELINA) Derivat N-acetil-D-manozamina Osnovne gradivne jedinice ćelijskog zida bakterija Osnovne gradivne jedinice ćelijskog zida viših životinja

BIOLOŠKI VAŽNI DISAHARIDI 2 1 3 4 5 6 HO H CH OH C O 1 3 4 5 6 2 HO H OH C α(1-4) α(1-2) Glukoza Glukoza Glukoza Fruktoza MALTOZA SAHAROZA 6 5 4 3 1 2 O HO H C OH β(1-4) O 1 3 4 5 6 2 HO H C OH β(1-4) Galaktoza Glukoza Glukoza Glukoza LAKTOZA CELOBIOZA 6 5 4 3 2 1 O CH OH H HO C α(1-1) Glukoza Glukoza TREHALOZA

POLISAHARIDI (GLIKANI) 1. REZERVNE I STRUKTURNE MATERIJE ŽIVIH SISTEMA 2. HOMOPOLISAHARIDI I HETEROPOLISAHARIDI 3. STRUKTRURNI ELEMENTI (D-glukoza, D-fruktoza, D-manoza, D-glukozamin, D-galaktozamin, D-glukuronat, itd) 4. MOGU BITI GRANATI ZA RAZLIKU OD PROTEINA I NUKLEINSKIH KISELINA

REZERVNI POLISAHARIDI SKROB O 1 3 4 5 6 2 H OH C α(1-4) n α α(1-4) α(1-4) Glukoza Glukoza MALTOZA AMILOZA

REZERVNI POLISAHARIDI SKROB 4 1 O H C 2 α (1 - 4) Bočna grana α (1 - 6) glikozidna veza Glavni lanac C H O H 2 C H O H C H 2 2 OH C H OH 6 2 H O H H O H H O H H O H H H H H 4 O H H 1 4 O H H 1 4 O H H 1 4 O H H 1 O O O O O α (1 - 4) α (1 - 4) α (1 - 4) H O H H O H H O H H O H AMILOPEKTIN GLIKOGEN = mesta grananja

REZERVNI POLISAHARIDI Grananje amilopektina i glikogena Grananje na svakih 24-30 ostataka glukoze SKROB α (1-4) α (1-6) α (1-4) α (1-4) α (1-4) GLIKOGEN Grananje na svakih 8-12 ostataka glukoze

STRUKTURNI POLISAHARIDI β(1-4) OH O 1 4 2 H C n β(1-4) Biljke CELULOZA Tunicata β(1-4) Glukoza Glukoza CELOBIOZA Vodonična veza n 4 3 1 OH H O CH2OH β(1-4) O 1 4 2 H C OH β(1-4) NH CH3 Egzoskelet - Insekata HITIN - Crustacea - Paukova Vodonična veza Većina gljiva Neke alge NAG NAG

CELULOZA Glukoza β(1-4) OH O 1 4 2 H C CELULOZA n CELOBIOZA 3 CH2OH

HITIN GUNDELJ U LETU INSEKTI HITIN n Egzoskelet - Insekata - Crustacea 1 4 2 H C OH β(1-4) NH CH3 NAG n HITIN Egzoskelet - Insekata - Crustacea - Paukova Većina gljiva Neke alge

STRUKTURNI POLISAHARIDI - GLIKOZAMINOGLIKANI - sinonim: MUKOPOLISAHARIDI NEGRANATI POLISAHARAID: Sastoje se od polimerizovanih ostataka URONSKE KISELINE i HEKSOZAMINA Imaju veliku elastičnost Nalaze se u ekstraćelijskom prostoru tkiva (HRSKAVICA, KOŽA, KRVNI SUDOVI) Formiraju matriks u koji su uronjeni fibrili proteina KOLAGENA i ELASTINA

STRUKTURNI POLISAHARIDI - GLIKOZAMINOGLIKANI - 1 4 2 6 H OH OSO3 C α(1-4) COO NH n O 1 4 2 6 H COO C OH β(1-4) β(1-3) NH CH3 HO 3 6 Glukuronat-2-sulfat N-sulfo-D-glukozamin -6-sulfat D-glukuronat NAG HEPARIN HIJALURONAT n n COO OSO3 C H 2 C H 2 OH 6 O3SO O 1 4 2 H C OH β(1-4) β(1-3) NH CH3 COO 3 6 H O β(1-4) O3SO HO O H H O 4 OH H 1 4 O O H 1 H 3 2 H H β(1-4) H OH β(1-3) H NH C O CH3 Iduronat D-glukuronat N-acetilgalaktozamin- 4-sulfat N-acetilgalaktozamin- 6-sulfat N-acetilgalaktozamin- 4-sulfat HONDROITIN-6-SULFAT HONDROITIN-4-SULFAT DERMATAN-4-SULFAT

STRUKTURNI POLISAHARIDI NAG NAM STRUKTURNI POLISAHARIDI - GLIKOPROTEINI - n H O 1 4 C 2 CH 3 NHCCH3 OH β(1-4) PEPTIDOGLIKAN CH CH3 O C NH MUROPEPTID NAG B L-Ala NAM O C NH COO CH 2 Izoglutamat NAG NAM Pentapeptid (CH 2 ) 4 NH3 + NH CH C O L-Lys NH O C CH3 CH D-Ala Tetrapeptid Pentaglicinski most OH COO CH CH3 NH D-Ala

STRUKTURNI POLISAHARIDI CH 2 STRUKTURNI POLISAHARIDI - GLIKOPROTEINI - HO H O CH 2 OH NHCCH 3 HO Glicerol NAG P O CH 2 C NH 3 + O CH H HO Glicerol Ala P O CH 2 TEIKOIČNA KISELINA HO H O CH 2 OH NHCCH 3 HO Glicerol NAG P O CH 2 C NH 3 + O CH H HO Glicerol P O Ala

AGAR Nalazi se u ćelijskom zidu nekih Crvenih algi građen je od D – galaktoze i derivata L – galaktoze međusobno povezanih β(1-4) glikozidnom vezom Dve najveće komponente agara su AGAROZA, njegova negranata komponenta i Agaropektin, njegova granata komponenta