CHI3 CHCl=CCl2 ▼ Úlohy CH2—CH—CH2 Cl CF2—CH2 Br C = CH -1- -2- d) tetrachlórmetán a) 2-chlórbuta-1,3-dién , b) vinylchlorid , ▼ Úlohy 13. Napíšte systémové substitučné názvy týchto zlúčenín: CH2—CH—CH2 Cl CF2—CH2 Br C = CH Pozn.: CHCl3 patrí medzi inhalačné anestetiká; účinný je aj halotán 4. a) Aký je rozdiel medzi homolýzou a heterolýzou väzby? b) Ktorá reakcia je typická pre halogénderiváty a ktorá iná ju môže sprevádzať? -1- -2- OPAKOVANIE ORGANICKEJ CHÉMIE – DERIVÁTY UHĽOVODÍKOV 1. Napíšte systémové substitučné názvy týchto zlúčenín: CHI3 CHCl=CCl2 CH2=CH—CH2 a b c d 2. Vysvetlite zásady tvorby substitučných a skupinových názvov halogénderivátov. 3. Napíšte vzorce : c) chlórmetylbenzén (benzylchlorid), CH3CH2−Br CCl2F2 10. a) Vysvetlite rozdiel medzi polaritou a polarizovateľnosťou väzby C—halogén (tabuľka). b) Porovnajte reaktivitu uvedených halogénderivátov. 6. Čo majú spoločné halogénderiváty, ktoré sú schopné polymerizácie? a b c d a CH3CH2O ‌ − + I− CH3CH2−O−CH2CH3 + CH3CH2I → HO ‌ − CH3CH2Cl → CH3CH2OH + Cl− + CH3CH2I → CH2=CH2 + HOH + I− 5. Rozhodnite, medzi ktoré typy základných reakcií patria: b c 7. Čo sa získa pôsobením metoxidu sodného (CH3O− Na+ ) v metanole na 1-jódpropán? 8. Navrhnite prípravu chloroprénu (2-chlórbuta-1,3-dién) z but-1-én-3-ínu. 9. a) Vysvetlite pojem monomér a polymér. b) Sú polyméry látky, ktoré sa vyrábajú len synteticky, alebo sa nachádzajú aj v prírode? c) Charakterizujte dej , ktorý vyjadruje uvedená schéma. —CH2−CH— n CH2=CH H 12. Pomenujte zlúčeninu. Môžu existovať jej cis-, trans- izoméry? CH3CH2—I CH3CH2−Cl CH3CH2−F Elektrone- gativita atómu Značka prvku F I 4,0 3,0 2,8 2,5 Polarita väzby C—halogén - 1,5 0,5 0,3 0,0 Polarizácia C 2,5 11. Treba uvádzať pri systémovom názve trichlóetylénu i polohy chlórových atómov? Môžu existovať jeho cis-, trans- izoméry? CF3−CHBrCl (halotán) CCl2F2 freón CBrF3 halón (Halogénderiváty) (Nitroderiváty, amíny) 1. a) Napíšte vzorce týchto zlúčenín: 2-nitropropán, 1,3-dinitrobenzén, N-metylanilín. b) Vysvetlite, prečo sa benzén ľahšie nitruje ako nitrobenzén. 2. Prečo pri niektorých názvoch používame symboly N– , prípadne N, N– ? Je názov dimetylanilín jednoznačný? 3. Ktoré z amínov v prehľade 8, sú primárne, ktoré sekundárne a ktoré terciárne? 8. Znázornite vodíkové väzby medzi molekulami metylamínu a vody. Prehľad 8 4. Odvoďte z názvu p-fenyléndiamín, čo znamená p-fenylén. 5. Napíšte konštitučný vzorec tetrametylamóniumchloridu a vyznačte v ňom elektrické náboje. Prečo majú amónne a amóniové ióny kladný náboj? 6. Čo vznikne redukciou 1-nitropropánu a čo redukciou 4-nitrotoluénu? 7. Prečo je hexylamín vo vode menej rozpustný ako etylamín? N +M -I NH2 9. Vysvetlite, prečo amíny patria medzi Brönstedove zásady. 10. Vysvetlite, prečo je metylamín zásaditejší ako amoniak . δ− CH3 δ+ O 11. Vysvetlite, prečo je anilín slabšia zásada ako amoniak . −M NO2 ↔ 12. Doplňte produkt. CH3CH2NH2 + CH3I → . . . etylamín jódmetán etylmetylamóniumjodid 14. Dôsledkom posunu voľného elektrónového páru dusíkového atómu nastáva ďalší posun v jadre molekuly anilínu (obr.) Napíšte, prečo je aminoskupina pri SE reakciách o- , a p- orientujúca. a b N—H CH2CH3 I− CH3CH2— N—CH3 Br− CH3— +I 13. Napíšte názvy zlúčenín: metylamín dimetylamín trimetylamín hexán-1,6-diamín, hexametyléndiamín CH3NH2 (CH3)2NH (CH3)3N H2NCH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2

(Halogénderiváty, nitroderiváty, amíny) 7. Medzi terciárne amíny patrí: a) metylamín b) trimetylamín c) (CH3)2NH d) trifenylamín 8. Aminoskupina v molekule anilínu: a) má +M efekt b) má +I efekt c) má –M efekt d) spôsobuje kyslý charakter a) 2-chlórbutén b) 2-chlórbuta-1,3-dién c) 2-chlórbut-1,3-én d) 3-chlórbuta-1,3-dién 2. Adíciou jodovodíka na propén vzniká : a) vinyljodid b) alkyljodid c) jodoform d) substitučný derivát propánu -3- Prípravné úlohy TEST 5. Pri nitrácii toluénu do prvého stupňa, ako hlavný produkt vznikne: a) 2-nitrotoluén b) 4-nitrotoluén c) 3-nitrotoluén d) m-nitrotoluén a) adícia b) eliminácia c) substitúcia d) molekulový prešmyk a b c d NO2 2HNO3 4. Pri nitrácii benzénu do druhého stupňa, ako hlavný produkt vznikne: a) 1,2-dinitrobenzén b) 1,4-dinitrobenzén c) 1,3-dinitrobenzén d) m-dinitrobenzén CH3 HNO3 + (50%) (40%) 3. Reakcia CH  CH + HCl  CH2=CH−Cl je : 6. Freóny: a) patria medzi halogénderiváty uhľovodíkov b) obsahujú fluór v molekule c) porušujú ozónovú vrstvu atmosféry d) sú izoprén a chloroprén 10. Napíšte názvy zlúčenín: CH3CH2NO2 O2N NH2 Cl 9. Amíny : a) majú nukleofilné vlastnosti b) majú elektrofilné vlastnosti c) majú zásaditý charakter d) môžu tvoriť amóniové soli alebo 1. Zlúčenina CH2=C–CH=CH2 je: (Halogénderiváty, nitroderiváty, amíny) -4-