Despre Etena (etilena) Schema structurii spatiale a moleculei de etenã :

Structura etenei Etena este prima hidrocarbura din seria hidrocarburilor aciclice nesaturate cu o dubla legatura. Formula moleculara: C2H4.     - legatura dubla e formata dintr-o legatura π si una τ ;     - atomii de C sunt hibridizati sp2;     - fiecare atom de C formeaza 3 legaturi π (una C-C si doua C-H) si una τ C-C;     - lungimea dublei legaturi este 1,34 Å;     - lungimea legaturii C-H este 1,08 Å;     - unghiul C=C-H este de 1200–1220;     - orbitalii  nehibridizati  ai  fiecarui  atom de  C  se afla  intr-un plan perpendicular pe  planul dublei legaturi si al atomilor de H;     - legatura C-H este slab polarizata  datorita continutului mare de orbital s, polaritate  pozitiva la H si negativa la C;

Obtinerea in laborator Etena se obtine in laborator prin deshidratarea alcoolului etilic in prezenta de acid sulfuric (H2SO4).    Activitate experimentala: a) Reactia globala de sinteza:   CH3=CH2-OH ->CH2=CH2 + H2O; Conditii de reactie: temperatura 160–200 grade, prezenta catalizatorului acid . Reactia se desfasoara in doua etape: 1.prin formare de monohidrogen sulfat de etil:      CH3-CH2-OH + H2SO4->CH3-CH2-O-SO3H + H2O 2.prin formarea etenei:      CH3-CH2-O-SO3H->CH2=CH2 + H2SO4

b) Materiale necesare:   - balon cu fund rotund de cca 500 ml capacitate, prevazut cu un dop de cauciuc cu doua orificii;   - palnie picuratoare;   - tuburi de sticla ;    - vase spalatoare;    - cristalizor;   - eprubeta de colectare;   - lampa de gaz si suport pentru instalatie;   - alcool etilic, acid sulfuric concentrat, sulfat de aluminiu anhidru si solutie de hidroxid  de sodiu 15%, si apa; c) Mod de lucru:    Dupa montarea instalatiei in balon se introduce un amestec de 10 ml alcool etilic si 30 ml acid sulfuric concentrat impreuna cu 8g sulfat de aluminiu anhidru sau nisip. Se incalzeste la inceput cu flacara mica pana incepe sa se degaje gazul, apoi se picura din palnia picuratoare un amestec de 50 ml acid sulfuric in 60 ml alcool etilic.etena formata se purifica prin trecerea prin cele doua vase spalatoare. In primul  vas ce  contine H2SO4 in concentratie de 50% se retine alcoolul si eterul antrenat, iar in al doilea se contine solutie de NaOH 15% se retin acizii sulforosi si sulfurici antrenatii. Etena obtinuta se capteaza intr-o eprubeta cu apa rasturnata intr-un cristalizor cu apa. d) Observatii:    Dislocuirea apei din eprubeta (densitatea etenei fiind mai mica ca si a apei) e o dovada ca s-a obtinut etena

Obtinerea etenei industrial: ------------------------------------------------------------------- Unul din procedeele de obtinere a etenei pe cale industriala este cracarea alcanilor. Etena se poate obtine prin cracarea alcanilor cu un numar de atomi de C superior etenei, la o temepratura de 5000-6000. In industrie materia prima pentru obtinerea etenei o constituie gazele rezultate la cracarea termica sau catalitica a fractiunilor de titei.Etena se separa de acestea prin absortia selectiva cu carbune activ urmata de desorbtia fractionara. Prin procedeul cracãrii, etena se fabricã la marile rafinãrilei de titei. 

Proprietati fizice ****************************************************** - gaz incolor cu miros slab eterat; - insolubil in apa dar usor solubil in alcool; -are densitatea putin mai mica ca si a aerului; -p.f. este –103,90C; -p.t. este –165,50 C; - densitatea la punctul de fierbere e 0,570;

Proprietati chimice 1)Reactia de aditie: a) Aditia hidrogenului: CH2=CH2 + H2  -> CH3-CH3; Prin aditia H la dubla legãturã se obtine hidrocarbura saturatã corespunzãtoare. Astfel, din etenã se obtine etan. Reactia are loc prin tratarea etenei cu H molecular gazos, în prezenta unui catalizator metalic, de exemplu nichel redus, la temperatura de 1500200oC.Aditia H la moleculele substantelor organice nesaturate are multe aplicatii în industrie, fiind folositã si la transformarea grãsimilor lichide în grãsimi solide. b) Aditia halogenilor: Dintre halogeni, cel mai usor aditioneaza clorul si cel mai greu iodul, formand dihalogenolacani:      CH2=CH2 + Cl2 -> CH2-Cl                                      |              (dicloretan)                                    CH2-Cl 

c) Aditia acizilior: Prin aditia hidracizilor la dubla legãturã se formeazã derivati monohalogenati ai hidrocarburilor saturate. Dintre acizii halogenati, cel mai usor aditioneazã acidul clorhidric, iar cel mai greu, acidul iodhidric:       CH2=CH2 + HCl -> CH3-CH2-Cl  cloretan(Kelen)      CH2=CH2 + H2SO4-> CH3-CH2-O-SO3H (sulfat acid de etil) d) Aditia apei in prezenta de acid sulfuric:      CH2=CH2 + H2SO4 -> CH3-CH2-O-SO3H      CH3-CH2-O-SO3H + HOH -> CH3-CH2-OH 2)Reactia de oxidare: a)  Oxidarea blanda cu reactiv Bayer (permanganat de potasiu in mediu bazic):      3CH2=CH2 +2KMnO4 + 4HOH->  3CH2-OH + 2KOH + 2MnO2                                                                | (etilenglicol)                                                               CH2-OH b) Oxidarea energica cu permanganat de potasiu conduce la acid oxalic:      CH2=CH2 + 5/2O2 -> HOOC-COOH + H2O c) Oxidare in aer a etenei:      CH2=CH2 + 3O2->  2CO2 + 2H2O

3)Reactia de polimerizare:      nCH2=CH2 ->  [-CH2-CH2-]n   (polietilena) Conditii de reactie: temperatura de 2000C si presiunea de 1000 at, in prezenta de catalizatori: (C2H5)3AlTiCl4 ; Polimerizarea poate fi realizata chiar si la presiune atmosferica printr-un procedeu pus la punct de academicianul C.D.Nenitescu. ---- >>>>>Polietena se utilizeaza la fabricarea diferitelor tuburi, la izolarea cablurilor electrice si telefonice,la fabricarea diferitelor obiecte casnice,a foliilor pentru ambalaj etc. <<<<< ----- 4)Reactia de alchilare Friedel-Crafts:      CH2=CH2 + C6H6-> CH2-CH3                                        |                     (etlibenzen)                                       C6H5 

Reactii de recunoastere: 1) Aditia bromului la etena:    Activitate experimentala a)   Reactia de aditie: CH2=CH2 + Br2->  CH2-Br                                |                                CH2-Br b) Materiale necesare: eprubeta; solutie de apa de brom si etena c) Mod de lucru: intr-o eprubeta introducem solutie de apa de brom si se barboteaza etena. d)    Observatii: solutia se decoloreaza.  2) Oxidarea cu permanganat de potasiu in mediu apos:    Activitate experimentala a) Reacta de oxidare 3CH2=CH2 +2KMnO4 + 4HOH->  3CH2-OH + 2KOH + 2MnO2                                                           |                                                           CH2-OH b) Materiale necesare: eprubeta, solutie 0,5%permanganat de potasiu, solutie 5%carbonat de sodiu si etena. c) Mod de lucru :intr-o eprubeta se introduce solutie de KmnO4 la care se adauga solutie de carbonat de sodiu.Amestecul are culoare violet intens.In el se barboteaza etena. d) Obsetvatii: solutia se decoloreaza si apare un precipitat brun de dioxid de managan

Intrebuintari Etena are o arie larga de intrebuintare. Din ea se obtin: polietilena, alcoolul etilic, diclor etan (ce serverste la fabricarea cauciucului sintetic), etanglicol din care se face lichidul antigel, eter etilic (folosit ca dizolvant organic sau narcotic),etc Etena ocupa locul patru in productia tuturor compusilor chimici (fiind depasita numai de acid sulfuric, de azot si de oxigen). Cele mai importante transformari chimice ale etenei, utilizate la scara industriala sunt: polietenea, acidul acetic, PVC-ul.

Stiati ca : >>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>>> Etena are actiune narcotica,fiind mult timp utilizata ca anestezic rapid; s-a renuntat la folosirea ei in acest scop deoarece formeaza cu oxigenul amestecuri intr-un interval larg de concentratii (5-25%) Etena este produsa de plante si stimuleaza coacerea fructelor, incoltirea semintelor si maturizarea florilor.

Unitatea de invatamant : Colegiul National “Vasile Alecsandri” Bibliografie: 1.    Neniþescu, C.D.: ”Chimie Organicã”, vol.1, ediþia a VII-a, EDP, Bucureºti, 1973 Elev : Duduciuc Sabina Clasa: a XI-a B Unitatea de invatamant : Colegiul National “Vasile Alecsandri” Profesor coordonator : Minza Lidia