Karbonylové zlúčeniny II Kód ITMS projektu: 26110130519 Gymnázium Pavla Jozefa Šafárika – moderná škola tretieho tisícročia Karbonylové zlúčeniny II Vzdelávacia oblasť:  Človek a príroda Predmet  Organická chémia Ročník, triedy:  3. ročník Tematický celok:  Deriváty uhľovodíkov Vypracoval:  Mgr. Gabriela Berczeliová Dátum:  marec 2013

Obsah Reakcie karbonylových zlúčenín - AN Adícia alkoholov Redukcia karbonylových zlúčenín Oxidácia karbonylových zlúčenín Dôkaz aldehydov Aldolová kondenzácia Jodoformová reakcia Použité zdroje

Reakcie KZ - AN nukleofilná adícia rozhodujúcim stupňom reakcie je 1 nukleofilná adícia rozhodujúcim stupňom reakcie je naviazanie Nč na karbonylový C mnohé AN pokračujú ďalším stupňom (eliminačným alebo substitučným) → stabilné produkty zmena hybridizácie sp2 → sp3

Adícia alkoholov acetálová reakcia - reakcia aldehydov s alkoholmi kyslá katalýza 1. stupeň - AN → poloacetály (hemiacetály) Prečo ?

Adícia alkoholov v nadbytku alkoholu reakcia pokračuje do 2. stupňa 2. stupeň - SN → acetály

Adícia alkoholov zjednodušene: reakcia je vratná kyslou hydrolýzou → aldehyd a alkohol H+ -H2O využíva sa na ochranu aldehydovej skupiny napr. pred oxidáciou počas skladovania Reakciou etanálu s etanolom vzniká 1,1-dietoxyetán (etanál-dietylacetál). Napíšte reakčnú schému.

Redukcia karbonylových zlúčenín aldehydy → ketóny → môže sa uskutočniť: katalytickou hydrogenáciou (H2/Pt, Ni) nevýhoda - hydrogenujú sa aj väzby C=C reakciou kovových hydridov (NaBH4, LiAlH4 - poskytujú H⁻) primárne alkoholy 12 sekundárne alkoholy 17

Oxidácia karbonylových zlúčenín 18 aldehydy - sa oxidujú aj slabými oxidačnými činidlami → KK (štiepi sa väzba C–H) 19 ketóny - sú voči slabým ox. činidlám odolné pôsobením silných oxidačných činidiel sa štiepi väzba C–C → zmes KK Čo vzniká z acetónu pôsobením K2Cr207 ?

Dôkaz aldehydov oxidácia aldehydov slabými oxidačnými činidlami 20 oxidácia aldehydov slabými oxidačnými činidlami sa využíva na analytický dôkaz aldehydickej skupiny reakcia s Tollensovým činidlom (Ag+, NH3 , OH⁻) s Fehlingovým činidlom (Cu2+,OH⁻, vínan draselno-sodný) 22

Dôkaz aldehydov reakcia so Schiffovým činidlom 26 reakcia so Schiffovým činidlom (roztok fuchsínu odfarbený SO2) 27 Určte neznámu vzorku.

Reakcie na α-C - aldolová kondenzácia reagujú pri nej 2 molekuly KZ - aspoň 1 z nich musí obsahovať α-vodíky majú kyslý charakter v zásaditom prostredí → aldol β-hydroxyaldehyd β-hydroxyketón Prečo ?

R–CO–CH3 + I2 + NaOH → R–COO⁻Na+ + CHI3 + H2O Jodoformová reakcia 25 reakcia s I2 v alkalickom prostredí (reakcia na α-uhlíku) na dôkaz skupiny –CO–CH3 Prečo sa môže JR používať na rozlíšenie etanolu od metanolu? R–CO–CH3 + I2 + NaOH → R–COO⁻Na+ + CHI3 + H2O

Použité zdroje Zahradník, P., Lisá, V., Tóthová, A.: Organická chémia II. Bratislava: Vydavateľstvo SPN, 2007. Benešová, M., Satrapová, H.: Zmaturuj z chémie. Bratislava: Pedagogické vydavateľstvo Didaktis, 2004. http://www.fns.uniba.sk/fileadmin/user_upload/editors/chem/kor/organika/Org-16_Karbonylove_zluceniny.pdf http://lms.planetavedomosti.sk/ Kurz ´Chémia SŠ – učiteľ ´: XVI. Zlúčeniny s karbonylovou skupinou 73. Reakcie aldehydov a ketónov (s. 1, 12, 17, 18, 19, 20, 22, 25, 26, 27)