ΑΣΠΙΡΙΝΗ

Τι είναι η Ασπιρίνη Φάρμακο , αναλγητικό, αντιπυρετικό Ένα από τα πιο κοινά, φθηνά και απλά φάρμακα Πατέντα της εταιρείας Bayer, 1899 Επιστημονική ονομασία: Ακετυλοσαλικυλικό οξύ

Ιστορία της Ασπιρίνης Η πρώτη ύλη της ασπιρίνης είναι το σαλικυλικό οξύ, που απαντά στη φύση, π.χ. σε αιθέρια έλαια που λαμβάνονται από λουλούδια και φυτά. Ο πατέρας της Ιατρικής Ιπποκράτης συνιστούσε το μάσημα φλούδας από ιτιά για ανακούφιση από τον πόνο. Το σαλικυλικό οξύ προκαλεί ερεθισμό στο στομάχι.

Συνθετική Παρασκευή του σαλικυλικού οξέος από τον Γερμανό Kolbe. Ο Felix Hoffmann εργαζόμενος στη Bayer το 1897, ακετυλίωσε το σαλικυλικό οξύ και παρασκεύασε το πιο δημοφιλές φάρμακο: το ακετυλιωμένο παράγωγο του σαλικυλικού οξέος, την ασπιρίνη.

και λίγη …. θεωρία Οργανικής Χημείας Αλκοόλες: Φαινόλη: Καρβοξυλικά οξέα: Οξικό οξύ: Βενζοϊκό οξύ:

και λίγη ….θεωρία Οργανικής Χημείας Αντίδραση εστεροποίησης: αντίδραση μιας αλκοόλης με ένα οξύ προς σχηματισμό εστέρα. Οξύ αλκοόλη εστέρας

Αντίδραση παρασκευής ασπιρίνης

Μηχανισμός της αντίδρασης

Εργαστηριακά σκεύη - υαλικά κωνική φιάλη Μικροπιπέττες ζυγός Πιπέττες- σιφώνια ογκομετρικός κύλινδρος

Θέρμανση οργανικών ενώσεων Θέρμανση σε υδρόλουτρο Θέρμανση με κάθετο ψυκτήρα- reflux

Πειραματικό Μέρος Ζυγίζουμε 1,5 g σαλικυλικού οξέος και το μεταφέρουμε σε κωνική φιάλη. Προσθέτουμε με σιφώνιο στη φιάλη 3 ml οξικού ανυδρίτη. ΠΡΟΣΟΧΗ η προσθήκη να γίνει στον απαγωγό. Προσεκτικά προσθέτουμε 5 σταγόνες 85% φωσφορικού οξέος στη φιάλη και ανακινούμε ήπια. Θερμαίνουμε ήπια (70ο-80οC) σε υδρόλουτρο 10 λεπτά.

Πειραματικό Μέρος Μετά τη θέρμανση προσεκτικά προσθέτουμε 2 ml απεσταγμένου νερού, οπότε η περίσσεια του οξικού ανυδρίτη διασπάται έντονα. Κατόπιν προσθέτουμε άλλα 20 ml απεσταγμένου νερού και ψύχουμε σε παγόλουτρο. Διηθούμε το περιεχόμενο της φιάλης σε χωνί Buchner και πλένουμε τους κρυστάλλους με 2-3ml κρύο νερό.

Διήθηση υπό κενώ - Buchner

Τοποθετούμε το διηθητικό χαρτί με τους κρυστάλλους σε ύαλο ωρολογίου και τους αφήνουμε να ξεραθούν.

Καθαρισμός της ασπιρίνης - Ανακρυστάλλωση Η ασπιρίνη που παρασκευάστηκε καθαρίζεται με ανακρυστάλλωση. Μεταφέρουμε την ασπιρίνη σε κωνική φιάλη, προσθέτουμε περίπου 10 ml αιθανόλη και θερμαίνουμε σε υδρόλουτρο μέχρι να διαλυθεί. Όταν έχουν διαλυθεί όλοι οι κρύσταλλοι της ασπιρίνης, προσθέτουμε 2 ml ζεστό νερό και αφήνουμε το διάλυμα να ψυχθεί αργά σε θερμοκρασία δωματίου και μετά σε παγόλουτρο. Παραλαμβάνουμε τους κρυστάλλους με διήθηση με χωνί Buchner.

Έλεγχος της καθαρότητας της ασπιρίνης Μέτρηση του σ.τ. του προϊόντος και σύγκριση με το σ.τ. της καθαρής ασπιρίνης, 138 – 140ο C.

Αντίδραση με FeCl3 Ο τριχλωριούχος σίδηρος αντιδρά με το φαινολικό υδροξύλιο και δίνει έγχρωμα σύμπλοκα. Το σαλικυλικό οξύ έχει φαινολικό υδροξύλιο, ενώ η ασπιρίνη, (το ακετυλοσαλικυλικό οξύ), δεν έχει. Τα δείγματα σαλικυλικού οξέος, ασπιρίνης και του προϊόντος της αντίδρασης μας, διαλύονται σε αιθανόλη 2-3 ml και προσθέτουμε δύο σταγόνες 1% διαλύματος FeCl3. Συγκρίνουμε τα χρώματα.

Χρωματογραφία λεπτής στιβάδας, tlc Αρχικές κηλίδες - Ανάπτυξη με τον Μετά την ανάπτυξη κατάλληλο διαλύτη συγκρίνουμε τις κηλίδες και ελέγχουμε την καθαρότητα και την ταυτότητα του προϊόντος μας

Ελπίζουμε να το διασκεδάσετε ! .