ΙΣΟΜΕΡΕΙΑ ΟΡΓΑΝΙΚΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ

Ισομέρεια Χαρακτηριστική ιδιότητα των οργανικών ενώσεων, στην οποία οφείλεται και ο μεγάλος αριθμός των οργανικών ενώσεων. Ισομέρεια είναι το φαινόμενο κατά το οποίο δύο ή περισσότερες ενώσεις με τον ίδιο Μοριακό τύπο έχουν διαφορές στις ιδιότητές τους (είτε στις φυσικές είτε στις χημικές). Η ισομέρεια οφείλεται είτε στον διαφορετικό τρόπο σύνδεσης των ατόμων (διαφορετική διάταξη στο επίπεδο- Συντακτική Ισομέρεια) είτε σε διαφορετική διάταξη στον χώρο (Στερεοϊσομέρεια).

Είδη Ισομέρειας ΙΣΟΜΕΡΕΙΑ ΣΥΝΤΑΚΤΙΚΗ ΣΤΕΡΕΟΪΣΟΜΕΡΕΙΑ ΙΣΟΜΕΡΕΙΑ ΑΛΥΣΙΔΑΣ ΙΣΟΜΕΡΕΙΑ ΘΕΣΗΣ ΟΜΟΛΟΓΗΣ ΣΕΙΡΑΣ

Ισομέρεια ομόλογης σειράς Οφείλεται στο γεγονός ότι τα συντακτικά ισομερή ανήκουν σε διαφορετικές ομόλογες σειρές, οι οποίες έχουν κοινό γενικό μοριακό τύπο. Στην περίπτωση αυτή διαφέρει το είδος της χαρακτηριστικής ομάδας ή του πολλαπλού δεσμού. π.χ. Αλκίνια – αλκαδιένια (CvH2v-2) Αλκοόλες-Αιθέρες (CvH2v+2O ) Αλδεύδες- κετόνες (CvH2vO ) Οξέα – εστέρες (CvH2vO2)

Ισομέρεια αλυσίδας Οφείλεται στο διαφορετικό τρόπο με τον οποίο συνδέονται τα άτομα του άνθρακα μεταξύ τους, σχηματίζουν δηλαδή διαφορετικές ανθρακικές αλυσίδες. Η ισομέρεια αλυσίδας εμφανίζεται σε όλες τις ομόλογες σειρές αρκεί το μόριο να περιέχει τουλάχιστον τέσσερα άτομα C ( ν 4). π.χ. Στον Μ.Τ. C5H12 αντιστοιχούν τρία ισομερή αλυσίδας

Ισομέρεια θέσης Διαφορετική θέση της χαρακτηριστικής ομάδας ή του πολλαπλού δεσμού στα μόρια των ισομερών ενώσεων. π.χ. CH3-CH2-CH2-CH2-OH 1-βουτανόλη   CH3-CH-CH2-CH3 2-βουτανόλη  OH

Πώς βρίσκουμε τα ισομερή Από τον Γενικό μοριακό τύπο βρίσκουμε τις ομόλογες σειρές στις οποίες ανήκει η ένωση (ισομέρεια ομόλογης σειράς). Εξετάζουμε την ισομέρεια αλυσίδας. Σε κάθε ομόλογη σειρά γράφουμε τα ισομερή αλυσίδας. Σε κάθε αλυσίδα που βρήκαμε στο στάδιο (2) τοποθετούμε σε όλες τις δυνατές θέσεις τον πολλαπλό δεσμό ή χαρακτηριστική ομάδα (ισομέρεια θέσης).

Πώς γράφουμε τα ισομερή αλυσίδας Γράφουμε όλα τα άτομα του άνθρακα σε ευθύγραμμη αλυσίδα. Γράφουμε σε ευθεία όλα τα άτομα του C πλην ενός, το οποίο τοποθετούμε σαν διακλάδωση ( - CH3) σε όλες τις δυνατές θέσεις Γράφουμε σε ευθεία όλα τα άτομα του C πλην δύο, τα οποία τοποθετούμε διακλάδωση σαν (-CH2CH3) σε όλες τις δυνατές θέσεις ή σαν δύο (-CH3) σε ίδιο ή σε δύο διαφορετικά άτομα άνθρακα. Συνεχίζουμε βγάζοντας τρία άτομα άνθρακα κλπ  

Παράδειγμα ισομέρεια αλυσίδας Κορεσμένοι Υδρογονάνθρακες π.χ. C7H16

Παράδειγμα ισομέρειας - Μ.Τ. C6H12 - αλκένια

Παράδειγμα ισομέρειας- Μ.Τ. C6H12 - κυκλοαλκάνια

Ισομερή με Μ.Τ. C4H10O - CvH2v+2 αλκοόλες - αιθέρες

Ισομερείς αλκοόλες με 5 άτομα άνθρακα C5H12O

Ισομερή με Μ.Τ. C5H10O - CvH2v Ο - κετόνες - αλδεϋδες

Ισομερείς κετόνες με 6 άτομα άνθρακα C6H12O

Ισομερή με Μ.Τ. C5H10O2 - CvH2v Ο2 - οξέα - εστέρες

Ισομερή με Μ.Τ. C4O8O2

Ισομερή με Μ.Τ. C3H9Ν - CvH2v+3 Ν- αμίνες