ΟΝΟΜΑΤΟΛΟΓΙΑ ΟΡΓΑΝΙΚΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ

Παρουσίαση με θέμα: "ΟΝΟΜΑΤΟΛΟΓΙΑ ΟΡΓΑΝΙΚΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ"— Μεταγράφημα παρουσίασης:

1 ΟΝΟΜΑΤΟΛΟΓΙΑ ΟΡΓΑΝΙΚΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ
ΟΝΟΜΑΤΟΛΟΓΙΑ ΟΡΓΑΝΙΚΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ Κανόνες ονοματολογίας κατά IUPAC International Union of Pure and Applied Chemistry

2 Γενικό σύστημα ονοματολογίας οργανικών ενώσεων
Γενικό σύστημα ονοματολογίας οργανικών ενώσεων Τα επιμέρους τμήματα που αποτελούν την ονομασία μιας ένωσης είναι τα ακόλουθα κατά σειρά: ΠΡΟΘΕΜΑ ΚΥΡΙΑ ΑΝΘΡΑΚΙΚΗ ΑΛΥΣΙΔΑ Υπο- καταστάτες (είδος, πλήθος, θέσεις) της κύριας ανθρακικής αλυσίδας Ονομασία κύριας ανθρακικής αλυσίδας (αριθμός ατόμων C της κύριας αλυσίδας) Κατάσταση κορεσμού (είδος, πλήθος, θέσεις πολλαπλών δεσμών) Κύρια χαρακτηριστική ομάδα (ομόλογη σειρά στην οποία ανήκει η ένωση)

3 Υποκαταστάτες Υποκαταστάτες είναι οι διακλαδώσεις, δηλαδή τα άτομα ή οι ομάδες που μπαίνουν στη θέση –Η σε μια ανθρακική αλυσίδα. Η θέση τους δηλώνεται με τον αριθμό του ατόμου C με τον οποίο είναι ενωμένα. Οι υποκαταστάτες μπορεί να είναι ανθρακικές αλυσίδες (αλκύλια) ή άλλες χαρακτηριστικές ομάδες (π.χ. –ΟΗ, -Cl κλπ.).

4 Κύρια ανθρακική αλυσίδα
Κύρια ανθρακική αλυσίδα θεωρείται αυτή που περιέχει κατά σειρά προτεραιότητας: την κύρια χαρακτηριστική ομάδα τις περισσότερες από τις υπόλοιπες χαρακτηριστικές ομάδες τους περισσότερους πολλαπλούς δεσμούς είναι η μακρύτερη δυνατή.

5 Ανθρακικές αλυσίδες – ακραία άτομα άνθρακα

6 Παράδειγμα επιλογής κύριας ανθρακικής αλυσίδας
Παράδειγμα επιλογής κύριας ανθρακικής αλυσίδας Επιλέγεται η κύρια ανθρακική αλυσίδα με τις περισσότερες χαρακτηριστικές ομάδες (πέντε άτομα άνθρακα C και χαρακτηριστικές ομάδες –COOH και –ΟΗ). Μόνο μια δυνατότητα υπάρχει, άρα δεν εξετάζουμε τους υπόλοιπους κανόνες προτεραιότητας.

7 Παραδείγματα επιλογής κ.α.ά.

8 Ονομασία ανθρακικής αλυσίδας
Αριθμός ατόμων C κύριας αλυσίδας 1C μεθ- 2C αιθ- 3C προπ- 4C βουτ- 5C πεντ- 6C εξ-

9 Κατάσταση κορεσμού (πολλαπλοί δεσμοί)
Κατάσταση κορεσμού (πολλαπλοί δεσμοί) κορεσμένη ένωση μόνο απλοί δεσμοί C-C -αν- ακόρεστη ένωση διπλός δεσμός (>C=C<) -εν- τριπλός δεσμός (-C≡C-) -υν- δύο διπλοί δεσμοί -διεν- κ.ο.κ. δύο τριπλοί δεσμοί -διυν- κ.ο.κ. διπλός και τριπλός -εν-υν-

10 Χαρακτηριστική κατάληξη της ομόλογης σειράς
ΟΜΑΔΑ ΟΜΟΛΟΓΗ ΣΕΙΡΑ ΚΑΤΑΛΗ ΞΗ -COOH Καρβοξυλ ικό οξύ -οϊκό οξύ -CO-OR Εστέρας οργανικού οξέος -οϊκός αλκυλε στέρας -CN Νιτρίλιο -νιτρίλιο ή -κυανίδιο -CH=O Αλδεΰδη -άλη >C=O Κετόνη -όνη -ΟΗ Αλκοόλη -όλη -ΝΗ2 Αμίνη -αμίνη C-Ο-C Αιθέρας αιθέρας -F, -Cl, -Br, - I Αλογονίδι ο -NO2 Νιτροένωσ η Υδρογονάν θρακας -ιο

11 Αλκυλομάδες, R Αλκυλομάδες: Αν από ένα αλκάνιο (κορεσμένο υδρογονάνθρακα) αποσπαστεί ένα άτομο υδρογόνου, η επιμέρους δομή που προκύπτει λέγεται αλκύλιο ή αλκυλομάδα και συμβολίζεται με το γράμμα R-. π.χ. Η ονομασία τους προκύπτει από το αντίστοιχο αλκάνιο με αντικατάσταση της κατάληξης –άνιο με την κατάληξη –ύλιο.

12 Γενικός τρόπος ονομασίας μιας οργανικής ένωσης
Γενικός τρόπος ονομασίας μιας οργανικής ένωσης εντοπίζεται η κύρια χαρακτηριστική ομάδα της ένωσης. Όταν σε μια οργανική ένωση υπάρχουν περισσότερες από μία χαρακτηριστικές ομάδες τότε η έχουσα την υψηλότερη προτεραιότητα κύρια- καθορίζει την ονομασία της (κατάληξη) και οι υπόλοιπες ονομάζονται ως υποκαταστάτες με το χαρακτηριστικό πρόθεμα. επιλέγεται η κύρια ανθρακική αλυσίδα σύμφωνα με τους κανόνες προτεραιότητας. αριθμείται η κύρια ανθρακική αλυσίδα.

13 αρίθμηση κύριας ανθρακικής αλυσίδας
Η αρίθμηση της κύριας ανθρακικής αλυσίδας αρχίζει από εκείνο το ακραίο άτομο C, ώστε κατά σειρά προτεραιότητας: η κύρια χαρακτηριστική ομάδα να παίρνει το μικρότερο δυνατό αριθμό. Οι αριθμοί που δίνονται στους πολλαπλούς δεσμούς να είναι όσο το δυνατόν μικρότεροι. H θέση του ακόρεστου δεσμού καθορίζεται από το πρώτο άτομο C που μετέχει στο δεσμό. Aν ο διπλός δεσμός και ο τριπλός δεσμός βρίσκονται σε συμμετρικές θέσεις από τα δύο άκρα, προτεραιότητα στην αρίθμηση έχει ο διπλός δεσμός, ενώ η ένωση ονομάζεται ως αλκύνιο, π.χ. CH≡C-CH=CH2 : βουτ-1-εν-3-ύνιο. Οι αριθμοί που δίνονται στους αλκυλο- υποκαταστάτες να είναι οι μικρότεροι δυνατοί.

14 Παραδείγματα αρίθμησης κ.α.ά.
προηγείται η χαρακτηριστική ομάδα και όχι ο δ.δ. -1ος κανόνας προτεραιότητας- Η χαρακτηριστική ομάδα βρίσκεται ακριβώς στο μέσο της κύριας ανθρακικής αλυσίδας, άρα επιλέγουμε σύμφωνα με τον 2ο κανόνα προτεραιότητας, έτσι ώστε ο διπλός δεσμός να έχει το μικρότερο δυνατό νούμερο.

15 Παραδείγματα αρίθμησης κ.α.ά.
σωστή αρίθμηση: λάθος αρίθμηση υποκαταστάτες 2,2,3, υποκαταστάτες 2,4,5,5 (μικρότερο άθροισμα (μεγαλύτερο άθροισμα =12) =16)

16 Αντίστοιχος Υδρογονάνθρακας
Αλκύλια, R ΑΛΚΥΛΙΟ R- ONOMA Αντίστοιχος Υδρογονάνθρακας ΟΝΟΜΑ CH3- μεθυλο- CH4 Μεθάνιο CH3CH2- αιθυλο- CH3CH3 Αιθάνιο CH3CH2CH2- n-προπυλο- CH3CH2CH3 Προπάνιο (CH3)2CH- ισοπροπυλο- CH3CH2CH2CH2- n-βουτυλο- CH3CH2CH2CH3 Βουτάνιο CH3CH2CH(CH3)- δευτ-βουτυλο (sec-Bu) (CH3)2CHCH2- ισοβουτυλο- (CH3)3CH Μεθυλοπροπάνιο (CH3)3C- τριτ-βουτυλο (tert-Bu)

17 Αλκύλια με 3 άτομα C - προπύλια
n-propyl isopropyl

18 Αλκύλια με 4 άτομα C – βουτύλια

19 Σχηματισμός ονόματος οργανικής ένωσης
θέσεις και ονόματα υποκαταστατών ο αριθμός που δηλώνει τη θέση του υποκαταστάτη προηγείται του ονόματος οι υποκαταστάτες γράφονται με αλφαβητική σειρά όταν ένας υποκαταστάτης υπάρχει περισσότερες από μία φορά, προτάσσεται του ονόματός του το κατάλληλο αριθμητικό: δι-, τρι- κλπ., ενώ οι αριθμοί που δηλώνουν τις θέσεις του γράφονται όλοι μαζί. π.χ. 2,2,3-τριμεθυλο-… αριθμός ατόμων C της κύριας αλυσίδας βαθμός ακορεστότητας της ένωσης Κατάληξη της κύριας χαρακτηριστική ομάδας (η θέση της χαρακτηριστικής ομάδας στην ανθρακική αλυσίδα δηλώνεται με αριθμό που προηγείται της κατάληξης).

20 Διπλός δεσμός >C=C<
Κύρια χαρακτηριστική ομάδα > C=O -όνη Κύρια ανθρακική αλυσίδα με τη χαρακτηριστική ομάδα , αρίθμηση από το μέρος της χαρακτηριστικής ομάδας 6C-5C-4C-3C-2CΟ-1C 6 άτομα C, οπότε: εξ- 2-εξανόνη (αν ήταν κορεσμένη) Κατάσταση κορεσμού (πολλαπλοί δεσμοί) Διπλός δεσμός >C=C< 3-εν- Πρόθεμα (άλλες χαρακτηριστικές ομάδες και υποκαταστάτες) -ΟΗ υδροξυ- (6-) -Cl χλωρο- (3-) -CH3 μεθυλο- (5-) ΟΝΟΜΑΣΙΑ ΤΗΣ ΕΝΩΣΗΣ 5-μεθυλο-6-υδροξυ-3-χλωρο-3-εξεν-2-όνη

21 Παραδείγματα ονομασίας κορεσμένων υδρογονανθράκων
Παραδείγματα ονομασίας κορεσμένων υδρογονανθράκων 4-ισοπροπυλο-3-μεθυλoεπτάνιο (με λάθος αρίθμηση από το άλλο άκρο της αλυσίδας, οι υποκαταστάτες θα είχαν αριθμούς 4+5=9)

22 Παραδείγματα 3,4-διμεθυλο-4-αιθυλοεπτάνιο 1,2-διβρωμο-2-μεθυλοπροπάνιο

23 3-δευτ.βουτυλο-4-ισοβουτυλο-οκτάνιο
παραδείγματα 3-δευτ.βουτυλο-4-ισοβουτυλο-οκτάνιο

24 Παραδείγματα ονομασίας κυκλικών υδρογονανθράκων
Παραδείγματα ονομασίας κυκλικών υδρογονανθράκων 1-αιθυλο-2-μεθυλοκυκλοπεντάνιο 4-κυκλοπεντυλοκτάνιο (ο κυκλοπεντανικός δακτύλιος θεωρείται υποκαταστάτης της μεγαλύτερης ανθρακικής αλυσίδας)

25 Διακλάδωση στη διακλάδωση
5-(1-αιθυλοπροπυλο)δεκάνιο 5-ισοβουτυλο-6-(3-μεθυλοβουτυλο)-ενδεκάνιο

26 Μεθυλο- βουτα-1,3- διένιο
Εμπειρικές Ονομασίες Χημικός Τύπος Ονομασία κατά IUPAC Εμπειρική Ονομασία CHCH Aιθύνιο Ακετυλένιο Μεθυλο- βουτα-1,3- διένιο Ισοπρένιο CHCl3 Τριχλωρομε θάνιο Χλωροφόρμι ο CCl4 Τετραχλωρο μεθάνιο Τετραχλωρά νθρακας H2C=O Μεθανάλη Φορμαλδεΰδ η CH3CH=O Αιθανάλη Ακεταλδεΰδ η CH3COCH3 Προπανόνη Ακετόνη HCOOH Μεθανικό οξύ Μυρμηκικό οξύ CH3COOH Αιθανικό οξύ Οξικό οξύ

27 Ονοματολογία Αρωματικών Ενώσεων
Ονοματολογία Αρωματικών Ενώσεων Βενζόλιο Ναφθαλίνιο Τολουόλιο Στα αρωματικά συστήματα δεν ισχύουν οι κανόνες ονοματολογίας, αλλά χρησιμοποιούνται εμπειρικές ονομασίες.

28 Φαινόλη Βενζοϊκό οξύ Ανιλίνη Χλωροβενζόλιο
Ακετοφαινόνη Βενζοφαινόνη Βενζαλδεΰδη

29 Διπαράγωγα του Βενζολίου
ορθο-ξυλόλιο μετα-ξυλόλιο παρα-ξυλόλιο Όταν οι υποκαταστάτες βρίσκονται σε γειτονικές θέσεις (1,2-), το ισομερές χαρακτηρίζεται ορθο- (ο-). Όταν οι υποκαταστάτες βρίσκονται σε θέσεις 1,3-, το ισομερές χαρακτηρίζεται μετα- (μ-). Όταν οι υποκαταστάτες βρίσκονται σε απέναντι θέσεις 1,4-, το ισομερές χαρακτηρίζεται παρα- (π-).

30 μ-χλωροφαινόλη ο-νιτροτολουόλιο π-αιθυλο-τολουόλιο μ-διχλωροβενζόλιο

31 Καρβοξυλικα οξεα - RCOOH
2,2-διμεθυλο-βουτανικό οξύ Χαρακτηριστική κατάληξη οξέων - οϊκό οξύ

32 Εστερεσ - RCOOR’ οξικός τριτ.-βουτυλεστέρας
1η λέξη το όνομα του οξέος με την κατάληξη οϊκός 2η λέξη το όνομα του αλκυλίου με την κατάληκη εστέρας

33 ΑΛΔΕΫΔΕΣ - RCH=O Χαρακτηριστική κατάληξη αλδεϋδών – άλη

34 Κετονεσ - RCOR’ 2-4-διμεθυλο-εξανόνη-3 Χαρακτηριστική κατάληξη -όνη

35 Αλκοολεσ - ROH Χαρακτηριστική κατάληξη - όλη

36 μεθυλο-ισοπροπυλαιθέρας
Αιθερεσ - ror’ μεθυλο-ισοπροπυλαιθέρας Διαιθυλαιθέρας ή κοινός αιθέρας Ονομάζουμε τα αλκύλια που βρίσκονται στις δύο πλευρές του οξυγόνου και βάζουμε κατάληξη -αιθέρας

37

38

39