الكيمياء العضوية الصف الثاني عشر العلمي إعداد : راجح شعبان.

Παρουσίαση με θέμα: "الكيمياء العضوية الصف الثاني عشر العلمي إعداد : راجح شعبان."— Μεταγράφημα παρουσίασης:

1 الكيمياء العضوية الصف الثاني عشر العلمي إعداد : راجح شعبان

2 الفصل 11 مركبات عضوية أخرى

3 المجموعات الوظيفية وأصناف المركبات العضوية
المجموعة الوظيفية ذرة أو مجموعة ذرات مسؤولة عن الخصائص النوعية للمركبات العضوية . تخضع المجموعة الوظيفية المعينة لنفس التفاعلات في كل جزيء المركبات التي تحتوي عل نفس المجموعة الوظيفية : لها نفس الخواص وتقع في نفس الفئة ( العائلة )

4 الكحولات هي مركبات عضوية تحتوي على مجموعة هيدروكسيل واحدة أو أكثر R -OH الصيغة العامة الهيدروكسيل - OH المجموعة الوظيفية

5 تسمية الكحولات الاسم رقم + اسم الألكان + ول 1
عدد OH رقم + اسم الألكان + ول 1 رقمان + اسم الألكان +ديول 2 ثلاثة أرقام + اسم الألكان + تريول 3 الأرقام تبين موقع OH

6 1- بروبانــول 2- بيوتانــول
سم الكحولات التالية OH CH3CH2CH2 1- بروبانــول CH3CH2CH2CH3 OH 2- بيوتانــول

7 OH CH3-CH2-C-CH3 2،2- بيوتانــديــول مجموعتان من OH ول ديـ
رقم،رقم- اسم الألكانـ CH3-CH2-C-CH3 OH 2،2- بيوتانــديــول

8 1،2،3- بروبانــــتريــــول
ثلاث مجموعات من OH ول تريـ رقم،رقم،رقم- اسم الألكانـ CH2-CH2-CH2 OH 1،2،3- بروبانــــتريــــول جليسرول (الاسم الشائع)

9 سم المركبات التالية حسب نظام الأيوباك
CH3-OH CH3-CH2-OH CH3-CH2-CH2-OH

10 OH OH CH2 - CH2 جليكول إيثيلين (الاسم الشائع) OH CH3-CH-(CH2)3-CH3

11 ـ تعتمد درجة غليان المركب العضوي على
1 ـ الكتلة الجزيئية ـ نوع الروابط وعددها فسر : الكحول أعلى في درجة غليان من الألكان المقارب له في الكتلة الجزيئية

12 فسر :تزداد درجة غليان الكحولات بزيادة عدد مجموعات الهيدروكسيل
يزداد عدد الروابط الهيدروجينية فيلزم طاقة أكبر لكسرها

13 فسر : ارتفاع درجة غليان الماء عن الميثانول
يحتوي الماء على ذرتي هيدروجين مرتبطتين بذرة أكسجين بينما يحتوي الماء على ذرة هيدروجين واحدة مرتبطة بذرة أكسجين ولذلك يكون عدد الروابط الهيدروجينية بين جزيئات الماء أكثر

14 فسر : 1,2 ـ إيثانديول أعلى في درجة الغليان من الإيثانول
لأن 1,2 ـ إيثانديول به عدد مجموعات هيدروكسيل أكبر فيزداد عددالروابط الهيدروجينيه وتزداد الطاقة اللازمة لكسر هذه الروابط

15 رتب المركبات التالية تصاعديا حسب درجة الغليان
رتب المركبات التالية تصاعديا حسب درجة الغليان . إيثانول , إيثان , 1,2 ـ إيثانديول , ميثان , 1,2,3 ـ بروبانتريول تصاعديا الأقل , , , ,

16 الكحولات قابلة للذوبان في الماء
الكحولات قابلة للذوبان في الماء . ويقل ذوبان الكحول في الماء بزيادة الكتلة الجزيئية علل الكحولات قابلة للذوبان في الماء لأنها تكون روابط هيدروجينية مع الماء علل تقل درجة ذوبان الكحول في الماء بزيادة الكتلة الجزيئية لأنه بزيادة طول سلسلة الهيدروكربون في الكحول يزداد حجم الجزء غير القطبي وغير القابل للذوبان في الماء

17 استخدامات الكحولات ـ مستحضرات التجميل مثل (أحمر الشفاه ومراهم اليدين والجسم ) وقود بديل .( واستخدامات أخرى كعطور وأدوية

18 فسر : استخدام 1,2,3 ـ بروبانتريول (الجليسرول) في صناعة المراهم المرطبة للجلد
لأنه يحتوي على ثلاث مجموعات هيدروكسيل فتتكون روابط هيدروجينية مع جزيئات أكثر من الماء الموجود في الهواء فتتكون رطوبة معينة للجلد

19 وقود بديل ينتج من مزج الإيثانول والجازولين بنسبة 1:9
يستخدم الكحول أحيانا كوقود بديل أو محسن لرقم الأوكتان ما الجازوهول ؟ وقود بديل ينتج من مزج الإيثانول والجازولين بنسبة 1:9 ما ميزات الجازوهول ؟ 1ـ يحترق بنظافة أكثر من الجازولين 2 ـ يساهم في المحافظة على مخزون النفط ويقلل من الإعتماد عليه

20 ما عيوب الجازوهول ؟ 1 ـ ينتج طاقة أقل من الجازولين (كل 1g إيثانول يعطي 60% من الطاقة التي يعطيها 1g جازولين ) 2ـ وجود الإيثانول يزيد امتصاص الوقود للماء

21 تعد كل أنواع الكحولات البسيطة سامة
أكسدة الكحولات (أنزيم ديهيدروجينيز الكحول) الإيثانول أسيتاالدهيد حمض أسيتيك الميثانول فورمالدهيد حمض الفورميك

22 كلا من الفورمالدهيد وحمض الفورميك شديدي السمية يسببان أضرار للعصب البصري (العمى ) والغيبوبة والوفاة
الميثانول (كحول الخشب ) أكثر سمية 10 أضعاف الإيثانول

23 فسر : زيادة سمية الميثانول عشر مرات عن الإيثانول
يتأكسد الميثانول بانزيم ديهيدروجينيز الكحول بشكل أبطأ كثيراً من أكسدة الإيثانول وتسبب المواد الناتجة عن أكسدة الميثانول أضراراً قبل التخلص منها

24 هاليدات الألكيل R - X مركبات عضوية تحل فيها ذرة هالوجين ( فلور ، كلور ، بروم ،.. ) أو أكثر محل ذرة هيدروجين أو أكثر في جزيء الهيدروكربون . (X ـ) ذرة هالوجين المجموعة الوظيفية: X : F , Cl , Br , I

25 علل تعدد وتنوع هاليدات الألكيل
تنوع الهالوجينات وتعدد ذرات الهيدروجين التي يمكن استبدالها في الهيدركربون

26 تسمية هاليدات الألكيل بروبان C H Br C H Br
1- تحديد موقع السلسلة المستمرة الأطول لذرات الكربون المحتوية على الهالوجين واسم الألكان C H Br بروبان

27 بروبان برومو ثنائي H C Br
2- عين اسم ذرات الهالوجين وعددها المتصلة بالسلسلة H C Br بروبان برومو ثنائي

28 1 ، 2 - بروبان برومو ثنائي C H Br
3- رقم سلسلة ذرات الكربون بحيث يكون مجموع أعداد الهالوجين أقل ما يمكن . C H Br 1 2 3 4- اكتب رقمي ذرتي الكربون المتصلتين بالهالوجين قبل اسم الهالوجين مستخدماً افواصل والشرط . 1 ، 2 - بروبان برومو ثنائي

29 CH3 CH CH3 Br F F F F F F CH2 CH3 CH CH بيوتان 2- بروبان برومو
1 2 3 سم كلا مما يلي : CH3 CH CH3 Br 2- بروبان برومو F F F F F F CH2 CH3 CH CH 1 4 2 3 1 ، 2 ، 3- ثلاثي بيوتان فلورو

30 I C H3 C H C H3 Br Br Br C C C H2 C H3 H Br 2- يودو بروبان
ارسم التراكيب البنائية المختصرة لكل مما يلي : I 2- يودو بروبان C H3 C H C H3 1 ،1 ، 1، 2 – رباعي برومو بيوتان Br Br Br C C C H2 C H3 H 1 2 3 4 Br

31 F C Cl Cl C F فريون- 11 خصائص هاليدات الألكيل فريون- 12
اشهر هاليدات الألكيل مركبات الكلورو فلورو كربون ( CFCs ) ومنها F C Cl Cl C F ثنائي كلورو ثنائي فلورو ميثان ثلاثي كلورو فلورو ميثان فريون- 12 فريون- 11

32 ميزات مركبات CFCs 1 ـ عديمة الرائحة 2 ـ غير قابلة للأشتعال 3 ـ غير سامة 4 ـ مستقرة جدا 5 ـ يمكن تحويلها بسهولة من حالة فيزيائية لأخرى استخدام مركبات CFCs 1 ـ تصنيع البلاستيك الرغوي2 ـ سائل للتبريد في الثلاجات

33 وضح بالمعادلات كيف تساهم مركبات CFCs في تدمير طبقة الأوزون
ج 1 ـ تتحلل بفعل أشعة الشمس محررة ذرات كلور CCl2F Cl+ CClF2 2 ـ تهاجم ذرات الكلور المتحررة جزيئات الأوزون O3 الموجودة في طبقات الجو العليا وتحولها إلى أكسجين ClO + O Cl + O3 3 ـ يعاد توليد ذرات الكلور لتدمر جزيئات أخرى من الأوزونCl + O ClO +O

34 ما ثقب الأوزون ؟ طبقة فوق القطب الجنوبي تدنى فيها تركيز الأوزون مركبات CFCs ما المسبب الرئيس لثقب الأوزون ؟ علل استنزاف الأوزون يعد كارثة بيئية خطيرة لان استنزافه يسبب مرور الأشعة فوق البنفسجية الضارة التي تسبب سرطانات الجلد وأمراض العيون وقتل بعض الكائنات المجهرية وتدمير الأنسجة النباتية والحيوانية موقعة أضرارا فادحة

35 اذكر أمثلة أخرى لهاليدات الألكيل رباعي فلورو إيثين C2F4
ما التفلون ؟ سلسلة طويلة تنتج من ترابط جزيئات رباعي فلورو إيثين اذكر خواص التلفون 1ـ يحتوي على رابطة الكربون ـ فلور غير قابلة للتفاعل 2 ـ مستقر عند 3250C 3 ـ له معامل احتكاك منخفض جدا

36 استخدام التلفون 1 ـ تصنيع أجزاء الآلآت المقاومة للحرارة والتي لا يمكن تشحيمها 2 ـ تصنيع أدوات المطبخ التي لا يلتصق فيها الطعام س علل: يستخدم التفلون في تصنيع أجزاء الآلآت المقاومة للحرارة وأدوات المطبخ التي لا يلتصق فيها الطعام ؟

37 الايثرات الأوكسي -O- R - O - R ما الايثرات ؟
مركبات عضوية ترتبط فيها مجموعتا ألكيل بذرة أكسجين واحدة الأوكسي -O- ما المجموعة الوظيفية ؟ R - O - R ما الصيغة العامة

38 (الكيل الكيل ايثر) تسمية الايثرات CH3-O-CH3 ثنائي مثيل إيثر
1 ـ إذا كانت المجموعتان متشابهتان نكتب كلمة ( ثنائي ) 2 ـ إذا كانت المجموعتان مختلفتين يراعى الترتيب الأبجدي بـالانجليزية CH3-O-CH3 ثنائي مثيل إيثر

39 - O - CH3CH2 CH2CH3 إيثر - O - CH3 CH2CH3 إيثر 39

40 - O - CH3CH2 CH2CH2CH3 ...... - O -

41 اكتب صيغة كل من : ثنائي هكسيل حلقي إيثر إيثيل بروبيل إيثر بيوتيل ميثيل إيثر

42 خصائص الإيثرات واستخداماتها
1 ـ تتشابة ذوبانية الكحولات والإيثرات في الماء 2 ـ درجة غليان الإيثر أقل مقارنة بالكحول المساوي في الكتلة المولية ومساوية تقريبا للألكان ( أكبر قليلا من الالكان المساوي في عدد ذرات الكربون) 3 ـ الإيثرات لا تكون مركبات نشطة

43 فسر تتشابة ذوبانية الكحولات والإيثرات في الماء
لأن كلا منهما يكون روابط هيدروجينية مع الماء *الرابطة الهيدروجينية : ـ رابطة بين ذرة هيدروجين من جزيء وذرة ذات سالبية كهربائية عالية من جزيء أخر مثل الأكسجين

44 علل الإيثرات غيرنشطة مقارنة بالكحولات
لعدم وجود ذرة هيدروجين مرتبطة بالأكسجين كما في الكحولات فسر يستخدم الإيثر مذيب في بعض التفاعلات العضوية لأنها غير نشطة

45 فسر : انخفاض درجة غليان الإيثرات بالرغم من ذوبانيتها العالية في الماء
لا تكون جزيئات الإيثر روابط هيدروجينية بينها فلا يلزم طاقة إضافية لكسر الروابط بينها ولكنها تكون روابط هيدروجينية مع جزيئات الماء فتزيد ذوبانيتها

46 فسر : انخفاض درجة غليان الإيثرات كثيراً عنها للكحولات المساوية لها في الكتلة الجزيئية
لا تكون جزيئات الإيثر روابط هيدروجينية بينها فلا يلزم طاقة إضافية لكسرها بينما تتكون روابط هيدروجينية بين جزيئات الكحولات

47 1 ـ مذيب في عدد من التفاعلات العضوية
استخدامات الإيثر 1 ـ مذيب في عدد من التفاعلات العضوية -2استخدام ميثيل ثالثي بيوتيل إيثر محسن لأوكتان الجازولين استخدام ميثيل ثالثي بيوتيل إيثر بدل رباعي إيثيل الرصاص فينبعث الرصاص الملوث للبيئة

48 درجة الغليان ( د.غ) الكان < ايثر < كحول (ك.م متقاربة ) في نفس النوع: كلما زاد عدد ذرات الكربون تزداد د.غ في الكحولات:كلما زاد عدد مجموعاتOH تزداد د.غ

49 الأقل رتب المركبات التالية تنازليا حسب درجة غليانها
CH3-CH2-OH , CH3-O-CH3 ,CH3-CH3 الأقل الأعلى ثم ثم

50 ارسم ثلاثة ايزومرات بنائية للصيغة الجزيئية
C5H12O

51 الألدهيدات والكيتونات
تحتوي الألدهيدات والكيتونات على مجموعة كربونيل والفرق بين الألدهيدات والكيتونات هو موقع مجموعة الكربونيل O - C - مجموعة الكربونيل المجموعة الوظيفية

52 O - C - O - C - R R R H ألدهيد كيتون

53 الألدهيدات : مركبات عضوية ترتبط فيها مجموعة الكربونيل بذرة كربون في طرف سلسلة ذرة الكربون . O - C - R H

54 الكيتونات : مركبات عضوية ترتبط فيها مجموعة الكربونيل بذرات كربون تقع ضمن السلسلة O - C - R R

55 ميثانال إيثانال O O - C - - C - H H CH3 H تسمية الألدهيدات :
اسم الألكان + ال (لا حاجة لرقم لأن مجموعة الألدهيد دائماً طرفية ) O - C - O - C - H H CH3 H إيثانال ميثانال

56 O - C - CH3CH2 H بروبانال O - C - CH3CH2CH2CH2 H بنتانال

57 CH3 CH3 2- بروبانون O - C - تسمية الكيتونات : رقم + اسم الألكان + ون
رقم + اسم الألكان + ون تأخذ مجموعة الكربونيل أصغر رقم ممكن الرقم يدل على موضع الكربونيل O - C - CH3 CH3 1 2 3 2- بروبانون

58 CH3CH2 CH3 2- بيوتانون CH3CH2 CH2CH3 3- بنتانون O - C - O - C - 4 3 2
1 2- بيوتانون O - C - CH3CH2 CH2CH3 3- بنتانون

59 خصائص الألدهيدات والكيتونات واستخداماتهما
الميثانال ( الفورمالدهيد) ما أبسط الألدهيدات ؟ فيم يستخدم الميثانال ؟ -1لحفظ العينات في مختبرات علم الأحياء -2إنتاج بلاستيك الباكلايت مم يصنع بلاستيك الباكلايت ؟ من الفينول والفورمالدهيد (كمواد أولية )

60 2 ـ بروبانون ( الأسيتون) ما أبسط الكيتونات ؟ فيم يستخدم الأسيتون ؟ في تركيب بعض مزيلات طلاء الأظافر(يذيب المواد العضوية في طلاء الأظافر) غالبا الألدهيدات والكيتونات مسؤولة عن النكهات في حياتنا اليومية . السينمالدهيد مسؤول عن نكهة القرفة

61 فسر : تصنيف الألدهيدات والكيتونات في نوعين مختلفين من المركبات العضوية رغم احتوائهما على مجموعة الكربونيل

62 O - C - OH الأحماض الكربوكسيلية
مركبات عضوية تحتوي على مجموعة الكربوكسيل الوظيفية التي تأتي في طرف السلسلة الكربونية . ما المجموعة الوظيفية ؟ O - C - OH مجموعة الكربوكسيل

63 O - C - OH R حمض +اسم الألكان + ويك الصيغة العامة للأحماض الكربوكسيلية
تسمية الأحماض الكربوكسيلية : حمض +اسم الألكان + ويك لا نحتاج إلى رقم لأن مجموعة الكربوكسيل طرفية

64 O - C - OH H O - C - OH CH3 حمض الميثانويك حمض الإيثانويك
مصدره : النمل O - C - OH CH3 حمض الإيثانويك مصدره : الخل

65 O - C - CH3CH2 OH حمض البروبانويك O - C - CH3CH2CH2 OH حمض البيوتانويك
مصدره : الزبدة الفاسدة حمض البيوتانويك

66 بعض أنواع الأحماض الكربوكسيلية
1ـ أحادية الكربوكسيل تحتوي على مجموعة كربوكسيل واحدة مثل حمض اللاكتيك CH3-CHOH-COOH (يوجد في اللبن ,الدم , سائل العضلات) 2ـ ثنائية الكربوكسيل تحتوي على مجموعتي كربوكسيل مثل حمض الأوكساليك (COOH)2

67 3 ـ ثلاثية الكربوكسيل تحتوي على ثلاث مجموعات كربوكسيل مثل حمض الستريك HOOC-CH2-C- CH2 -COOH COOH OH

68 + - C - O R - C - O R H H خصائص الأحماض الكربوكسيلية
1 ـ تتفاعل الأحماض الكربوكسيلية مثل الأحماض غير العضوية وتفقد أيون الهيدروجين وتصبح أيوناً سالباً - C - O R - C - O R H2O - + + H H

69 3ـ يوجد عدد من الأحماض الكربوكسيلية طبيعيا في النباتات والحيوانات
الأحماض الكربوكسيلية أضعف بكثير من الأحماض غيرالعضوية (لأنهاغيرتامة التأين) 2ـ ارتفاع درجة غليان الأحماض الكربوكسيلية ،لماذا ؟ لأن جزيئاتها تتجمع بواسطة الروابط الهيدروجينية 3ـ يوجد عدد من الأحماض الكربوكسيلية طبيعيا في النباتات والحيوانات

70 الاستخدام الحمض إعطاء الطعام مذاقاً حمضياً الايثانويك والسيتريك مواد حافظة للطعام البنزويك والبروبانويك والسوربيك

71 فسر : استخدام أحماض البنزويك والبروبانويك والسوربيك كمواد حافظة للطعام .
لقدرتها على إتلاف الكائنات المجهرية المسببة لتلف الطعام .

72 حمض الايثانويك : إنتاج بولي فينيل أسيتات بولي فينيل أسيتات يستخدم في صناعة : الدهانات المواد اللاصقة طلاء الأقمشة الخارجي

73 -R O R O - C - O-R - C - H الإسترات
مركبات عضوية تحتوي على مجموعة كربوكسيل حلت فيها مجموعة ألكيل محل هيدروجين مجموعة الكربوكسيل الصيغة العامة المجموعة الوظيفية - C - O R - C - O-R O -R H الكوكسي كربونيل

74 اسم مجموعة الألكيل + اسم الألكان + وات (من الحمض)
تسمية الإسترات : اسم مجموعة الألكيل + اسم الحمض الكربوكسيلي (بدون كلمة حمض) + غير المقطع ويك إلى وات أو اسم مجموعة الألكيل + اسم الألكان + وات (من الحمض)

75 O CH3 -C- O- CH2CH3 ات إيثانو إيثيل يك يك إيثيل ات بيوتانو O CH3 CH2

76 CH3-COO-CH2-CH3 H-COO-CH3

77 خصائص الإسترات واستخداماتها
الإسترات مسؤولة عن بعض النكهات المميزة للنبات مثل أيزوأميل الأسيتات (في الموز) ويستخدم منكه صناعي علل تستخدم الإسترات منكهات للأغذية لأن لها رائحة الأزهار والثمار والزيوت العطرية

78 الأمينات مركبات عضوية مشتقة من الأمونيا بإحلال مجموعة ألكيل أو أكثر محل الهيدروجين فيها . المجموعة الوظيفية -N- ( الأمين )

79 H -N- H R -N- R` H R` ` الأمين الأمونيا

80 R -N- H تصنيف الأمينات الأمين الأولي :
حلت مجموعة ألكيل محل ذرة هيدروجين واحدة في جزيء الأمونيا . -N- H R

81 -N- R R` H الأمين الثانوي :
حلت مجموعتا ألكيل محل ذرتي هيدروجين في جزيء الأمونيا . -N- R` R H

82 -N- R` R ` الأمين الثالثي :
حلت ثلاث مجموعات ألكيل محل ذرات الهيدروجين الثلاث في جزيء الأمونيا . -N- R` R `

83 تسمية الأمينات : اسم مجموعة الألكيل + أمين - إذا وجدت مجموعتا ألكيل متشابهتان( ثنائي) - إذا وجدت ثلاث مجموعات الألكيل متشابهة( ثلاثي)

84 H -N- CH3 أولي أمين H أمين ميثيل تسمية الأمينات :
أسماء مجموعات الألكيل( وعددها..) المرتبطة بذرة النيتروجين وفقاً لتسلسل الأبجدية الانجليزية + أمين H -N- CH3 أولي أمين H أمين ميثيل

85 CH3 -N- H ثانوي أمين CH2CH3 أمين ميثيل إيثيل CH3 -N- CH3 ثالثي أمين CH3 أمين ميثيل ثلاثي

86 خصائص الأمينات واستخداماتها:
تعتمد الخصائص الكيميائية للأمينات بشكل كبير علي التركيب الألكتروني لذرة النيتروجين التي تحتوي علي زوج من الألكترونات غير المشتركة ( الحرة)

87 فسر:الأمينات قواعد ضعيفة في المحاليل المائية
لأن زوج الإلكترونات على ذرة النيتروجين يجذب ذرة الهيدروجين من الماء مكوناً أيوناً موجباً وأيون الهيدروكسيد كما يتضح من المعادلة التالية :

88 -N- R R` ` : + H -OH + - -N- R R` ` : H -OH +

89 الأمينات الحلقية الطبيعية السامة :
1- بتراكوتوكسين ينتجها الضفدع المرقط السام 2- بتراكوتوكسينين A تعمل على موت الخلايا العصبية و لماذا ؟

90 لأنها تكتسب في المحاليل المائية بروتونات وتكون أيونات موجبة الشحنة شبيهة بأيونات الصوديوم وتجبر قنوات الصوديوم لكي تبقى مفتوحة وتغمر أيونات الصوديوم الخلية العصبية ويؤدي ذلك إلى استمرار نقل الإشارات العصبية دون انقطاع مما يؤدي إلى موت الخلية بسرعة

91 الأمينات شائعة في الطبيعة
الأمينات شائعة في الطبيعة . وغالبا ماتتكون خلال تحلل البروتينات في خلايا الحيوان.تتميز برائحتها الكريهة كما في الجثث المتحللة والسمك الفاسد والغائط أشباه القلويات : هي أمينات طبيعية تنتجها نباتات ذات تأثير فسيولوجي على الحيوانات .

92 الكافيين أمثلة على أشباه القلويات : الكونين المورفين النيكوتين حدد المجموعات الوظيفية في المورفين

93 مشتقات المركبات الهيدروكربونية
مشتقات المركبات الهيدروكربونية H H H H - C - C - C - H H H H H - C - C - C - X H H H H - C - C - C - OH

94 H H H H - C - C - C - H O C H H H H H - C - C - C - H H H - C C - H O C

95 H H H H - C - C - C - H H H H H - C - C - C - COOH H H H H - C - C - C - NH2

96 المجموعات الوظيفية والمشتقات التي تمثلها
مثال المجموعة الوظيفية نوع المركب هاليد الألكيل R-X -X هالوجين R- OH -OH هيدروكسيل كحول

97 نوع المركب مثال المجموعة الوظيفية O O ألدهـيد R -C- H -C- H كيتون
كربونيل R- -R - C - OH R O - C - OH O حمض كربوكسيلي كربوكسيل

98 نوع المركب مثال المجموعة الوظيفية أمين CH3-NH2 - NH2أمينو CH3-O- CH3 إيـثر - O - أكسي -COOR ألكوكسي كربونيل إستر CH3COOCH3

99 التفاعلات العضوية 1- تفاعل الاستبدال 2- تفاعل الإضافة 3- تفاعل التكاثف
4- تفاعل الحذف

100 تفاعل الاستبدال : هو التفاعل الذي تحل فيه ذرة أو مجموعة ذرات أخرى محل ذرة أو أكثر من ذرات الجزيء. مثال على تفاعل الاستبدال : التفاعل بين الألكان كالميثان والهالوجين كالكلور

101 تحل ذرة كلور محل ذرة هيدروجين
H C + Cl -Cl Cl2 H C H + Cl -Cl

102 ثنائي كلورو ميثان 1 - CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl كلورو ميثان
2- CH3Cl +Cl CH2Cl2+ HCl ثنائي كلورو ميثان 3 - CH2Cl2 + Cl CHCl3 +HCl ثلاثي كلورو ميثان ــ كلوروفوم يستخدم مخدر في العمليات الجراحية 4 - CHCl3 + Cl C Cl4 + HCl رباعي كلورو ميثان ــ رابع كلوريد الكربون

103 + + فريون- 11 Cl C H- F Cl C Cl H- F

104 Cl C F + H- Cl C F Cl + H- F فريون- 12

105 تفاعل الإضافة : التفاعل الذي تضاف فيه ذرة أو جزيء إلى جزيء غير مشبع . تضاف فيه ذرة أو مجموعة إلى رابطة ثنائية أو ثلاثية . يزيد من درجة التشبع

106 + H- H H H H C إيثين H C إيثان الهدرجة مثال على تفاعل الإضافة :
الهدرجة : إضافة ذرات هيدروجين إلى جزيء غير مشبع . C H + H- H H H C H إيثين إيثان

107 الزيوت النباتية استرات ثلاثية لاحماض دهنية غير مشبعة وعندما يمرر فيها غاز الهيدروجين تضاف ذرات الهيدروجين إلى الروابط الثنائية في جزيء الزيت ( السائل ) فيصبح مشبعاً ونحصل على دهن صلب الأحماض الدهنية : أحماض أحادية الكربوكسيل تتكون من سلاسل طويلة من ذرات كربون تحتوي على عدة روابط ثنائية

108 هدرجة الزيوت : يتحول فيها الزيت السائل إلى دهن صلب . دهن مهدرج : إضافة ذرات هيدروجين إلى جزيء الزيت فيتحول إلى دهن .

109 + H H H H C H 2H2 H H H H H H H C C C C C C C H H H زيت ( سائل ) حفاز
دهن ( صلب )

110 من الأمثلة على تفاعل التكاثف
تفاعل التكاثف : تفاعل يتحد فيه جزيئان أو أجزاء من الجزيء نفسه معاً بإزالة جزيء صغير كالماء . من الأمثلة على تفاعل التكاثف تفاعل الأحماض الأمينية

111 تفاعل الأحماض الأمينية التي تحتوي علي مجموعات الأمين والكربوكسيل حيث تتحد ذرة هيدروجين من مجموعة أمينية في حمض أميني مع الهيدروكسيل في مجموعة كربوكسيل في حمض أميني آخر. ليتكون جزئ ماء وثنائي الببتيد وتكرار هذا التفاعل ينتج عديد الببتيد ( البروتين)

112 + + H2O تفاعل تكاثف : ينتج جزيء ماء O CH3 H H -C- OH O-CH2- OH CH3 O

113 + H2O H OH O O H H H H H -C- C- + -C- C- N OH OH H H N OH R R
حمض أميني حمض أميني O O H H H H -C- C- H -C- C N OH N R R + H H2O OH ثنائي ببتيد ماء

114 الحمض الأميني يحتوي الجزيء الواحد على مجموعة أمين وكربوكسيل واحدة على الأقل من كل نوع
الرابطة الببتيدية رابطة بين مجموعة الأمين من جزيء حمض والكربوكسيل من جزيء آخر بنزع جزيء صغير مثل الماء

115 تفاعل الحذف : التفاعل الذي يزال فيه جزيء بسيط كالماء أو الأمونيا من ذرات كربون متجاورة في جزيء عضوي . مثال:تسخين الإيثانول بوجود حمض الكبريتيك المركز تزال من جزيء الإيثانول ذرة هيدروجين مرتبطة بذرة كربون , ومجموعة هيدروكسيل مرتبطة بذرة كربون مجاورة ويتنج جزيء ماء

116 C H OH H2SO4 Δ إيثانول H OH H C C H H H إيثين + H2O

117 لاحظ : تفاعل الحذف عكس تفاعل الإضافة
- مثال آخرعلى تفاعل الحذف : إزلة الماء من السكروز عندما يتفاعل مع حمض الكبريتيك المركز لينتج كربون ( لون أسود )

118 البوليمرات جزيئات ضخمة مكونة من ترابط عدد كبير من الوحدات الصغيرة (مونومرات) أنواع البوليمرات : ( حسب الحرارة ) * بوليمرات ثابثة حرارياً . * بوليمرات غير ثابثة حرارياً .

119 بوليمرات غير ثابثة حرارياً:
تنصهر عند تسخينها ويمكن إعادة تشكيلها بوليمرات ثابثة حرارياً: لا تنصهر عند تسخينها بل تحافظ على شكلها الأصلي .

120 بوليمر خطي فسر:البوليمرات الخطية غير ثابثة حرارياً .
لأن الجزيئات حرة الحركة ، تنزلق بسهولة أماماً وخلفاً بعضها فوق بعض عند تسخينها

121 بوليمر متفرع فسر:البوليمرات المتفرعة غير ثابثة حرارياً .
سلسلة جانبية بوليمر متفرع فسر:البوليمرات المتفرعة غير ثابثة حرارياً . لوجود السلاسل الجانبية تمنع الجزيئات من الانزلاق بسهولة

122 بوليمر متشابك

123 فسر: البوليمرات المتشابكة ثابثة حرارياً
لوجود روابط بين الجزيئات المتجاورة فلا تتمكن من الانزلاق فوق بعضها عند التسخين فلا يتغير شكلها . أنواع البوليمرات : ( حسب التفاعل ) * بوليمرات الإضافة . * بوليمرات التكاثف .

124 بوليمر الإضافة : البوليمر الذي يتكون نتيجة تفاعل إضافة بين المونومرات التي تحتوي على رابطة ثنائية .

125 مثلاً تتبلمر جزيئات الإيثين وينتج بولي إيثين ( بولي إيثيلين )
حفاز n CH2 CH2 (CH2 CH2) n بولي إيثين ( بولي إيثيلين ) إيثين ( إيثيلين )

126 أشكال البولي إيثيلين 1- بولي إيثيلين عالي الكثافة HDPE
2- بولي إيثيلين عالي الكثافة LDPE 3- بولي إيثيلين التشابكي cPE

127 المطاط الطبيعي : 2n C H CH3 C CH2- H CH3 -CH2 CH2 المونومر :
الأيزوبرين ( 2- ميثيل - 1، 3 - بيوتاديين C H CH3 2n بلمرة إضافة أيزوبرين C CH2- H CH3 -CH2 CH2 n بولي أيزوبرين

128 C H CH3 أيزوبرين C H Cl كلورو أيزوبرين ( 2- كلورو بيوتاديين )

129 بوليمرات التكاثف البولي أميدات. النايلون 66. أمثلة على البولي أميدات :
تتكون من خلال تفاعلات التكاثف . يجب أن تحتوي كل مونومر على مجموعتين وظيفيتين . أمثلة على بوليمرات التكاثف : البولي أميدات. النايلون 66. أمثلة على البولي أميدات :

130 النايلون 66 المونومرات : 1- حمض الأديبيك . 2- ثنائي أمينو هكسان .
(يحتوي على مجموعتي كربوكسيل ). 2- ثنائي أمينو هكسان . ( يحتوي على مجموعتي أمين )

131 + + n n H2O H-N -(CH2)6- H N- HO -C- O OH (CH2)4 H-N -(CH2)6- H N- C-
ثنائي أمينو هكسان HO -C- O OH (CH2)4 n حمض الأديبيك بلمرة H2O + تكاثف H-N -(CH2)6- H N- C- O OH (CH2)4 -C-

132 مجموعة الأميد O N- H -C-

133 اختر الاجابة الصحيحة 1- أي مما يلي يحتوي على مجموعة كربونيل طرفية ؟
الألدهيد الألدهيد والكيتون الإيثر الكيتون 2- أي المركبات التالية يهاجم الأوزون في طبقات الجو العليا: رباعي كلورو ميثان ثنائي كلورو ثنائي فلورو ميثان بولي كلوريد الفينيل بوليمر رباعي فلورو ايثين

134 *يستخدم الحمض رقم 3 في الطعام لإعطائه مذاقاً حمضياً .
3- يحتوي الجدول المجاور على مجموعة من الأحماض الكربوكسيلية ، أي العبارات التالية صحيحة فيما يتعلق بها ؟ *يستخدم الحمض رقم 3 في الطعام لإعطائه مذاقاً حمضياً . الإيثانويك 1 الميثانويك 2 البنزويك 3 السيتريك 4 *يستخدم الحمض رقم 4 كمادة حافظة للطعام. *يستخدم الحمض رقم 3 في الطعام لإعطائه مذاقاً حمضياً . *يحتوي الحمض رقم 2 على ذرتي كربون .

135 4- الزوج الذي يحتوي مكوناه ذرات اكسجين هو
1-بنتاين وبنتان بنتان و2- بنتانون 3-بنتانول وبنتانال 1-بنتين وبنتانويك

136 في الخصائص الكيميائية بسبب :
5-يتشابه المركبان CH3CH2CH2CH2 OH CH3CHCH2CH3 OH في الخصائص الكيميائية بسبب : تشابه المجموعة الوظيفية تشابه الصيغة الجزيئية تساوي درجة الغليان تساوي الكتلة المولية

137 6- أي المركبات التالية يهاجم الأوزون في طبقات الجو العليا
CCl3F C2F2 CF4 CCl4 7- جميع الأنواع التالية تحتوي على ذرة اكسجين واحدة على الأقل ما عدا : الأحماض الكربوكسيلية الاسترات الكيتونات الالكينات

138 8- ما الحمض الكربوكسيلي الأبسط ؟
الميثانويك البروبانويك الكربونيك الإيثانويك ما البديل غير المنسجم علمياً مع التبرير : البيوتانويك السيتريك الإيثانويك الميثانويك السيتريك البديل حمض ثلاثي الكربوكسيل والبقية أحادية التبرير :

139 ما البديل غير المنسجم علمياً مع التبرير :
ايثيل أمين بروبيل أمين ايثيل ميثيل أمين ميثيل أمين ايثيل ميثيل أمين البديل لأنه أمين ثانوي والباقي أمينات اولية التبرير

140 رتب تنازلياً المركبات العضوية الآتية حسب درجات غليانها
2- CH3CH2CH2OH 1- CH3CH2CH3 3-CH3CH2OCH3 الترتيب 1 3 2 الأعلى الأقل ثم ثم

141 رتب تصاعدياً المركبات العضوية الآتية حسب درجات غليانها
بروبانون 3 بروبيل أمين 1 ايثيل ميثيل ايثر 4 1، 2- ايثانديول 2 الترتيب 2 ثم 4 الأقل الأعلى 1 ثم 3 ثم

142 رتب تنازلياً المركبات العضوية الآتية حسب ذوبانيتها في الماء
CH3OH 2 CH3CH2OH 1 CH3CH2CH2OH 3 الترتيب الأعلى الأقل 3 ثم 1 ثم 2

143 فسر : تعتبر المحاليل المائية للأمينات قواعد ضعيفة . وجود زوج من الإلكترونات غير المشتركة على ذرة النيتروجين يجعلها سالبة الشحنة فتجذب ذرة الهيدروجين الموجبة الشحنة في جزيء الماء فينتج أيون موجب وأيون هيدروكسيد .

144 أكمل الجدول : الصيغة البنائية الاسم العلمي …………… CH2=CHCH2CH=CH2
2- بيوتانول ………….. CH3COOC2H5 بيوتيل ميثيل ايثر ……………….. 1 ،4 – ثنائي ميثيل بنزين CH3CCH2CH2CH3 O ……….

145 أكمل الجدول : الصيغة البنائية الاسم العلمي 2- بنتانول ................
م - 2- بيوتين CH3CH=C-CH=CH2 CH3 ………….. ……………….. 3-ميثيل 1-بيوتاين CH3 ……….

146 ثلاثي كلورو فلورو ميثان
صنف المركبات التالية في الجدول مع كتابة استخدام لكل منها: CH3CH2OH CH2=CH2 HC≡CH CH3 ميثيل ثالثي بيتيل ايثر ثلاثي كلورو فلورو ميثان 2، 2، 4- ثلاثي ميثيل بنتان ايثرات هاليدات الكيل كحول أروماتية الكاينات الكينات الكانات المركب الاستخدام

147 الاستخدام الصيغة البنائية اسم المركب IUPAC المجموعة الوظيفية بكلايت ميثانال O - C-H نكهة اناناس مادة حافظة بروبانويك ////////////// CH3CH2-COOCH2CH3 CH3CH2-NHCH3

148 تفحص المركبات التالية ثم أجب عن الأسئلة التي تليها :
CH3 CH3 CH3 CH3CHO CH3-N-CH3 CH3-CH-CH2 – C-CH3 3 2 1 CH3 1-يتفاعل المركب الثاني كقاعدة في المحاليل المائية؟ لوجود زوج إلكترونات غير مشترك على ذرة النيتروجين تستطيع بها جذب ذرة الهيدروجين ذات الشحنة الموجبة في جزيء الماء مخلفة أيون الهيدروكسيد .

149 قارن بين الايثرات والكحولات
1- جميعها مركبات عضوية 2- تحتوي على عنصر الأكسجين 3- درجة ذوبانيتهما في الماء متساوية اوجه الشبه *ترتبط ذرة الأكسجين بذرة كربون وذرة هيدروجين. * أعلى في درجة الغليان *تحتوي على مجموعة هيدروكسيل أو أكثر . *ترتبط ذرة الأكسجين بذرتي كربون * أقل في درجة الغليان أوجه الاختلاف

150 1- المعادلة أعلاه تمثل تفاعل :
اختر الاجابة الصحيحة Δ CH3CH2CH2OH CH3CH=CH2 +H2O H2SO4 1- المعادلة أعلاه تمثل تفاعل : إضافة حذف استبدال تكاثف +HCl CH3CH3 CH3CH2Cl + Cl2 2- المعادلة أعلاه تمثل تفاعل : تكاثف إضافة حذف استبدال 150

151 3- التفاعل الذي يمثل تفاعلات التكاثف هو :
CH3CH=CHBr +NaNH2 +NH3 CH3C≡CH +NaBr CH3COOH +CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 +H2O CH3CH2OH +H2O +H2SO4 CH2=CH2 + Br2 +HBr CH3CH2CH3 CH3CH2CH2Br

152 اكتب معادلة تعبر عن التفاعل التالي :
* تسخين 1-بروبانول بوجود حمض الكبريتيك المركز . Δ CH3CH2CH2OH CH3CH=CH2 +H2O H2SO4 *تفاعل الإيثان مع الكلور في الضوء . +HCl CH3CH3 CH3CH2Cl + Cl2

153 ادرس التفاعل التالي : C6H10 + Br2 C6H10Br2 *ما نوع التفاعل؟ إضافة *ماذا يحدث للرابطة الثلاثية بين ذرتي الكربون ؟ تتحول إلى ثنائية يختفي *ماذا يحدث للون البروم ؟

154 Δ تأمل التفاعلين التاليين ثم أجب عن الأسئلة التي تليهما : 1- CH3CH2OH
H2SO4 2- NH2-CH2-COOH + NH2-CH2-COOH NH2-CH2-CO -NH-CH2-COOH +H2O تكاثف ما نوع التفاعل الثاني ؟ يتم فقد جزيء ماء في كل منها ما وجه التشابه بين التفاعلين؟

155 تأمل الصيغ التالية ثم أجب عن الأسئلة التي تليها :
CH=CH2 OH CH2OH 1 2 3 CH2Br 1- ما صيغة المركب الناتج عن إضافة HBr إلى المركب 3 ؟ وما نوع التفاعل ؟ استبدال 2- ما صيغة المركب الناتج عن إضافة H2 إلى المركب 1 ؟ وما نوع التفاعل ؟ CH2CH3 إضافة

156 3- الماء والهكسان مذيبان ، أيهما تفضل استخدامه لإذابة المركبين 2 و 3 ؟ برر اختيارك .
لأنهما مركبان قطبيان والماء مذيب قطبي .