ΧΗΜΕΙΑ ΧΡΩΜΑΤΩΝ ΔΙΕΡΓΑΣΙΕΣ ΠΑΡΑΓΩΓΗΣ Χ Ρ Ω Μ Α Τ Ω Ν ΤΕΤΑΡΤΟ ΣΤΑΔΙΟ Δρ. Ι.Γ.Καράλη

ΤΕΤΑΡΤΟ ΣΤΑΔΙΟ ΣΤΟ ΣΤΑΔΙΟ ΑΥΤΟ, ΔΥΟ Η ΚΑΙ ΠΕΡΙΣΣΟΤΕΡΕΣ ΕΝΔΙΑΜΕΣΕΣ ΕΝΩΣΕΙΣ ΑΝΤΙΔΡΟΥΝ ΚΑΙ ΣΧΗΜΑΤΙΖΟΥΝ ΕΝΩΣΗ Η ΟΠΟΙΑ ΕΧΕΙ ΠΕΡΙΠΟΥ ΤΗ ΔΟΜΗ ΤΟΥ ΕΠΙΘΥΜΗΤΟΥ ΧΡΩΜΑΤΟΣ. ΟΙ ΧΗΜΙΚΕΣ ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΤΟΥ ΤΕΤΑΡΤΟΥ ΣΤΑΔΙΟΥ ΕΙΝΑΙ ΚΥΡΙΩΣ Η ΔΙΑΖΩΤΩΣΗ ΚΑΙ Η ΑΡΩΜΑΤΙΚΗ ΣΥΖΕΥΞΗ ΚΑΘΩΣ ΕΠΙΣΗΣ ΚΑΙ ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΟΙ ΟΠΟΙΕΣ ΑΝΑΦΕΡΘΗΚΑΝ ΣΤΑ ΠΡΟΗΓΟΥΜΕΝΑ ΣΤΑΔΙΑ.

ΔΙΑΖΩΤΩΣΗ- ΔΙΑΖΩΝΙΑΚΑ ΑΛΑΤΑ ΟΙ ΠΡΩΤΟΤΑΓΕΙΣ ΑΡΩΜΑΤΙΚΕΣ ΑΜΙΝΕΣ ΑΝΤΙΔΡΟΥΝ ΜΕ ΝΙΤΡΩΔΕΣ ΟΞΥ ΚΑΙ ΠΑΡΕΧΟΥΝ ΔΙΑΖΩΝΙΑΚΑ ΑΛΑΤΑ. Η ΑΝΩΤΕΡΩ ΑΝΤΙΔΡΑΣΗ ΟΝΟΜΑΖΕΤΑΙ ΔΙΑΖΩΤΩΣΗ. Τα άρυλο διαζωνιακά άλατα είναι σταθερά για μικρό χρονικό διάστημα όταν φυλάσσονται σε υδατικά διαλύματα στους 0-5 0C. Είναι ασθενή ηλεκτρονιόφιλα αλλά μπορούν να αντιδράσουν με ενεργοποιημένους αρωματικούς δακτυλίους, όπως οι αρωματικές αμίνες και οι φαινόλες. Η αντίδραση ονομάζεται ΑΖΩ ΣΥΖΕΥΞΗ, και οδηγεί σε μόρια που έχουν την αζωομάδα (–N=N–) να συνδέει δύο αρωματικούς δακτυλίους.

ΔΙΑΖΩΤΩΣΗ- ΔΙΑΖΩΝΙΑΚΑ ΑΛΑΤΑ Τα αρενοδιαζωνιακά άλατα είναι χρήσιμες πρώτες ύλες της χημικής σύνθεσης, επειδή η διαζωνιακή ομάδα μπορεί να αντικατασταθεί από πυρηνόφιλα σε μια αντίδραση αντικατάστασης. Πολλά πυρηνόφιλα αντιδρούν με τα αρενοδιαζωνιακά άλατα, σχηματίζοντας υποκατεστημένα αρένια.

ΑΡΩΜΑΤΙΚΗ ΣΥΖΕΥΞΗ Η ΑΝΤΙΔΡΑΣΗ ΤΗΣ ΣΥΖΕΥΞΗΣ ΕΙΝΑΙ ΑΡΩΜΑΤΙΚΗ ΗΛΕΚΤΡΟΝΙΟΦΙΛΗ ΑΝΤΙΚΑΤΑΣΤΑΣΗ, ΣΤΗΝ ΟΠΟΙΑ ΤΟ ΗΛΕΚΤΡΟΝΙΟΦΙΛΟ ΔΙΑΖΩΝΙΑΚΟ ΚΑΤΙΟΝ, ΤΟ ΟΠΟΙΟ ΟΝΟΜΑΖΕΤΑΙ ΑΖΩΣΥΣΤΑΤΙΚΟ, ΠΡΟΣΒΑΛΕΙ ΤΟΝ ΗΛΕΚΤΡΟΝΙΚΑ ΠΛΟΥΣΙΟ ΔΑΚΤΥΛΙΟ ΜΙΑΣ ΦΑΙΝΟΛΗΣ Ή ΜΙΑΣ ΑΡΥΛΑΜΙΝΗΣ, ΤΟ ΟΠΟΙΟ ΟΝΟΜΑΖΕΤΑΙ ΣΥΖΕΥΚΤΙΚΟ ΣΥΣΤΑΤΙΚΟ Μ Η Χ Α Ν Ι Σ Ο

ΑΡΩΜΑΤΙΚΗ ΣΥΖΕΥΞΗ Επειδή τα διαζωνιακά κατιόντα είναι ασθενή ηλεκτρονιόφιλα μόνο οι αρωματικές ενώσεις που έχουν υποκαταστάτες ομάδες δότες ηλεκτρονίων όπως ΟΗ, ΝΗ2, ΝΗR, κλπ, μπορούν να δράσουν ως Συζευκτικά Συστατικά Η αντικατάσταση πραγματοποιείται στην πάρα-θέση ως προς την υδρόξυ ομάδα ή την αμινομάδα και εάν αυτή είναι κατειλημμένη πραγματοποιείται στην όρθο-θέση.

ΑΡΩΜΑΤΙΚΗ ΣΥΖΕΥΞΗ ΕΦΑΡΜΟΓΕΣ Το χλωριούχο βενζολοδιαζώνιο αντιδρά με την φαινόλη, σε pH ασθενώς αλκαλικό, στη θερμοκρασία του παγόλουτρου και παράγεται το αζώχρωμα 4-[-φαινυλδιαζενυλ]φαινόλη, το οποίο με την ονοματολογία CAS ονομάζεται 4-Αζωφαινόλη.

ΑΡΩΜΑΤΙΚΗ ΣΥΖΕΥΞΗ ΕΦΑΡΜΟΓΕΣ Εάν η πάρα (π) θέση είναι κατειλημμένη τότε η σύζευξη γίνεται στην (ο) όρθο θέση

ΤΕΛΟΣ ΤΕΤΑΡΤΟΥ ΣΤΑΔΙΟΥ