Acidul α-hidroxi-propionic (acid lactic)

Slides:



Advertisements
Παρόμοιες παρουσιάσεις
Proteinele.
Advertisements

Popescu βíąŋcą Cląsą ą X-ą B
COMPUNEREA VECTORILOR
Proiect Titlu: Aplicatii ale determinanatilor in geometrie
Fenesan Raluca Cls. : A VII-a A
Ce este un vector ? Un vector este un segment de dreapta orientat
Functia de transfer Fourier Sisteme si semnale
LB. gr.: Φιλο-σοφία Philo-sophia Iubirea-de-înțelepciune
MASURAREA TEMPERATURII
APLICAŢII FOTOCATALITICE ALE COMPOZITELOR PE BAZA DE TiO2
LT“Gaudeamus” Profesor: Ludmila Tomnatic
ESTERI CHIMIE ORGANICĂ – Curs Anul I - IPA.
Student: Marius Butuc Proiect I.A.C. pentru elevi, clasa a XI-a
Interferenta si difractia luminii
MASURAREA TEMPERATURII
RETELE ELECTRICE Identificarea elementelor unei retele electrice
I. HIDROXIACIZII Conf. Anca Peter
Titular curs: Conf. dr. Zoiţa BERINDE
Prof.Elena Răducanu,Colegiul Naţional Bănăţean,Timişoara
I.5. Acizi-fenoli sunt acizi carboxilici aromatici, care au grefat pe nucleul benzenic una sau mai multe grupări fenolice sunt metaboliţi vegetali, larg.
Chimie 2 COMPUSI CHIMICI SI MATERIALE NEMETALICE
Anul I - Biologie Titular curs: Conf. dr. Zoiţa BERINDE
Teorema lui Noether (1918) Simetrie Conservare
RETELE ELECTRICE Identificarea elementelor unei retele electrice
Rata Daunei - o alta perspectiva -
4. Carbonizarea la 1500 oC in atmosfera inerta
MASURAREA TEMPERATURII
Despre Etena (etilena)
4. TRANSFORMARI DE IMAGINI 4.1. Introducere
Sarcina electrică.
Informatica industriala
II. ACIZI ALDEHIDICI ŞI CETONICI
MATERIALE SEMICONDUCTOARE
Institutul National de Cercetare Dezvoltare pentru Microtehnologie (IMT- Bucuresti) MICROSISTEME INTEGRATE DE TIP RF MEMS REALIZATE PE SILICIU,
Dizaharide Dizaharide Grama Andrei Cruceru Robert Cls. 11A.
8. STABILIZATOARE DE TENSIUNE 8. 1
Curs 9 Materiale optice.
MECANICA este o ramură a fizicii care studiază
G. Gazul ideal G.1. Mărimi ce caracterizează structura materiei
Prof. Mureşan Carmen Silvia
COMPUNEREA VECTORILOR
PEROXYSOMII.
Difuzia luminii reprezinta fenomenul de imprastiere a luminii datorat neomogenitatilor mediului - indiferent dacă este vorba de un mediu gazos, lichid.
Tipuri de legătură chimică:
TRANSFORMARILE SIMPLE ALE GAZULUI
H. Hidrostatica H.1. Densitatea. Unități de măsură
Profesor Anghelache Dobrescu Maria
UNDE ELECTROMAGNETICE
EFECTE ELECTRONICE IN MOLECULELE COMPUSILOR ORGANICI
Exemple de probleme rezolvate pentru cursul 09 DEEA
Parametrii de repartiţie “s” (scattering parameters)
I. 2. Inversia Walden Definitie: proces de substituţie nucleofilă, întâlnit la acizii halogenaţi şi hidroxiacizi, ce decurge cu schimbarea configuraţiei.
Sarcina electrică.
Reflexia si refractia luminii Polarizarea luminii
Lentile.
Lucrarea 3 – Indici ecometrici
Curs 6 Sef Luc Dr. Petru A. COTFAS
Miscarea ondulatorie (Unde)
INFLPR Grupul: “Procese Elementare in Plasma si Aplicatii”
Familia CMOS Avantaje asupra tehnologiei bipolare:
III. AMINOACIZI sunt combinaţii organice care conţin în moleculă una sau mai multe grupări amino (-NH2) şi una sau mai multe grupări carboxil (-COOH).
Aplicatie SL.Dr.ing. Iacob Liviu Scurtu
Aplicatii ale interferentei si difractiei luminii
Aplicaţiile Efectului Joule
FIZICA, CLASA a VII-a Prof. GRAMA ADRIANA
GLUCIDE Curs III.
Transfigurarea schemelor bloc functionale
Teoria ciocnirilor si a imprastierii particulelor
APLICAŢII ALE FUNCŢIILOR TRIGONOMETRICE ÎN ELECTROTEHNICĂ CURENTUL ALTERNATIV Mariş Claudia – XI A Negrea Cristian – XI A.
Μεταγράφημα παρουσίασης:

Acidul α-hidroxi-propionic (acid lactic) - cel mai important acid hidroxi-propionic - a fost descoperit de către Liebig, în 1847 în laptele fermentat prezintă un centru chiral (conţine un atom de carbon asime- tric); există sub forma a doi enantiomeri şi un amestec racemic acid L (+) lactic acid D (-) lactic Conf. Anca Peter

acidul D(-) lactic se obţine prin fermentaţia microbiană a Obţinere: acidul D(-) lactic se obţine prin fermentaţia microbiană a zaharozei în prezenţa Bacillus acidi laevolactici acidul (±) lactic (acidul lactic racemic), numit şi acid lactic de fermentaţie este produsul fermentaţiei lactice fermentaţia lactică - descompunerea glucozei, zaharozei, lactozei, etc., sub influenţa enzimelor sinetizate de Bacillus lactic acidi şi Bacillus delbrücki acestea produc, prin fermentare, înnăcrirea laptelui procesul stă la baza obţinerii acidului lactic la scară industrială ca materie primă se foloseşte amidon, căruia i se adaugă orz încolţit (malţ), pentru ca enzima din malţ (maltaza) să descompună amidonul în maltoză in amestec se introduce, pe lângă cultura de bacterii lactice, şi carbonat de calciu care precipită acidul lactic format (bacteriile lactice sunt viabile în soluţii de acid lactic în concentraţie de cel mult 2%) amestecul se încălzeşte la 400C ulterior, lactatul de calciu se filtrează şi se acidulează pentru punerea în libertate a acidului lactic, care apoi se concentrează la presiune scăzută - se obţin soluţii siropoase de 50-80% acid lactic

Proprietăţi: acidul lactic racemic anhidru, obţinut prin distilarea în vid înaintat (0,65-1 torr) a unei soluţii de acid lactic, este o masă cristalină, cu punct de topire de 180 C prin încălzirea acidului lactic la 180-2500C, în vid, au loc reacţii de esterificare intermoleculară, formându-se oligomeri sau lactide, substanţe cristaline cu punct de topire 1240C, care, în apă rece, hidrolizează

Aplicaţii: lactidele sunt prezente în toate soluţiile de acid lactic având concentraţie mai mare de 18 % in soluţiile mai diluate este favorizată hidroliza completă a lactidelor obţinându-se acid lactic - lactidele se folosesc ca generatori de acid acidul lactic se foloseşte la îmbunătăţirea caracteristicilor organoleptice a ouălor albe (ajustarea pH-ului la 4,8-5,1), la îmbunătăţirea mirosului băuturilor şi murăturilor, la preve- nirea decolorării fructelor şi legumelor proaspete, iar sub formă de lactat de calciu se foloseşte ca aditiv la prepararea laptelui praf acidul L(+) lactic se găseşte în extractul de carne, fiind prezent în lichidul celular din muşchi (ca produs de degradare a glucidelor); este o substanţă cristalină, cu punct de topire de 350C, higroscopică

concentraţia acidului lactic în produsele alimentare se poate determina prin cromatografie pe lichid de înaltă performanţă (HPLC) şi rezonanţă magnetică nucleară (RMN) Principiul cromatografiei: eluentul trece prin dispozitivul de introdu- cere a probei, preia proba de analizat şi o introduce în coloana croma- tografică, care este sediul procesului de separare. Din cauza interac- ţiunii moleculelor cu faza staţionară, componentele rămân în urma eluentului, în funcţie de diferenţele care există între constantele echilibrului de repartiţie între cele două faze. Componentele amestecului separat vor ieşi din coloană la timpuri diferite, după care sunt introduse de eluent în detector. Acesta transformă diferenţa unei proprietăţi fizice între component şi eluent, într-un semnal electric, proporţional cu concentraţia componentului din eluent. Înregistrarea grafică a semnalului detectorului în funcţie de timp se numeşte cromatogramă Rezonanţa magnetică nucleară permite determinarea structurii şi concentraţiei diferiţilor compuşi, chiar şi macromoleculari. Se bazează pe studiul nucleelor atomilor componenţi

altă aplicaţie a bacteriilor lactice este utilizarea lor în proce- sele de epurare a reziduurilor apoase alimentare; Yang şi colab. [9], au demonstrat că prin inocularea de Lactobacillus salivarius pe reziduurile alimentare, are loc, în doar 10 zile transformarea fibrelor proteice reziduale în carbohidraţi un efect nedorit rezultat ca urmare a utilizării bacteriilor lactice la prepararea produselor alimentare (din carne, lapte, cereale) este acela că bacteriile lactice stimulează creşterea rezistenţei diferiţilor agenţi patogeni din organism la acţiunea antibiotică [10] (tabel 2)

Apartenenţa la seria sterică ROSANOFF a introdus pentru prima dată noţiunea de serie sterică. El a stabilit că există două serii sterice: D şi L. Primul termen al seriei sterice D este aldehida glicerică cu configuraţia: Primul termen al seriei sterice L este aldehida glicerică cu configuraţia:

Nu există nici un fel de identitate între apartenenţa la seria sterică (care se stabileşte prin metoda corelaţiei sterice) şi tipul de enantiomerie (care se stabileşte polarimetric, în funcţie de direcţia de rotaţie a luminii polarizate); - exemple: aldehida D glicerică este enantiomerul dextrogir (+), care roteşte planul luminii polarizate spre dreapta, iar aldehida L glicerică este enantiomerul levogir (-), care roteşte planul luminii polarizate spre stânga 2) acidul D lactic este levogir (-), iar acidul L lactic este dextrogir (+). În reprezentarea substanţelor cu activitate optică se face uz şi de formulele de configuraţie

Pentru compusii cu mai multi centri chirali, apartenenţa la seria sterică e dată de centrul chiral cel mai îndepărtat de gruparea carbonil. Dacă această configuraţie coincide cu centrul chiral al aldehidei D glicerice, compusul aparţine seriei sterice D, iar dacă aceasta coincide cu centrul chiral al aldehidei L glicerice, compusul aparţine seriei sterice L. - exemplu: glucoza prezintă 4 centrii chirali: structura cu configuraţia la C 5 de mai jos (având atomul de H în stânga şi gruparea OH în dreapta) aparţine seriei sterice D, deoarece este similară celui din aldehida D glicerică D (+) glucoza aldehida D (+) glicerică

structura cu configuraţia la C 5 (având gruparea HO în stânga şi atomul de H în dreapta) aparţine seriei sterice L, deoarece este similară celui din aldehida L glicerică L (+) glucoza aldehida L (+) glicerică Pentru acizii carboxilici cu mai multe funcţiuni, apartenenţa la seria sterică este dată de funcţiunea imediat învecinată grupării carboxil.

Acizii α, α` - dihidroxi-succinici (acizii tartrici) Compusul prezintă doi centri chirali. Numărul de enantiomeri se calculează cu formula: unde n – numărul de centri chirali - pentru n = 2, N= 4 adică acidul tartric prezintă 4 enantiomeri Datorită faptului că structura este simetrică, acidul tartric prezintă un enantiomer dextrogir, unul levogir şi o formă mezo: acid D(+) tartric acid L (-) tartric acid (mezo)tartric

Dovada de structură – adiţia HCN la glioxal, în raport molar de 2:1, urmată de hidroliză. Obţinere: pe cale naturală - acidul 2R,3R-tartric este extras din drojdia de vin şi din materialul rămas după stoarcerea strugurilor şi conţine un amestec de hidrogeno-tartrat de K şi tartrat de Ca; amestecul este acoperit cu tartrat de Ca, iar acidul tartric este, ulterior, eliberat prin tratarea sarii de Ca cu acid sulfuric [6]

b) oxidarea blândă a acidului maleic sau fumaric cu reactiv Bayer, proces în care acidul maleic se transformă în acid mezo-tartric, iar acidul fumaric în acid tartric racemic

c) adiţia Br2 la acidul maleic sau fumaric, urmată de hidroliză, procese în care acidul maleic se transformă în acid mezo-tartric, iar acidul fumaric în acid tartric racemic

Proprietăţi: acizii tartrici sunt substanţe solide cristaline, solubile în apă şi alcooli, insolubile în eteri; forma mezo are punctul de topire de 1400C, iar amestecul racemic mai ridicat de 1400C reducerea cu HI generează acid malic şi apoi acid succinic

b) oxidarea cu H2O2 la temperaturi scăzute, când are loc transformarea unei grupări –OH în grupare cetonică, urmată de tautomerizare, cu formarea, în final, a acidului dihidroxi-maleic.

c) oxidarea cu apă de brom cu formare de acid dihidroxi-tartric d) oxidarea energică cu formare de CO2 şi HCOOH

Aplicaţii: acizii tartrici sunt folosiţi la acidifierea vinurilor, băuturilor de fructe, la producerea bomboanelor acrişoare, a îngheţatei compuşii chelatici formaţi cu ioni metalici au acţiune sinergică cu a antioxidanţilor, deci sunt folosiţi ca agenţi de antioxidare Acidul α-hidroxi-propan-tricarboxilic (acidul citric) Se găseşte în fructele necoapte, citrice (portocale, lămâi, grapefruit, legume. Este un metabolit care intervine în ciclul de degradare aerobă a glucidelor.

Dovada de structură: adiţia HCN la 1,3-dicloro-acetonă, urmată de substituţie cu KCN şi hidroliză b) adiţia HCN la esterul etilic al acidului aceton-dicarboxilic, urmată de hidroliză

Proprietăţi: substanţă solidă, cristalină, cu gust acru, solubilă în apă prin tratare termică la 1000C, are loc o topire aparentă datorită dizolvării în apa de cristalizare - prin tratare termică la t > 1000C, timp îndelungat se elimină apa de cristalizare; se topeşte la 1530C prin tratare termică la 1750C are loc o deshidratare, urmată de decarboxilare

în urma tratării termice, în prezenţa H2SO4, are loc dehidro- formilarea acidului citric cu formare de acetonă şi acid formic Aplicaţii: în industria alimentară se foloseşte ca şi conservant la prepa- rarea bomboanelor, a sucurilor de fructe, îngheţatei, marmela- delor, jeleurilor, conservelor de legume şi a produselor lactate (brânzeturi, produse care necesită aromatizare) datorită proprietăţii antioxidative, se foloseşte la conservarea fructelor şi a legumelor în stare proaspătă, prin reducerea brunificării acestora

în industria farmaceutică, se foloseşte la fabricarea medica- mentelor, ca şi corector de pH, exercită efect anticoagulant asupra sângelui datorită toxicităţii si coroziunii scăzute şi a biodegradabilităţii, înlocuieşte acizii minerali în procesele de îndepărtare a oxizilor de Fe şi Cu de pe suprafaţa dispozitivelor de încălzire, a reactoarelor nucleare; de asemenea se foloseşte la pasivarea echipamentelor şi tancurilor din oţel, ca dispersant al nămolurilor de TiO2 şi ca adjustor de pH în industria textilă