CHÉMIA Pracovný list Pracovný list 19 -1- HALOGÉNDERIVÁTY UHĽOVODÍKOV Otázky a úlohy 1. Doplňte chýbajúce pojmy. Pracovný list 19 Halogénderiváty uhľovodíkov sú zlúčeniny, ktoré majú vo svojich molekulách väzbu C – halogén (C – X). Odvodíme ich od všetkých druhov uhľovodíkov nahradením jedného alebo viacerých vodíkov v ich molekulách ................................ . Najbežnejšie sú chlórované deriváty uhľovodíkov. Dôležité sú aj freóny, ktoré obsahujú najmenej dva rozdielne ................., z ktorých aspoň jeden je fluór. V substitučnom názvosloví sa prítomnosť halogénu vyjadruje predponou .........................- pripojenou k názvu príslušného uhľovodíka. Skupinové názvy sú zložené z názvu jednoväzbovej skupiny a prípony – halogenid. Niektoré halogénuhľovo- díky majú triviálne názvy. Napíšte vzorce : chlórmetán (metylchlorid) ..............................., chlórmetylbenzén (benzylchlorid) ........................................., chlóretén (vinylchlorid) ........................... Uveďte názvy : CHCl3 ................................................. , Cl-CH2─ CH2-Cl ................................................................ , CF3−CHBrCl (halotán) ...................................................., Cl ......................................................., ...................................................... . Halogénderiváty s nízkou relatívnou hmotnosťou sú .......................... . Ostatné sú kvapaliny alebo tuhé látky, najmä keď obsahujú vo svojich molekulách viac halogénových atómov; tuhé sú napr. jodoform ........................................... a o-dichlórbenzén. Niektoré majú narkotické účinky -napr. CHCl3 (chloroform) .................................................... . Pozn.: CHCl3 patrí medzi inhalačné anestetiká; účinný je aj halotán Halogénderiváty uhľovodíkov sa pripravujú najčastejšie z uhľovodíkov, a to z alkánov ........................ .............................., z arénov ................................... substitúciou a z alkénov a alkínov .................................... . Niektoré halogénderiváty nenasýtených uhľovodíkov , napr. vinylchlorid, tetrafluóretylén, chloroprén, sa využívajú na výrobu ........................................... polymérov. Mnohé halogénderiváty sú vynikajúce rozpúšťadlá tukov a olejov. Teflón Základné vlastnosti halogénderivátov (halogénuhľovodíkov) určuje polarita väzby C – X, lebo v dôsledku podstatne vyššej elektronegativity halogénov v porovnaní s uhlíkom v molekulách halogénderivátov nastáva nerovnomerné rozdelenie väzbových elektrónov. Na uhlíkovom atóme sa preto utvára čiastočný .......................... náboj a na halogéne čiastočný ..................................... náboj. Má vždy hodnotu menšiu ako jedna a znázorňujeme ho symbolom δ. Polarita väzby C–X v molekule halogémderivátov, ktorá stúpa v súhlase so stúpajúcou elektronegativitou od jódu k fluóru, utvára predpoklady pre ich reaktivitu. Pri reakciách táto väzba zaniká zvyčajne heterolyticky, to znamená tak, že väzbový pár elektrónov sa celkom presunie k halogénu a väzba sa potom štiepi pri eliminácii ....................................... aniónu (X– ). Pri heterolytickom zániku väzby má významnú úlohu i polarizácia väzieb. Prejavuje sa posunom páru väzbových elektrónov z pôvodnej polohy účinkom elektrického náboja reagujúcej častice. Polarizácia stúpa od fluóru k jódu, teda opačne ako polarita. Keďže polarizácia väzby C–X ovplyvňuje reaktivitu viac ako jej polarita, sú ........................................... zo všetkých halogénderivátov vo väzbe C–X najreaktívnejšie. Reaktivitu ovplyvňuje aj rozpúšťadlo, ktoré sa používa pri reakcii. prchavá kvapalina - na miestne znecitlivenie CH3CH2Cl CH3 Cl -I efekt δ+ δ− CHCl3 Beilsteinova skúška ako dôkaz organických halogénderivátov Cu (meď) DERIVÁTY UHĽOVODÍKOV Organická chémia I CHÉMIA PRE 2.ROČNÍK GYMNÁZIÍ Seminár z CH 31 (54. , 55. vyuč. hod.)

indikátorový papierik Pracovný list -2- Halogénderiváty uhľovodíkov Otázky a úlohy 2. Doplňte chýbajúce pojmy. Pracovný list 19 Uvedieme dva príklady, a to dve reakcie jódetánu s hydroxidom sodným NaOH, kde reagovadlom je anión ............. a etoxidom sodným CH3CH2O− Na+, kde reagovadlom je anión ................................... . HO ‌ − + → C I CH3 H H δ+ δ− jódetán I− etanol HO C dietyléter etoxyetán CH3CH2O ‌ − CH3CH2O Obidve reakcie patria medzi ....................................... ................................, označované ako SN . Pri nich nukleofilné činidlo OH− alebo CH3CH2O − svojím voľným elektrónovým párom atakuje v molekule jódetánu čiastočne kladne nabitý atóm ....................... . Ten priberá pár elektrónov, a tak utvára novú väzbu, v tomto prípade medzi atómami O a C za heterolýzy väzby C–I a odštiepením .................................... aniónu. CH3 Cl -I efekt Záporný indukčný efekt vyvolávajú napr. väzby uhlíka s atómami prvkov s veľkou elektronegativitou (napr. halogénom, kyslíkom, dusíkom). Praktický príklad na uplatnenie −I-efektu je eliminácia. Môže nastať (okrem substitúcie) pri reakcii alkalického hydroxidu s jódetánom. Následkom −I-efektu väzby C–I sa objavuje na uhlíkovom atóme skupiny −CH3 čiastočný kladný náboj δ+ priťahovaním väzbových elektrónov k sebe a vtedy vodíky sa ľahšie štiepia ako protóny. V porovnaní s vodíkmi metylovej skupiny v molekule uhľovodíka sú tieto vodíky kyslejšie. Potom hydroxidový anión viaže na jeden zo svojich elektrónových párov jeden vodík z metylovej skupiny ako ..................... (H+), (OH− sa správa ako zásada) za vzniku molekuly ........................... a elektrónový pár z pôvodnej väzby C—H utvorí dvojitú väzbu medzi uhlíkovými atómami. Pritom sa súčasne odštiepi anión I− . C C I H + I− HOH + C C H H ................................... Dichlódifluórmetán ........................................ je typickým predstaviteľom freónov, kvapalín, ktoré sa používajú ako náplň do chladničiek, hasiacich prístrojov a najrozličnejších sprejov. Freóny sa používajú v automatoch chemických čistiarní. Nepriaznivo vplývajú na ozónovú vrstvu atmosféry chrániacu našu planétu pred nadmerným ........................................ žiarením Slnka, preto sa obmedzuje ich použitie ako hnacích plynov v sprejoch. Cl + O3  ClO + O2 ClO + O  Cl + O2 halón CBrF3 4. Uveďte, čo majú spoločné halogénderiváty, ktoré sú schopné polymerizácie? 5. Napíšte, čo sa získa pôsobením metoxidu sodného (CH3O− Na+ ) v metanole na 1-brómbután? 6. Navrhnite prípravu chloroprénu ( 2-chlórbuta-1,3-dién) z but-1-én-3-ínu. 7. Vysvetlite pojem monomér a polymér. Sú polyméry látky, ktoré sa vyrábajú len synteticky, alebo sa nachádzajú aj v prírode? 3. Vysvetlite mechanizmus radikálovej substitúcie – bromácie hexánu za vzniku 1-brómhexánu. Br2 HBr CH3–CH2─CH2–CH2–CH2–CH3 CH3–CH2─CH2–CH2–CH2–CH2−Br Hexán po zohriatí reaguje s brómom. Uvoľnený bromovodík sfarbí mokrý indikátorový papierik na červeno. freón CCl2F2 DERIVÁTY UHĽOVODÍKOV Organická chémia I CHÉMIA PRE 2.ROČNÍK GYMNÁZIÍ Seminár z CH 31 (54. , 55. vyuč. hod.)