Dizaharide Dizaharide Grama Andrei Cruceru Robert Cls. 11A
Dizaharidul este un carbohidrat compus din doua molecule de monozaharid si care rezulta prin eliminarea unei molecule de apa dintre cele doua molecule de monozaharide: 2C6H12O6 C12H22O11 Eliminarea apei se face printr-o grupa hidroxil glicozidica dintr-o monozaharida si o grupa hidroxil (glicozidica sau din pozitiile 4,6 sau 3) din cealalta molecula. În cele mai importante dizaharide naturale eliminarea are loc între o grupa OH glicozidica si o grupa OH din pozitia 4 a celeilalte molecule (maltoza, lactoza, celubioza). Zaharoza este însa o dizaharida în care eliminarea de apa are loc între doua grupe hidroxil glicozidice (din glucoza si fructoza). Ca urmare dizaharidele se clasifica în: - reducatoare, în care eliminarea de apa are loc între un hidroxil glicozidic si un hidroxil din pozitia 4 sau 6 si care au o grupa carbonil libera în forma aciclica (legatura 1-4 monoglicozidica de exemplu) - nereducatoare, în care eliminarea apei are loc între doua grupe hidroxil glicozidice (legatura diglicozidica, exemplu legatura 1-2 dintre glucoza si fructoza în zaharoza). Cele mai importante dizaharide naturale sunt: maltoza (dizaharida care se obtine prin hidroliza amidonului); celubioza (dizaharida care se obtine prin hidroliza celulozei); lactoza (o dizaharida din lapte) si zaharoza.
Maltoza Se obtine prin hidroliza partiala a amidonului (o polizaharida naturala sintetizata de plante ca substanta de rezerva). Proprietatile maltozei: - formula moleculara: C12H22O11; - are proprietati reducatoare; se oxideaza cu Br2/H2O la un acid de tip aldonic (acidul maltobionic); - prezinta mutarotatie si doua forme anomere (a si β); - prin hidroliza acida sau enzimatica (cu o enzima maltaza specifica pentru legaturi a-glicozidice) formeaza doua molecule de glucoza; Structura maltozei corespunde cu cea a unei dizaharide formata din doua molecule de glucoza cu o legatura 1α-4OH monoglicozidica:
Celubioza Se obtine prin hidroliza partiala a celulozei (o polizaharida naturala sintetizata de plante ca substanta de schelet). Proprietatile celubiozei: - formula moleculara: C12H22O11; - are proprietati reducatoare; se oxideaza cu Br2/H2O la un acid de tip aldonic (acidul celubionic); - prezinta mutarotatie si doua forme anomere (a si β); - prin hidroliza acida sau enzimatica (cu o enzima emulsina specifica pentru legaturi β-glicozidice) formeaza doua molecule de glucoza; Structura celubiozei corespunde cu cea a unei dizaharide formata din doua molecule de glucoza cu o legatura 1β-4OH monoglicozidica:
Lactoza Se gaseste în lapte (cca 5% în zerul obtinut dupa separarea grasimilor): - formula moleculara: C12H22O11; - are proprietati reducatoare; se oxideaza cu Br2/H2O la un acid de tip aldonic (acidul lactobionic); - prin hidroliza acidului lactobionic se obtine acid gluconic si D(+)-galactoza; - prezinta mutarotatie si doua forme anomere (a si b); - prin hidroliza acida sau enzimatica (cu o enzima emulsina specifica pentru legaturi b-glicozidice) formeaza o molecula de glucoza si o molecula de galactoza; Structura lactozei corespunde cu cea a unei dizaharide formata dintr-o molecula de galactoza cu o legatura 1β- si o molecula de glucoza prin grupa OH din pozitia 4; legatura 1β(galactoza)-4(glucoza)-monoglicozidica:
Importanţa lactozei Lactoza ca parte componentă a laptelui este importantă în alimentarea mamiferelor tinere. Ea joacă un rol în stimularea digestiei prin scindarea ei de către enzima lactază, în glucoză şi galactoză. Adulţii produc această enzimă într-o cantitate mai redusă ca tineretul. La unii indivizi poate apare intoleranţa faţă de lactoză, acest lucru fiind explicat prin lipsa lactazei. Printre funcţiile lactozei se poate aminti că ea oferă organismului energie, stimulează absobţia calciumului, frânează dezvoltarea bacteriilor care produc putrefacţie, stimulează dezvoltarea bacteriilor bifide şi are un rol laxativ. Zaharoza Este o dizaharida din plante (trestie de zahar, sfecla de zahar, etc). - formula moleculara: C12H22O11; - este o substanta solida, cristalizata, incolora, cu gust dulce; - solubila in apa, greu solubila in alool; - se topeste la 185oC; - nu are proprietati reducatoare; nu se oxideaza cu Br2/H2O; - nu prezinta mutarotatie; - prin hidroliza acida sau enzimatica (cu o enzima invertaza) formeaza o molecula de glucoza si o molecula de fructoza;
Structura zaharozei corespunde cu cea a unei dizaharide formata dintr-o molecula de fructoza cu o legatura 1b- si o molecula de glucoza prin grupa OH a glicozidica: Importanta zaharozei Deoarece are o valoare nutritive destul de mare, zaharul este folosit in special ca aliment. Consumul exagerat de zahar determina aparitia obezitatii si a tuturor dereglarilor metabolice ale organismului determinate de aceasta. Medicina naturista numeste zaharul ,,otrava alba” si recomanda folosirea mierii de albine ca indulcitor. Zaharul ca si glucoza este folosit in industria alimentara la obtinerea produselor de cofetarie, dulciurilor, bauturilor dulci etc.