LT“Gaudeamus” Profesor: Ludmila Tomnatic Aminoacizii LT“Gaudeamus” Profesor: Ludmila Tomnatic

DEFINIȚIE Combinaţii organice care conţin în moleculă una sau mai multe grupe amino (NH2) şi una sau mai multe grupe carboxil (COOH). Au formula generală: R-CH-COOH │ NH2

CLASIFICARE a) DUPĂ STRUCTURĂ: Alifatici: grupele funcţionale sunt legate de o catenă alifatică, chiar dacă în moleculă există un nucleu aromatic. Aromatici: grupele funcţionale sunt legate de un ciclu aromatic. b) DUPĂ POZIȚIA RELATIVĂ A GRUPELOR FUNCȚIONALE :α-amino-acizi, β-amino-acizi, γ-amino-acizi, etc.

Monoamino-monocarboxilici Monoamino-dicarboxilici Hidroxi-aminoacizi CATEGORII DE α-AMINO-ACIZI ALIFATICI Monoamino-monocarboxilici Monoamino-dicarboxilici Hidroxi-aminoacizi Tio-aminoacizi Diaminoacizi Aminoacizi heterociclici

AMINOACIZI MONOAMINO-MONOCARBOXILICI DENUMIREA FORMULA Glicocolul(glicina) (acidul aminoacetic) Gli CH2— COOH | NH2 Alanina(acidul α-aminopropionic) Ala CH3—CH—COOH Valina(acidul α-aminoizovalerianic) Val CH3—CH — CH—COOH | | CH3 NH2

AMINOACIZI MONOAMINO-MONOCARBOXILICI Denumirea Formula Leucina (acidul α-aminoizocapronic) Leu CH3—CH—CH2—CH—COOH | | CH3 NH2 Izoleucina (acidul α-amino-β-metilvalerianic) Ileu CH3—CH2—CH — CH—COOH | | CH3 NH2 Fenilalanina (acidul α-amino-β-fenil-propionic) Fe

GLICOCOLUL(GLICINA) Denumire:acidul aminoacetic Prescurtare:Gli Structura:

α - ALANINA Denumire:acidul α-aminopropionic Prescurtare:Ala Structura:

VALINA Denumire:acidul α-aminoizovalerianic Prescurtare:Val Structura:

acidul α-amino-β-metilvalerianic Prescurtare:Ileu Structura: IZOLEUCINA Denumire: acidul α-amino-β-metilvalerianic Prescurtare:Ileu Structura:

FENIL-ALANINA Denumire:acidul α-amino-β-fenil-propionic Prescurtare:Fe Structura:

AMINOACIZI MONOAMINO-DICARBOXILICI DENUMIREA FORMULA Acidul asparagic (acidul aminosuccinic) Asp HOOC—CH2—CH—COOH | NH2 Acidul glutamic (acidul α-aminoglutaric) Glu HOOC—CH2— CH2—CH—COOH

ACIDUL ASPARAGIC Denumire:acidul aminosuccinic Prescurtare:Asp Structura:

ACIDUL GLUTAMIC Denumire:acidul α-aminoglutaric Prescurtare:Glu Structura:

HIDROXI-AMINOACIZI DENUMIREA FORMULA Treonina (acidul α-amino-β-hidroxibutiric) Tr CH3—CH — CH—COOH | | OH NH2 Tirosina (acidul α-amino-β-hidroxifenil-propionic) Ti Serina (acidul α-amino-β-hidroxipropionic) Ser CH2 — CH—COOH OH NH2

SOIA-SURSĂ DE AMINOACIZI ESENŢIALI TREONINA Denumirea:acidul α-amino-β-hidroxibutiric Prescurtarea:Tr Structura: SOIA-SURSĂ DE AMINOACIZI ESENŢIALI

TIROSINA Denumire:acidul α-amino-β-hidroxifenil-propionic Prescurtare:Ti Structura:

SERINA Denumire:acidul α-amino-β-hidroxipropionic Prescurtare:Ser Structura:

TIO-AMINO-ACIZI DENUMIRE FORMULA Cistina (acidul di[α-amino-β-tiopropionic] ) Ci—S HOOC—CH—CH2—S—S—CH2—CH—COOH | | NH2 NH2   Metionina (acidul α-amino-γ-metiltiobutiric) Met CH2— CH2—CH—COOH | | S — CH3 NH2 Cisteina (acidul α-amino-β-tiopropionic) Cis CH2 — CH—COOH | | SH NH2

CISTINA Denumire:acidul di[α-amino-β-tiopropionic Prescurtare:Ci—S Structura:

METIONINA Denumire:acidul α-amino-γ-metiltiobutiric Prescurtare:Met Structura:

LAPTELE.SURSĂ DE AMINOACIZI CISTEINA Denumire:acidul α-amino-β-tiopropionic Prescurtare:Cis Structura: LAPTELE.SURSĂ DE AMINOACIZI

DIAMINO-ACIZI DENUMIRE FORMULĂ Ornitina (acidul α, δ-diaminovalerianic)   Or CH2— CH2—CH2—CH—COOH | | NH2 NH2 Lisina (acidul α, ε-diaminocapronic) Lis CH2— CH2—CH2—CH2—CH—COOH | | NH2 NH2

ORNITINA Denumire:acidul α, δ-diaminovalerianic Prescurtare:Or Structura:

LISINA Denumirea:Lisina(acidul α, ε-diaminocapronic) Prescurtare:Lys Structura:

PROPRIETĂŢI FIZICE Substanţe incolore, cristalizate, cu puncte de topire mult mai mari decât cele ale acizilor corespunzători. Deoarece se descompun la temperatura de topire, aminoacizii nu se pot distila. Mulţi aminoacizi au gust dulce. Sunt, în general, solubili în apă, însă gradul de solubilitate este diferit de la un aminoacid la altul.Solubilitatea este determinată de caracterul mai mult sau mai puţin polar al catenei şi de pH, fiind minimă la punctul izoelectric. Sunt în general insolubili în solvenţi organici, cu excepţia prolinei, care este relativ solubilă în etanol.

PROPRIETĂȚI CHIMICE Sunt determinate , în primul rând de existenţa grupelor funcţionale din moleculă. Având concomitent o grupă -COOH şi o grupă -NH2, molecula de amino-acid are atât caracter acid , cât şi caracter bazic, adică poate forma săruri atât cu acizii , cât şi cu bazele. Aminoacizii sunt deci amfoteri. În soluţie, aminoacizii sunt disociaţi cu formare de amfioni (ioni bipolari).

CARACTER DE AMFION Se comportă diferit, după pH-ul mediului: În mediu acid, se comportă ca un cation.Sub acţiunea curentului electric el migrează spre catod. În mediu bazic, amino-acidul se comportă ca un anion. Sub acţiunea curentului electric el migrează spre anod. Datorită acestei comportări, pH-ul soluţiei nu se modifică mult dacă în soluţia unui amino-acid se adaugă un acid sau o bază. De aceea aminoacizii sunt folosiţi ca soluţii tampon.

REACŢIA DE IONIZARE Are loc ionizare intramoleculară. R – CH – COOH R – CH – COO- l l NH2 NH3+

CARACTER AMFOTER În mediu bazic: R – CH – COO- R – CH – COO- I + HO- l + H2O NH3+ NH2 În mediu acid: R – CH – COO- R – CH – COOH I + H3O+ l + H2O NH3+ NH3+ În soluţie bazică se formează un anion,iar în soluţie acidă un cation.

REACŢII CARACTERISTICE COMPUŞILOR CARBOXILICI ŞI AMINELOR Aminoacizii prezintă toate proprietăţile acizilor şi aminelor. a) Reacţia cu bazele : R – CH – COOH + NaOH R – CH – COONa + H2O l l NH2 NH2 sarea de sodiu a aminoacidului

REACŢII CARACTERISTICE COMPUŞILOR CARBOXILICI ŞI AMINELOR b) Reacţia cu acizii : R – CH – COOH + HCl R – CH – COOH l l NH2 NH3]+Cl- sarea de amoniu a aminoacidului c) Reacţia cu alcoolii (esterificarea): R – CH – COOH +CH3OH R – CH – COOCH3 + H2O l l NH2 NH2 esterul aminoacidului

REACŢII CARACTERISTICE COMPUŞILOR CARBOXILICI ŞI AMINELOR c)Reacţia de acilare a grupării amino: R – CH – COOH + CH3 –COCl R – CH – COOH+ HCl l l NH2 NH – CO – CH3 α –aminoacid acilat la N

Reacţia de condensare şi policondensare REACŢII SPECIFICE Reacţia de condensare şi policondensare Reacţie intermoleculară- între moleculele aminoacizilor, se elimină apă( din grupările OH din gruparea carboxil a unei molecule şi H din gruparea amino a altei molecule). Se formează: peptide- (2 – 10 molecule de aminoacid), polipeptide -( 10 – 50 molecule de aminoacid) , proteine (50 -10000 molecule de aminoacid). Prin condensarea aminoacizilor se formează o legătură – CO – NH - , numită legătură amidică sau peptidică.

REACŢIA DE CONDENSARE

Reacţia de identificare REACŢII SPECIFICE Reacţia de identificare Reacţia cu ninhidrina: Aminoacizii reacţionează cu ninhidrina la pH 4-8 formând compuşi coloraţi în albastru-violet. Reacţia cu acidul azotos: Ca şi aminele primare alifatice, aminoacizii reacţionează cu acidul azotos eliberând azot molecular. Reacţia are loc cu randament practic cantitativ, la un mol de aminoacid degajându-se un mol de azot. Această reacţie permite dozarea azotului aminic din aminoacizii cu gruparea amino- liberă.

Reacţia de identificare REACŢII SPECIFICE Reacţia de identificare Reacţia xantoproteică:  Aminoacizii care conţin în moleculă radicali aromatici reacţionează cu acidul azotic concentrat, la încălzire, formând nitroderivaţi de culoare galbenă. Reacţia cu acid glicoxilic:  Triptofanul reacţionează prin restul indolic cu acid glioxilic în prezenţa acidului sulfuric concentrat, conducând la un compus colorat violet.

Reacţia de identificare REACŢII SPECIFICE Reacţia de identificare Reacţia Pauly: Tirozina şi histidina dau reacţii de cuplare cu acidul sulfanilic diazotat, formând compuşi coloraţi în roşu.

ÎMPORTANŢA AMINOACIZILOR Formarea de noi tesuturi; Înlocuirea celulelor vătămate; Sintetizarea hormonilor şi enzimelor; Menţinerea echilibrului acido-bazic al sângelui; Eliminarea toxinelor din organism.