CHÉMIA Energia Pracovný list 28 -1- SACHARIDY Otázky a úlohy PRE 3.ROČNÍK GYMNÁZIÍ CHÉMIA PRÍRODNÝCH LÁTOK Otázky a úlohy 1. Doplňte chýbajúce pojmy. Sacharidy sú najrozšírenejšie prírodné látky. Tvoria trvalú súčasť všetkých rastlinných aj živočíšnych buniek. V zelených rastlinách vznikajú fotosyntézou zo vzdušného oxidu uhličitého a vody, účinkom slnečného žiarenia. Zložitý dej fotosyntézy možno vyjadriť jednoduchou stechiometrickou rovnicou (z molekuly H2O sa uvoľňuje kyslík, preto na ľavej strane rovnice musí byť 12 molekúl H2O): 6 CO2 + 12 H2O C6H12O6 + 6 O2 + 6 H2O chlorofyl slnečné žiarenie jednoduchý sacharid (napr. glukóza) Molekuly jednoduchých sacharidov sa kondenzačne spájajú do zložitejších štruktúr, až do makromolekúl polysacharidov n C6H12O6 (C6H12O6 )n + (n – 1) H2O Živočíšny organizmus prijíma sacharidy najmä z potravy. Ak potrava neobsahuje potrebné množstvo sacharidov, využíva na ich syntézu aminokyseliny (z bielkovín) alebo glycerol (z tukov). Tento dej sa volá glukoneogenéza. V rastlinnom tele majú sacharidy najmä stavebnú funkciu. Celulóza tvorí podstatnú súčasť stien rastlinných buniek, tzv. fibrilárnu kostru. Pre živočíšny organizmus sacharidy sú hlavným zdrojom energie, ktorá sa uvoľňuje pri ich oxidácii zložitými biochemickými reakciami. Konečným produktom tejto oxidácie sú oxid uhličitý a voda. Teda tie isté látky, z ktorých sacharidy vznikajú v rastlinách. Rovnaké je aj množstvo uvoľnenej energie, ktorá sa spotrebuje pri fotosyntéze (4.4.5). Okrem uvedených biochemických funkcií sacharidy sú aj zásobné látky (škrob, glykogén), a to nielen na uvoľnenie energie, ale aj na syntézu ďalších biologicky významných látok. Napríklad karboxylových kyselín, aminokyselín, tým aj lipidov a bielkovín. DÝCHANIE - opak FOTOSYNTÉZY FOTOSYNTÉZA + → H2O CO2 Energia MED Napíšte názvy pre uvedené necyklické ( Fischerove ) vzorce: Zatrieďte hore uvedené monosacharidy, ktoré patria medzi: aldo - alebo ketotriózy, aldo - alebo ketopentózy a aldo - alebo ketohexózy. ...................... ............................ CH2OH O C H H−C −OH * D-..................... 2-.......... -D- ............. H−C−H HO−C −H D-.................. Molekuly pentóz a hexóz utvárajú cyklické formy. VYSVETLITE vznik cyklickej formy na príklade D-glukózy, z ktorej vznikne : buď α-D-glukopyranóza alebo β-D-glukopyranóza ( t. j. izomérne formy – anoméry, nie sú optické antipódy ). HO H−C−OH H−C−O HO−C−H OH H−C −O←H δ δ– 1 2 3 4 5 6 D-glukóza α- D-glukopyranóza [ α ]=+112° β- D-glukopyranóza [ α]=+18,7° α α-D-glukopyranóza HOH2C β β- D- fruktóza β- D- ribóza 2-deoxy- β- D- ribóza Pri prepise rovinných Tollensových na názornejšie Haworthove vzorce platí známe pravidlo. UVEĎTE Haworthove vzorce: β-D-ribózy 2-deoxy- β-D-ribózy β-D-fruktofuranózy ZAKRÚŽKUJTE v nich poloacetálový hydroxyl. ............................ .................................... ........................................ sacharóza 4 3 3 2 β-D-galaktopyranóza laktóza maltóza Časť molekuly amylózy Seminár z CH 25 (46. vyuč. hod.) Cukrová repa MLIEKO
strieborného striebro. Sacharidy. Biosyntéza a metabolizmus sacharidov. Pracovný list 28 -2- CHÉMIA PRÍRODNÝCH LÁTOK Otázky a úlohy 2. Doplňte chýbajúce pojmy. Uveďte, ktoré disacharidy redukujú Fehlingovo skúmadlo. ........................................................... (sacharóza, laktóza, maltóza) Prechod monosacharidov na cyklické formy sa prejavuje zmenou ich niektorých vlastností. Okrem zmeny v optickej otáčavosti sú to najmä tie vlastnosti, ktoré podmieňuje voľná aldehydová a ketónová skupina. Tak roztok glukózy (kde prevládajú cyklické formy) nedáva pozitívnu reakciou so Schiffovým skúmadlom, ktorá je typická pre aldehydy. Reakcia s Fehlingovým a Tollensovým skúmadlom prebieha len pri zohrievaní. Produktom oxidácie sú hydroxykarboxylové kyseliny. Redukciou karbonylovej skupiny vznikajú príslušné sacharidové alkoholy. Roztok sacharidu, ktorý vyredukuje po zahriatí z amoniakálneho roztoku dusičnanu strieborného striebro. Škrob nie je jednotná látka. Skladá sa z amylózy a z amylopektínu. Stavebnou jednotkou obidvoch zložiek je α-D-glukopyranóza. Glykozidová väzba v amylóze vzniká reakciou poloacetálového hydroxylu jednej molekuly a hydroxydovej skupiny na štvrtom atóme uhlíka nasledujúcej D-glukózy. Celulóza sa používa na výrobu papiera, obalového materiálu, hygienických potrieb atď. Je hlavnou živinou pre bylinožravce a najrozšírenejšou organickou látkou v prírode. Uveďte, prečo sú rozdielne reakcie fruktózy a sacharózy s Fehlingovým a Tollensovým skúmadlom? Fruktóza ................................... uvedené skúmadlá , pretože ...........................voľný poloacetálový hydroxyl. ( redukuje, neredukuje) ( má, nemá) Sacharóza................................... uvedené skúmadlá , pretože ...........................voľný poloacetálový hydroxyl. Uveďte, ktorý disacharid je produktom hydrolýzy škrobu. 1 O HO OH CH2OH 6 ATP ADP CH2O–P P–OH2C α–D- glukóza -6- fosfát α–D- glukóza fruktóza -1,6- bisfosfát CH−OH C H CH2–OH C=O glyceraldehydfosfát dihydroxyacetónfosfát (2x) CH3 kyselina pyrohroznová (2x) CO2 CH3– acetaldehyd CH3CH2OH etanol CH3–CH– kyselina mliečna CH3–C ~ SCoA acetylkoenzým A citrátový cyklus [ H ] koncový dýchací reťazec ANAERÓBNY DEJ AERÓBNY DEJ Oxidácia glukózy v živých sústavách pri anaeróbnych podmienkach (glykolýza; alkoholové kvasenie) Bavlník. Vlákna obsahujú takmer čistú celulózu Podľa uvedeného obrázka vpravo, napíšte vzorec produktu reakcie α-D-glukózy s kyselinou fosforečnou (ATP). (α-D-glukóza-6-fosfát) Podľa uvedeného obrázka vpravo, napíšte vzorec produktu alkoholového kvasenia α-D-glukózy. (etanol) Podľa uvedeného obrázka vpravo, napíšte vzorec produktu glykolýzy. (kyselina mliečna) Seminár z CH 25 (46. vyuč. hod.) Fehlingova skúška (červená zrazenina Cu2O) Závitnicová štruktúra amylózy vlastnosť amylózy, modré sfarbenie roztoku jódu. Dôkaz škrobu. S roztokom jódu vzniká tmavomodré sfarbenie roztok jódu v KI