CHÉMIA Pracovný list 29 -1- BIELKOVINY Otázky a úlohy Napíšte vzorce nasledovných esenciálnych aminokyselín: kyselina 2-amino-3-fenylpropánová (Phe) kyselina 2-amino-3-indolylpropánová (Trp) Tie aminokyseliny, ktoré organizmus je schopný syntetizovať z iných látok, sú neesenciálne (nahraditeľné). Neesenciálne aminokyseliny sa môžu v tele utvárať z .............................kyselín transamináciou (výmenou ...........................skupiny za aminoskupinu): -1- BIELKOVINY Pracovný list 29 CHÉMIA PRE 3.ROČNÍK GYMNÁZIÍ CHÉMIA PRÍRODNÝCH LÁTOK Otázky a úlohy 1. Doplňte chýbajúce pojmy. ......................................... ................................................... Bielkoviny sú biomakromolekulové látky tvorené istými aminokyselinami. Predstavujú látkový základ života všetkých organizmov. V tkanivách vyšších organizmov aj človeka sa ich nachádza viac ako 80 % zo všetkých prítomných organických látok. Rastlinný organizmus obsahuje menej bielkovín a viac polysacharidov. Schopnosť tvoriť bielkoviny z jednoduchých anorganických zlúčenín (dusičnanov) majú len rastliny. Živočíšny organizmus aj človek prijíma bielkoviny potravou. V tráviacich ústrojoch ich rozkladá na aminokyseliny, z ktorých si potom tvorí vlastné špecifické bielkoviny. Biologická funkcia bielkovín je veľmi rozsiahla. Okrem stavebnej funkcie (skleroproteíny) majú funkciu katalytickú (enzýmy), regulačnú (hormóny), obrannú (protilátky), transportnú (hemoglobín, transferín) a inú. Základnými stavebnými jednotkami bielkovín sú......................................... . Z chemického hľadiska sú to ....................deriváty karboxylových kyselín. INDOLYL- N H Dnes poznáme viac ako tristo aminokyselín. V bielkovinách sa vyskytuje dvadsať tzv. proteinogénnych aminokyselín len v L-konfigurácii. Niektoré aminokyseliny obsahujú okrem základných charakteristických skupín (―COOH, ―NH2 ) aj ďalšie skupiny R– (tab. 4). R―CH―COOH NH2 Stavbu bielkovín zabezpečuje živočíšny organizmus využívaním aminokyselín z potravy alebo vlastnou biosyntézou. Aminokyseliny, ktoré daný organizmus nie je schopný syntetizovať z iných látok (musia sa nachádzať v potrave), nazývame esenciálne (nevyhnutné; v tab. 4 sú označené * ). R1―CH―COOH + O R2―C―COOH → R2―CH―COOH R1―C―COOH ( nukleové kyseliny, aminokyseliny) Keď molekula aminokyseliny obsahuje jednu aminoskupinu a jednu karboxylovú skupinu, sú aminokyseliny...................... , keď väčší počet aminoskupín, sú aminokyseliny............................ , opačne, pri väčšom počte karboxylových skupín sú aminokyseliny............................. . ( substitučné, funkčné) (zásadité, neutrálne, kyslé) ( zásadité, neutrálne, kyslé) Tabuľka 4 (+kyslé ; ++zásadité) HOOC–CH2– H2N–CH2–CH2–CH2–CH2– Glycín Alanín *Valín *Leucín *Fenylalanín Prolín *Treonín Serín Cysteín *Metionín *Tryptofán Kyselina asparágová + *Lyzín ++ Gly Ala Val Leu Phe Pro Thr Ser Cys Met Trp Asp Lys Názov Skratka názvu HO–CH2– (Ser) CH3–S–CH2–CH2– OH CH3–CH– (Thr) HS–CH2– CH3 CH3–CH–CH2– CH3–CH– CH3– H– NH COOH R R–CH–COOH CH2– CH2– (Trp) (hydroxo-, oxo-) kyselina 2-amino-3-hydroxybutánová (Thr) kyselina 2,6-diaminohexánová (Lys) Významnou vlastnosťou aminokyselín je schopnosť navzájom sa zlučovať do väčších celkov. Pri kondenzácii aminokyselín reaguje karboxylová skupina jednej molekuly a aminoskupina nasledujúcej molekuly aminokyseliny. Pritom sa môžu navzájom viazať rovnaké alebo rozdielne aminokyseliny. Postupne sa tvoria podľa počtu viazaných aminokyselín dipeptid, tripeptid až polypeptid: Napíšte chemickou rovnicou vznik dipeptidu reakciou FENYLALANÍNU a GLYCÍNU ; rámčekom vyznačte peptidovú väzbu. CH R1 H2N C―OH R2 H―N C―OH H2N C― NH C―OH – H2O ( peptidová väzba) ......................................... ............................. .......................................................................... Pokus Biuretová reakcia bielkoviny a porovnanie s biuretovou reakciou močoviny 2 molekuly močoviny biuret H2N–C–N H–HN–C–NH2 – NH3 H2N―CO―NH―CO―NH2 Kyselina dusičná farbí bielkoviny žlto Seminár z CH 26 (47. vyuč. hod.) Biuretova reakcia. Prítomnosť bielkovín dokazuje fialové sfarbenie roztoku síranu meďnatého Sivá vrstvička na okraji uvareného žĺtka je dôkazom prítomnosti síry

CHÉMIA -2- Pracovný list 29 Uvedené príklady bielkovín zaraďte do príslušných skupín . 16.Terciárna štruktúra bielkovín 14. Závitnicová (a-helix) R Schéma 1 Primárna štruktúra a) vodíkové väzby, b) nepolárne (van der Waalsove sily), c) iónová väzba, d) disulfidová väzba 15. Väzby v sekundárnej a terciárnej štruktúre b a c d CH3 CH2 + O C N H NH3 – S 18. Kvartérna štruktúra molekuly hemoglobínu a nebielkovinová časť – hém b atóm železa a b Bielkoviny. Biosyntéza a metabolizmus bielkovín. Pracovný list 29 -2- CHÉMIA PRE 3.ROČNÍK GYMNÁZIÍ CHÉMIA PRÍRODNÝCH LÁTOK Otázky a úlohy 2. Doplňte chýbajúce pojmy. 13. Štruktúra skladaného listu bielkovín Primárna štruktúra znamená ................................. aminokyselín v polypeptidovom reťazci, ako znázorňuje schéma 1. Podmieňuje vlastnosti bielkovín aj ich biologickú funkciu. Sekundárna štruktúra znamená ................................usporiadanie polypeptidového reťazca, ktorý môže mať formu .......................... ................. alebo pravotočivej závitnice (α-helixu). Vznik obidvoch štruktúr umožňujú ............................. väzby medzi polárnymi skupinami C=Oδ– ... δ+ H–N peptidových reťazcov. (disulfidové, vodíkové) (fibrilárne, globulárne) Terciárna štruktúra dáva molekule bielkoviny definitívny priestorový tvar α-helixu alebo skladaného listu, ktorý môže byť :................................... alebo ........................................ . Terciárna štruktúra sa tvorí pomocou väzieb (obr. 15): ................................. , .................................. , ................................. , ..................................... . Vláknité štruktúry vznikajú vtedy, keď sa utvoria vodíkové väzby medzi rôznymi polypeptidovými reťazcami, globulárne – medzi časťami toho istého reťazca (obr. 16). Priestorové usporiadanie peptidového reťazca (sekundárna a terciárna štruktúra) sa môže meniť vplyvom vonkajších podmienok. Napríklad vplyvom vyššej teploty, účinkom silných kyselín a zásad, iónov ťažkých kovov. Keď je táto zmena vratná, hovoríme o zmene konformácie molekuly. Keď bielkovina pritom stráca svoju biologickú aktivitu, hovoríme o jej denaturácii (obr. 17). 17. Zmena štruktúry bielkoviny a pôvodná, b denaturovaná KOLAGÉN KERATÍN Bielkoviny hydrolýzou poskytujú aminokyseliny a často aj nebielkovinovú, tzv. prostetickú zložku, napr. lipid, sacharid, farbivo hém a pod. Bielkoviny sa rozdeľujú podľa: a) tvaru molekuly – bielkoviny fibrilárne a globulárne; b) rozpustnosti – albumíny a globulíny; c) nebielkovinovej zložky – lipoproteíny, fosfoproteíny, glykoproteíny, hemoproteíny, metaloproteíny, nukleoproteíny. výskyt: .................... HEMOGLOBÍN MYOGLOBÍN FERITÍN TRANSFERITÍN ............................ FIBRINOGÉN KAZEÍN .......................... ........................ (fosfoproteín, glykoproteín) (hemoproteín, glykoproteín) (hemoproteín, metaloproteín) ( v kostiach, chrupkách, koži, šľachách, vo vlasoch, nechtoch, perí, vlne, v krvi, v mlieku ) Nevratnú zmenu konformácie molekuly bielkoviny spôsobujú soli ťažkých kovov (zrážacie reakcie), silné kyseliny, silné zásady, prípadne zvýšená teplota (obr.17). 3. VYSVETLITE pojem denaturácia bielkovín a aký má praktický význam v domácnosti a v potravinárskom priemysle. 4. Uveďte, ktoré enzýmy sa zúčastňujú trávenia bielkovín u človeka? Seminár z CH 26 (47. vyuč. hod.) Ala ― Gly ― Tyr ― Ala H3N–CH–C―N―C–C―N―C―C―N―C―COO OH

CHÉMIA Pracovný list 26 DNA -1- NUKLEOVÉ KYSELINY (NK) Otázky a úlohy PRE 3.ROČNÍK GYMNÁZIÍ CHÉMIA PRÍRODNÝCH LÁTOK Charakteristika a biologický význam nukleových kyselín Nukleové kyseliny sú biomakromolekulové látky, ktoré sa spolu s bielkovinami považujú za najvýznamnejšie zložky živých sústav. V ich molekulách sa uchováva dedičná (genetická) informácia bunky a prostredníctvom nich sa prepisuje do špecifickej štruktúry bielkovinových molekúl. Nukleové kyseliny sa nachádzajú sa v jadre buniek (nukleus = jadro). Neskôr sa zistila ich prítomnosť (malého množstva) aj mimo jadra, a to v mitochondriách a centriolách, v rastlinách aj v chloroplastoch. Obsahujú kyslú zložku, ktorú tvorí kyselina trihydrogenfosforečná H3PO4 a zásaditú zložku, ktorú tvorí purínová alebo pyrimidínová zásada. Okrem týchto stavebných zložiek obsahujú NK monosacharid – deoxyribózu alebo ribózu. Tieto zložky možno uvoľniť hydrolýzou silnými kyselinami. Z purínových zásad sa v nukleových kyselinách nachádzajú ................................ a ................................., z pyrimidínových zásad .............................., .................................. a ............................ . (So štruktúrou a vlastnosťami týchto zlúčenín ste sa oboznámili v časti 3.3.5 a 3.3.6.) Purínová alebo pyrimidínová zásada, päťuhlikatý sacharid a kyselina trihydrogenfosforečná utvárajú vzájomnou kondenzáciou (uvoľnením molekúl vody) nukleotid, ktorý tvorí stavebnú jednotku nukleových kyselín. Zásada sa v nukleotide viaže N-glykozidovou väzbou na prvý atóm uhlíka sacharidu. Sacharid sa súčasne estericky viaže (cez svoj piaty atóm uhlíka) s kyselinou trihydrogenfosforečnou. Odštiepením kyseliny trihydrogenfosforečnej sa z nukleotidu utvorí nukleozid. Otázky a úlohy 1. Doplňte chýbajúce pojmy. purín N H 1 2 3 4 5 6 7 8 9 pyrimidín ( A ) ( G ) ( T ) ( U ) ( C ) Stavebná jednotka RNA ..................................... esterová väzba ribóza ......................... (cytidín) β N-glykozidová väzba - cytozín HN NH2 O OH OH HO––P––O––H2C – NH uracil cytozín H3C tymín adenín guanín H2N Podľa druhu purínových alebo pyrimidínových zásad, ktoré sa nachádzajú v nukleotidoch, poznáme adenínové (A), guanínové(G), cytozínové(C), uracilové (U) a tymínové (T) nukleotidy. Podobne rozlišujeme aj nukleozidy – adenozín, guanozín, cytidín, uridín a tymidín. Nukleotidy nemajú význam iba ako jednotky nukleových kyselín, ale spolu s nukleozidmi sa nachádzajú v bunkách aj voľné. Voľné nukleotidy a nukleozidy sa špecificky zúčastňujú biosyntézy bielkovín, polysacharidov a zložitých lipidov. Mimoriadnu úlohu má kyselina adenozíntrifosforečná (ATP), ktorá je primárnym zdrojom energie v bunke (schéma 2).  b – D – ribóza ADP AMP ATP Schéma 2 O––P––O––H2C HO OH ~ O––P Adenín Táto energia sa uvoľňuje pri hydrolytickom odštiepení molekuly kyseliny ........................................ z ATP. Uvoľnené množstvo energie je podstatne väčšie ako pri hydrolytickom štiepení iných typov zlúčenín. Preto sa tieto zlúčeniny označujú ako makroergické (príslušné miesto sa označuje vlnovkou ~ ). Chemickým spojením nukleotidov vzniká reťazec polynukleotidu. Na tomto spojení sa zúčastňujú : OH- skupina na ............................. uhlíku sacharidu a zvyšok kyseliny trihydrogenfosforečnej nasledujúceho nukleotidu, je to esterová väzba. Časť reťazca polynukleotidu Guanín ( 5. , 4. , 3. ) A G C T DNA Seminár z CH 26 (47. vyuč. hod.)

CHÉMIA DNA mRNA -2- Pracovný list 26 Nukleové kyseliny Otázky a úlohy 2. Doplňte chýbajúce pojmy. CHÉMIA PRE 3.ROČNÍK GYMNÁZIÍ CHÉMIA PRÍRODNÝCH LÁTOK Polynukleotid tvorí základ zložitej štruktúry nukleovej kyseliny. Jej molekula môže obsahovať desiatky, tisíce až milióny nukleotidových jednotiek. Dĺžka molekuly je až niekoľko milimetrová. Pomerná molekulová hmotnosť nukleových kyselín sa pohybuje od niekoľko desiatok tisíc až po miliardy. Podľa sacharidovej zložky, ktorá je súčasťou nukleotidov (D-ribóza a 2-deoxy-D-ribóza), sa NK rozdeľujú na dva základné druhy – kyseliny ribonukleové (RNA) a kyseliny deoxyribonukleové (DNA). Obidva druhy NK možno vzájomne rozlíšiť aj podľa druhu nukleotidov. Tymínové nukleotidy sú zabudované len v štruktúrach DNA a uracilové len v štruktúrach RNA. Spoločné zastúpenie v DNA aj v RNA majú adenínové, guanínové a cytozínové nukleotidy . T G A C DNA Každý druh NK má svoje špecifické biologické funkcie. DNA má vo svojom nukleotidovom poradí zapísanú dedičnú informáciu bunky. Medzi molekulami RNA, ktoré sa tvoria v bunke prepisom poradia nukleotidov určitého úseku molekuly DNA, rozlišujeme niekoľko špecifických druhov: Mediátorová RNA (mRNA) v štruktúre obsahuje prepis informácie z molekuly ........................... o primárnej štruktúre (poradí aminokyselín) bielkovinových molekúl, ktoré sa v bunke syntetizujú . Ribozómová RNA (rRNA) je súčasťou ribozómov – bunkových častí, na ktorých prebieha vlastná syntéza ...................... . Transferová (prenosová) RNA (tRNA), ktorá prináša na miesto syntézy bielkovín ........................................................ . Doplnkovosť (komplementarita) purínových zásad ............................, ............................ a pyrimidínových zásad ........................., .............................. a ..............................., má základný význam nielen pri biosyntéze jednotlivých druhov nukleových kyselín (mRNA z DNA), ale aj pri sprostredkovaní prenosu informácie z molekuly mRNA na tvoriaci sa peptidový reťazec pri biosyntéze bielkovín (obr. 21; časť 4.5.7). Obr. 21 Schéma prenosu genetickej informácie z nukleovej kyseliny v biosyntéze bielkovín a reťazec DNA, mRNA, b reťazec bielkoviny b a A T C A G T T mRNA . U A G U C A A ( A ) ( G ) ( T ) ( U ) ( C ) ( RNA , DNA ) ( mastné kyseliny, aminokyseliny ) ( lipidov, bielkovín ) Podobne ako pri bielkovinách, aj pri nukleových kyselinách rozlišujeme primárnu, sekundárnu a terciárnu štruktúru. Primárnu štruktúru určuje presný sled jednotlivých ............................................ . Sekundárna štruktúra DNA má tvar dvojitej pravotočivej závitnice, ktorú tvoria dva proti sebe prebiehajúce polynukleo- tidové reťazce. Ich purínové a pyrimidínové zásady sa navzájom viažu vodíkovými väzbami (tzv. doplnkovosť) a obrátené sú dovnútra závitnice. Tým sa spevňuje dvojvláknová štruktúra DNA. Znamená to, že v sekundárnej štruktúre DNA sú to tieto dvojice zásad: .......................... , ........................., ktoré sa navzájom môžu viazať vodíkovými väzbami. ( A .... ) ( G .... ) ( nukleozidov, nukleotidov ) Ribonukleové kyseliny majú inú sekundárnu štruktúru. V niektorých druhoch nachádzame úseky jednoduchého aj zdvojeného reťazca. Zdvojenie vzniká tam, kde sa navzájom priblížia nukleotidy, ktoré obsahujú doplnkové zásady: ..........................., ....................... . Príkladom je sekundárna štruktúra kyseliny tRNA (obr. 22). Podobný typ sekundárnej štruktúry možno nájsť aj v ribozómovej RNA. Mediátorová RNA má jednoduchý polynukleotidový reťazec. ( A .... ) ( G .... ) U A G U C A A Seminár z CH 26 (47. vyuč. hod.)