Struktuurivalemitest

Παρουσίαση με θέμα: "Struktuurivalemitest"— Μεταγράφημα παρουσίασης:

1 Struktuurivalemitest
Keemia õppesessioon Ida Rahu 14. jaanuar 2018

2 Tänased teemad Resonantspiirstruktuurid Formaalne laeng
Molekulide kuju Orgaaniliste ühendite struktuurid

3 Resonantspiirstruktuurid
Mõnele osakesele on võimalik joonistada üle ühe Lewisi struktuuri Näiteks: CO32– Resonantshübriid – piirstruktuuride segu Elektronid on delokaliseeritud

4 Resonantspiirstruktuurid
Ülesanne Joonista järgnevate osakeste resonantspiirstruktuurid. NO3– C(NH2)3+ C2O42 – C6H6

5 Formaalne laeng Formaalne laeng (FL) – laeng, mis jääks aatomitele, kui kovalentse sideme moodustunud elektronid jagada nende vahel võrdselt. FL = V – (L + ½B) V – valentselektronide arv vabas aatomis L – vabade elektronide arv/vabades elektronipaarides olevate elektronide arv B – sidemes osalevate elektronide arv Element V L B FL C 4 8 O 6 6 2 –1 O 6 4 4

6 Formaalne laeng Formaalsed laengud kõige nullilähedasemad
Negatiivne laeng kõige elektronegatiivsemal aatomil Positiivne laeng kõige elektropositiivsemal aatomil ⇨ kõige suurema osakaaluga Lewisi struktuur Ülesanne Joonista iga ühendi Lewisi struktuur ja määra aatomite formaalsed laengud: H2CO CH3CH2OH CH3CH2NO2

7 Formaalne laeng Ülesanne
Leia fosgeeni COCl2 kõige suurema osakaaluga resonantspiirstruktuur.

8 Oktetireegli erandid Radikaal – paardumata elektroniga osake
Näiteks: H3C· ; HOO· ; NO2 Biradikaal – kahe paardumata elektroniga osake Näiteks:

9 Oktetireegli erandid Ülesanne
Millised järgnevatest osakestest on radikaalid? Joonista neile vastavad Lewisi struktuurid. NO2– ClO CH2O OH CH3

10 Oktetireegli erandid Laiendatud valentskiht – kui aatomil on vabu d-orbitaale, siis võib olla selle ümber ka rohkem kui 8 elektroni (nt 10, 12) ⇨ alates 3. perioodi elementidest Hüpervalentne ühend – ühend, mis sisaldab aatomit, millega on seotud rohkem aatomeid, kui seda oktetireegli põhjal võiks eeldada. Näiteks: PCl5; IO4–

11 Oktetireegli erandid Mittetäielik oktett – aatomit ümbritseb vähem kui kaheksa elektroni. Näiteks: BF3 ; AlCl3

12 Oktetireegli erandid Ülesanne
Määra järgmistes ühendites joodi aatomit ümbritsevate elektronipaaride arv. ICl2+ ICl4– ICl3 ICl5

13 Molekulide kuju Kovalentne side on suunaline
Kovalentne side võib olla polaarne või mittepolaarne Kas selle põhjal saab otsustada, kas ka molekul on polaarne või mittepolaarne? Molekuli kuju ennustamiseks – VSEPR-mudel

14 VSEPR-mudel VSEPR-mudel – valentskihi elektronide tõukumise mudel (valence-shell electron-pair repulsion model) Reeglid: kõrge elektrontihedusega alad (sidemed ja vabad elektronipaarid) paigutuvad üksteisest võimalikult kaugele; üksik- ja kordseid sidemeid ei eristata Valem AXnEm A – keskne aatom; X – keskse aatomiga seotud aatom; E – vaba elektronipaar Tõukumine suureneb side – side side – vaba elektronipaar vaba elektronipaar – vaba elektronipaar

15 VSEPR-mudel Näited: CO2 Lewisi struktuur: Valem:
Kõrge elektrontihedusega alasid on 2 ⇨ 180° A A Xn X2 Em E0

16 VSEPR-mudel Näited: NH3 Lewisi struktuur: Valem:
Kõrge elektrontihedusega alasid on 4 ⇨ ,5° A A Xn X3 E1 Em <

17 VSEPR-mudel Ülesanne Kirjuta järgnevate ühendite VSEPR-valemid ja ennusta nende kuju: SF4 PCl5 CH4 SO32–

18 Molekulide polaarsus Molekuli polaarsuse määrab see, kuidas elektronid on paigutunud terves ühendis. Polaarne molekul – nullist erinev elektriline dipoolmoment Reeglid: kaheaatomiline molekul on polaarne, kui selles olev side on polaarne mitmeaatomiline molekul on polaarne, kui selle polaarsed sidemed on paigutunud nii, et need ei kustuta teineteise dipoolmomente

19 Molekulide polaarsus Näide: CO2 Sidemed on polaarsed
Molekul summaarselt on mittepolaarne

20 Molekulide polaarsus Näide: NH3 Sidemed on polaarsed
Molekul summaarselt on polaarne

21 Molekulide polaarsus Ülesanne
Kas järgnevad ühendid on polaarsed või mittepolaarsed? H2O c) d) HCl e) Br2

22 Orgaaniliste ühendite erinevad kujutusviisid
Summarne valem/brutovalem Lihtsustatud struktuurivalem Tasapinnaline struktuurivalem Lewisi valem Stereovalem (ruumiline) Graafiline valem C2H6O CH3CH2OH : :

23 Orgaaniliste ühendite struktuurivalemid
Ülesanne Kirjutage järgnevate ühendite summaarsed valemid. a) b) c) d) e)

24 Orgaaniliste ühendite reaktsioonivõime
Induktsioon – elektronegatiivne aatom tõmbab elektrone enda poole (kandub mööda σ–sidemeid) Induktsiooniefekt väheneb kaugenedes –CH2CH2Cl < –CH2Cl < –Cl (–)I-tüüpi ehk elektronegatiivne asendaja – “tõmbab” elektrone enda poole (+)I-tüüpi ehk elektropositiivne asendaja – “tõukab” elektrone endalt ära

25 Orgaaniliste ühendite reaktsioonivõime
Konjugatsioon – p-orbitaalide kattumisel tekib ühtne π–elektronide süsteem (–)R-tüüpi asendajad – elektronaktseptoorsed rühmad (+)R-tüüpi asendajad – elektrondonoorsed rühmad ↔ + – :

26 Orgaaniliste ühendite reaktsioonivõime
Näide: ↔ ↔ ↔ ↔

27 Orgaaniliste ühendite reaktsioonivõime
Ülesanne Kirjutage järgnevate ühendite resonantspiirstruktuurid. Näidake ka elektronide liikumist. a) b) c) d)

28 Tänan kuulamast!