کربوهیدراتها.

Παρουσίαση με θέμα: "کربوهیدراتها."— Μεταγράφημα παρουσίασης:

1 کربوهیدراتها

2 کربوهیدراتها (گلیکانها): دارای ساختار پایه ای به صورت زیر هستند
مونوساکاریدها: قندهای ساده با چندین گروه OH. بر اساس تعداد کربن به تریوز، تتروز، پنتوز، هگزوز ... دی ساکاریدها: از دو مونوساکارید که به صورت کوالان به هم متصل شده اند ساخته شده اند. الیگوساکاریدها: تعداد محدودی مونوساکارید که به صورت کوالان به هم متصل شده اند ساخته شده اند. پلی ساکاریدها: پلی مری از واحدهای مونوساکاریدی، بیش از 10 واحد

3 مونوساکاریدها (قندهای ساده)
کتوز آلدوز نوع قند دی هیدروکسی استون گلیسروز (گلیسرآلدهید) تریوز اریترولوز اریتروز تتروز ریبولوز ریبوز پنتوز فرکتوز گلوکز هگزوز

4 كربن نامتقارن يا كربن كايرال
كربن نامتقارن يا كربن كايرال، كربني است كه هر چهار استخلاف آن توسط تركيبات متفاوت اشغال شده باشد. گلیسرآلدهید مثال: کربن های شماره 2 در گلیسرآلدهید که یک تریوز است 2n تعداد ایزومرها در یک قند n= تعداد کربن نامتقارن

5 كربن نامتقارن يا كربن كايرال
برای تشکیل ایزومر در قندها اتم کربن نامتقارن یا کایرال ضروری است

6 كربن نامتقارن يا كربن كايرال
گلوکز کربن های شماره 2، 3، 4 و 5 در گلوکز

7 اشکال مختلف قندها (ایزومریسم)
ایزومرها: ترکیباتی با فرمول شیمیایی (ملکولی) یکسان و فرمول ساختاری متفاوت هستند. ساختاری: در آنها اتم ها و گروه های عاملی از راه‌های متفاوتی به هم وصل شده‌اند فضایی : در آنان شکل پیوندها یکسان است؛ اما شکل هندسی اتم‌ها و گروه‌های عاملی در فضا متفاوت است

8 اشکال مختلف قندها (ایزومریسم)
ساختاری: عاملی و شاخه‌ای فضایی (استریوایزومر) : ترکیباتی که ساختمان یکسانی دارند، اما شکل فضایی آنها تفاوت دارد:انانتیومر و دیاسترومر انانتیومر: ایزومرهایی فضایی که تصاویر آینه ای آنها بر روی هم انطباق پذیرمی‌باشند دیاسترومر؟ اپیمر؟

9 ایزومرهای آلدوز و کتوز (ایزومر ساختاری)
آلدوزها دارای یک گروه آلدهیدی در ساختار خود هستند . کتونها دارای یک گروه کتونی در ساختار خود هستند. گلوکز فرکتوز

10 انانتیومر (ایزومر فضایی)
تصاویر آینه ای

11 ایزومرهایD و L بر اساس چگونگی قرار گرفتن گروه هیدروکسیل در دورترین کربن متقارن از گروه آلدهید یا کتون قند د-گلیسرآلدهید ال-گلیسرآلدهید ایزومرهایD و L بر اساس تغیر جهتی که در نور پلاریزه می دهند به راست گرد (+) و چپ گرد (-) تقسیم می شوند

12 ساختار خطی برای گلوکز د-گلوکز ال-گلوکز

13 ساختار هاورس برای گلوکز

14 ساختار صندلی برای گلوکز

15 پیوند همی استال و همی کتال
یک گروه آلدهیدی با یک گروه الکلی واکنش داده و یک گروه پیوند همي استال تشکیل می دهد یک گروه کتونی با یک گروه الکلی واکنش داده و یک پیوند همی کتال تشکیل می دهد

16 تشکیل حلقه پیرانوز (شش ضلعی) در گلوکز
گروه های آلدهیدی و کتونی در پنتوزها و هگزوزها می توانند با گروه الکلی (OH)، کربن های پائینیتر در ساختار خود پیوندهای همی استال و همی کتال تشکیل دهند. C1 aldehyde و C5 OH تشکیل حلقه پیرانوز

17 تشکیل حلقه پیرانوز در گلوکز

18 تشکیل حلقه فورانوز (پنج ضلعی) در فروکتوز
فروکتوز یا قند میوه یا لولوز C2 Keton و C5 OH تشکیل حلقه فورانوز

19 تشکیل حلقه پیرانوز(شش ضلعی) در فروکتوز
C2 Keton و C6 OH تشکیل حلقه پیرانوز

20 تشکیل حلقه فورانوز و پیرانوز در فروکتوز

21 اپیمر قندهايي كه با هم تنها در محل استخلاف يك اتم كربن( از نظر چگونگی استقرار گروه هیدروکسیل نسبت به صفحه ساختار فضایی)، اختلاف دارند اپيمر گفته مي شود. ساختار هاورس آلفا-د-گلوکوپیرانوز بتا-د-گلوکوپیرانوز ساختار صندلی

22 اپیمر بتا-د-مانوپیرانوز بتا-د-گلوکوپیرانوز
بتا-د-مانوپیرانوز و بتا-د-گلوکوپیرانوز تنها از نظر چگونگی قرار گرفتن گروه OH روی کربن شماره 2 با هم تفاوت دارند که در گلوکز در جهت صفحه و در مانوز در جهت عمود بر صفحه است بتا-د-گلوکوپیرانوز بتا-د-مانوپیرانوز

23 تفاوت ساختاری گلوکز، گالاکتوز و مانوز

24 پیوند گلیکوزیدیک R-OH + HO-R'  R-O-R' + H2O
گروه OH کربن آنومری یک قند با گروه OH قند دیگر یا سایر ترکیبات می تواند پیوند برقرار کند. R-OH + HO-R'  R-O-R' + H2O مثال: تشکیل پیوندmethyl glucoside بین متانول و گلوکز

25 دی ساکاریدها α(14) β(14) b(14) a(12)
b-D-galactopyranosyl-(1 4)-a-D-glucopyranose a-D-glucopyranosyl-(12)-b-D-fructopyranose.)

26 پلی ساکاریدها (چند قندی ها)
نشاسته : قند ذخیره‌ای مهم در گیاهان است. بخصوص در دانه‌ها (گندم ، جو ، ذرت و مانند آن) و در غده‌ها (سیب زمینی) ذخیره می‌شود. نشاسته در آب به شدت نامحلول است و در آب گرم متورم می‌شود و چسب نشاسته می‌سازد. نشاسته که یکی از محصولات فتوسنتز است، خود از دو بخش آمیلوز به صورت زنجیره خطی و آمیلوپکتین که دارای انشعاب است، ساخته شده است. هیدرولیز نشاسته ابتدا تولید دکسترین ، مالتوز و در نهایت (هیدرولیز کامل) تولید مولکولهای گلوکز می‌نماید.

27 پلی ساکاریدها (چند قندی ها)
a(14) آمیلوز: که شکل ذخیره ای گلوکز است در انتهای سمت راست آمیلوز آخرین ملکول گلوکز دارای کربن آنومری است که در پیوند گلیکوزیدی شرکت نکرده است که به این انتها، انتهای احیاء کننده Reducing End می گویند كاربرد انتهاي احياء كننده؟

28 پلی ساکاریدها (چند قندی ها)
آمیلوپکتین: که شکل دیگر ذخیره گلوکز است. ساختاری شاخه دار دارد که برای تشکیل آن علاوه بر پیوند a(14)، دارای پیوند a(16) نیز می باشد

29 پلی ساکاریدها (چند قندی ها)
دکسترین: ترکیبی است که هیدرولیز نشاسته به دست می آید. از نظر پیچیدگی ساختاري، حد فاصل نشاسته و مالتوز است.

30 پلی ساکاریدها (چند قندی ها)
دكسترين نوعي فیبر محلول مي باشد كه در طي فرآيند دكسترينه شدن ((dextrinization از نشاسته ذرت یا گندم در درجه حرارت بالا، تشکیل شده و به دنبال درمان آنزیمی (با آمیلاز) به دكسترين مقاوم تبديل مي شود. دكسترين مقاوم داراي پيوندهاي خطی و شاخه های اضافی گليكوزيدي مي باشد که توسط آنزیم های دستگاه گوارش قابل هضم نیست. این پيوندهاي جديد موجب غیر قابل هضم شدن دكسترين شده، به طوری که تنها درصد کمی از دكسترين در روده کوچک جذب می شود و بقیه به آرامی در روده بزرگ تخمیر مي شود.

31 پلی ساکاریدها (دكسترين)

32 پلی ساکاریدها (چند قندی ها)
مالتوز: یک دی ساکارید است که از هیدرولیز نشاسته و دکسترین به دست می آید و توسط آنزیم مالتاز به دو ملکول گلوکز شکسته می شود.

33 پلی ساکاریدها (چند قندی ها)
گلیکوژن: همانند آمیلوپکتین است اما تعداد شاخه های آن بیشتر است و قند ذخیره ای در حیوانات است.

34 پلی ساکاریدها (چند قندی ها)
سلولز: از واحدهای سلوبیوزی تشکیل شده است. β(14)

35 پلی ساکاریدها (چند قندی ها)
اسید هیالورونیک: یک گلیکوزآمینوگلیکان است که از واحدهای د-گلولورونیک اسید (د-گلوكورونات) و ان-استیل گلوکزآمین تشکیل شده است. زنجیره‌های هیالورونیک اسید .می‌توانند شامل ۲۵۰۰۰ واحد یا حتی بیشتر هم باشند b(1®3) & b(1®4) نوع پیوند:

36 پلی ساکاریدها (چند قندی ها)
مانان‌ها : پلی‌ مری از واحدهای مانوز هستند که در خرما و گیاهان تیره پروانه آسا وجود دارند. در اثر هیدرولیز به کمک اسیدها تولید مانوز می‌کند.

37 پلی ساکاریدها (چند قندی ها)
هپارین: یک گلیکوزآمینوگلیکان سولفاته‌ است که به عنوان یک داروی ضد انعقاد خون استفاده می‌شود. این ترکیب از پلیمره شدن واحدهای دی ساکاریدی مختلفی تشکیل شده است. 2-deoxy-2-acetamido-α-D-glucopyranosyl β-D-glucuronic acid یک نمونه از واحدهای دی ساکاریدی در ساختمان هپارین

38 مشتقات قندها

39 مشتقات قندها الکل قندها: گروه آلدهیدی یا کتونی با CH2OH جایگزین شده است

40 مشتقات قندها اسید قندها: گروه آلدهید کربن 1 و یا گروه OH کربن 6 اکسیده شده و به کربوکسیلیک اسید تبدیل می شود. گلوکونیک، گلوکاریک، گلوکورونیک (در قند گلوکز). گلوکونیک گلوکورونیک گلوکاریک

41 مشتقات قندها قندهای آمینو: یک گروهآمینو جایگزین یکی از گروه های OH قند شده است گروه آمینو می تواند با یک گروه استیل واکنش داده و استیل آمین تشکیل دهد در این حالت چون اتم رابط نیتروژن است، پیوند حاصله N استیل می باشد.

42 مشتقات قندها اسید سیالیک: یا ان-استیل نورامینات که در الیگو ساکاریدها وجود دارد. به دلیل وجود گروه کربوکسیلی که در pHفیزیولوژیک به صورت COO- می باشد، به گلیکوپروتئین ها خاصیت آبدوستی می دهد