Heterocyklické zlúčeniny II

Παρουσίαση με θέμα: "Heterocyklické zlúčeniny II"— Μεταγράφημα παρουσίασης:

1 Heterocyklické zlúčeniny II
Kód ITMS projektu: Gymnázium Pavla Jozefa Šafárika – moderná škola tretieho tisícročia Heterocyklické zlúčeniny II Vzdelávacia oblasť:  Človek a príroda Predmet  Seminár z chémie Ročník, triedy:  4. ročník Tematický celok:  Deriváty uhľovodíkov Vypracoval:  Mgr. Gabriela Berczeliová Dátum:  september 2013

2 Obsah Šesťčlánkové heterocykly s jedným heteroatómom
Pyridín a jeho deriváty Šesťčlánkové heterocykly s dvoma heteroatómami Pyrimidín a jeho deriváty Kondenzované heterocykly Purín a jeho deriváty Použité zdroje

3 6-článkové HZ s 1 heteroatómom
významným derivátom je je základom cyklických foriem sacharidov (pyranózy) od jeho benzoderivátu sa odvodzuje vitamín E a prírodné farbivá antokyaníny pyridín 2H-pyrán 4H-pyrán tetrahydropyrán

4 Pyridín a jeho deriváty
6 π-elektrónov má takú elektrónovú štruktúru ako benzén voľný e--pár atómu N sa nezapája do konjugácie → zásaditý charakter

5 Pyridín a jeho deriváty
SE - prebiehajú ťažšie ako pri benzéne poradie reaktivity - adičné reakcie hydrogenácia pyridínu Prečo ? pyrol > benzén > pyridín 3-nitropyridín + 6H piperidín

6 Pyridín a jeho deriváty
nachádza sa v čiernouhoľnom dechte jedovatá kvapalina s nepríjemným zápachom vo vode sa rozpúšťa používa sa ako rozpúšťadlo jeho deriváty:

7 Pyridín a jeho deriváty
nikotín alkaloid obsiahnutý v tabaku, veľmi toxický kyselina nikotínová súčasť niacínu (vitamín B3) nikotínamid súčasť koenzýmov NAD, NADP pyridoxín (vitamín B6) chinolín izochinolín → alkaloidy a liečivá chinín, morfín, papaverín, kodeín chinín

8 Pyridín a jeho deriváty
vitamín B6 - pyridoxínová triáda

9 6-článkové HZ s 2 HA - pyrimidín a jeho deriváty
Prečo nedáva elektrofilné substitúcie ? pyrimidín od jeho štruktúry sa odvodzujú dusíkaté bázy, ktoré sa podieľajú na stavbe NK pyrimidínové bázy uracil (A), cytozín (C), tymín (T)

10 Pyrimidín a jeho deriváty
ďalšie deriváty: kyselina barbiturová jej deriváty - barbituráty sú súčasťou mnohých liečiv tlmiacich činnosť centrálnej nervovej sústavy → hypnotiká, sedatíva ich užívanie je spojené s veľkým rizikom vzniku závislosti nebezpečná môže byť ich kombinácia s inými liekmi, drogami, alkoholom

11 Kondenzované heterocykly - purín a jeho deriváty
purín - jeho štruktúra obsahuje pyrimidínový a imidazolový cyklus pevná kryštalická látka jeho deriváty: purínové bázy - adenín (A), guanín (G) vyskytujú sa v NK

12 Purín a jeho deriváty dvojzávitnica DNA

13 Purín a jeho deriváty kyselina močová u človeka je konečným produktom
odbúrania purínových látok je málo rozpustná, vylučuje sa močom pri poruchách metabolizmu sa môže vylučovať vo forme kryštálikov → obličkové a močové kamene, môže sa ukladať v kĺboch a svaloch → ochorenie dna alkaloidy - kofeín, teofylín, teobromín (analeptiká) Bohatým zdrojom purínových látok je mäso, vnútornosti, káva, čaj, čokoláda, ryby.

14 Použité zdroje Zahradník, P., Lisá, V., Tóthová, A.: Organická chémia II. Bratislava: Vydavateľstvo SPN, 2007. Kmeťová, J., Skoršepa, M., Vydrová, M.: Chémia pre 3. ročník gymnázia so štvorročným štúdiom a 7. ročník gymnázia s osemročným štúdiom. Martin: Vydavateľstvo Matice slovenskej, 2011. Benešová, M., Satrapová, H.: Zmaturuj z chémie. Bratislava: Pedagogické vydavateľstvo Didaktis, 2004.