ΑΝΘΡΑΚΕΝΙΟ 7 διπλοί δεσμοί, άρα 14 π ηλεκτρόνια Η ένωση είναι κυκλική, συζυγιακή Ελέγχω αν ισχύει ο κανόνας του Huckel, 4ν+2 = 14 π ηλεκτρόνια,

Παρουσίαση με θέμα: "ΑΝΘΡΑΚΕΝΙΟ 7 διπλοί δεσμοί, άρα 14 π ηλεκτρόνια Η ένωση είναι κυκλική, συζυγιακή Ελέγχω αν ισχύει ο κανόνας του Huckel, 4ν+2 = 14 π ηλεκτρόνια,"— Μεταγράφημα παρουσίασης:

1

2

3

4 ΑΝΘΡΑΚΕΝΙΟ 7 διπλοί δεσμοί, άρα 14 π ηλεκτρόνια Η ένωση είναι κυκλική, συζυγιακή Ελέγχω αν ισχύει ο κανόνας του Huckel, 4ν+2 = 14 π ηλεκτρόνια, ισχύει για ν=3 ακέραια τιμή, άρα ΑΡΩΜΑΤΙΚΗ 6π ηλεκτρόνια, αρωματική ΝΑΦΘΑΛΙΝΙΟ 5 διπλοί δεσμοί, άρα 10 π ηλεκτρόνια Η ένωση είναι κυκλική, συζυγιακή Ελέγχω αν ισχύει ο κανόνας του Huckel, 4ν+2 = 10 π ηλεκτρόνια, ισχύει για ν=2 ακέραια τιμή, άρα ΑΡΩΜΑΤΙΚΗ Μη συζυγιακό, μη αρωματική

5 ΗΛΕΚΤΡΟΝΙΟΦΙΛΗ ΑΡΩΜΑΤΙΚΗ ΥΠΟΚΑΣΤΑΣΗ
Ηλεκτρονιόφιλο αντιδραστήριο είναι μια χημική ένωση που περιέχει ένα άτομο με έλλειμμα ηλεκτρονίων και συμβολίζεται ως Ε-Χ (Εδ+ - Χδ-), όπου Χ είναι ένα άτομο ή ομάδα που έλκει ηλεκτρόνια.

6 Χαρακτηριστικές αντιδράσεις υποκατάστασης του βενζολίου.

7 Η ταχύτητα μιας αρωματικής υποκατάστασης είναι συνάρτηση της ηλεκτρονικής πυκνότητας του βενζολικού δακτυλίου και επηρεάζεται από τα ηλεκτρονικά φαινόμενα (επαγωγικό Ι, συζυγιακό R) των υποκαταστατών του. Η παρουσία υποκαταστατών που δρουν ως δότες ηλεκτρονίων (+I, +R) αυξάνουν την ηλεκτρονική πυκνότητα του βενζολικού δακτυλίου με αποτέλεσμα να αυξάνεται και η ταχύτητα της υποκατάστασης. Οι υποκαταστάτες αυτοί καλούνται ενεργοποιητές. Η παρουσία υποκαταστατών που δρουν ως δέκτες ηλεκτρονίων (-I, -R) ελαττώνουν την ηλεκτρονική πυκνότητα του βενζολικού δακτυλίου με αποτέλεσμα να ελαττώνεται και η ταχύτητα της υποκατάστασης. Οι υποκαταστάτες αυτοί καλούνται απενεργοποιητές.

8

9

10 ΕΝΕΡΓΟΠΟΙΗΤΕΣ  ορθο- , παρα-
ΕΝΕΡΓΟΠΟΙΗΤΕΣ  ορθο- , παρα- Ο ηλεκτρονιόφιλος υποκαταστάστης συνδέεται στις θέσεις ο- και π- γιατί εμφανίζεται αρνητικό φορτίο με τις δομές συντονισμού ΑΠΕΝΕΡΓΟΠΟΙΗΤΕΣ  μετα- Ο ηλεκτρονιόφιλος υποκαταστάστης συνδέεται στη θέση μ- γιατί είναι η μόνη που δεν εμφανίζεται θετικό φορτίο με τις δομές συντονισμού

11 Παραδείγματα