ΕΠΙΜΕΛΕΙΑ: Χρήστος Γ. Αμοργιανιώτης ΠΑΝΕΠΙΣΤΗΜΙΟ ΘΕΣΣΑΛΙΑΣ Τμήμα Γεωπονίας Ιχθυολογίας κ Υδάτινου Περιβάλλοντος 15.ΟΡΓΑΝΙΚΗ V ΕΠΙΜΕΛΕΙΑ: Χρήστος Γ. Αμοργιανιώτης
ΚΑΡΒΟΞΥΛΙΚΑ ΟΞΕΑ Ο Ο || || Τα καρβοξυλικά όξέα έχουν την παρακάτω γενική δομή: Ο Ο || || Ar – C – OH (αρωματικά καρβοξυλικά οξέα) R – C – OH (αλειφατικά καρβοξυλικά οξέα) Χαρακτηρίζονται από την καρβοξυλική ομάδα, η οποία υποδεικνύεται με το κόκκινο χρώμα και μπορεί να γραφτεί συνοπτικά ως: -COOH. Η καρβοξυλική ομάδα αποτελείται από δύο έντονα πολικές δραστικές ομάδες, την καρβονυλική ( >C = O ) και την υδροξυλική ομάδα ( -OH). Μπορούνε και αναπτύσσουν δεσμούς υδρογόνου μεταξύ τους καθώς και με πολικά μόρια, όπως το νερό. Η ανάπτυξη των διαμοριακών δεσμών υδρογόνου έχει ως αποτέλεσμα την αύξηση του σημείου ζέσεως σε σύγκριση με τις αλδεΰδες, κετόνες και αλκοόλες παρόμοιου Μοριακού Βάρους (ΜΒ). Τα καρβοξυλικά οξέα μπορούν να περιέχουν περισσότερες ομάδες καρβοξυλίου (-COOH). Ανάλογα με τον αριθμό των καρβοξυλικών ομάδων διακρίνονται σε μονοκαρβοξυλικά, δικαρβοξυλικά, τρικαρβοξυλικά και γενικά πολυκαρβοξυλικά οξέα. Τα καρβοξυλικά οξέα συνήθως α- ναφέρονται με την εμπειρική τους ονομασία: ΠΑΝΕΠΙΣΤΗΜΙΟ ΘΕΣΣΑΛΙΑΣ Τμήμα Γεωπονίας Ιχθυολογίας κ Υδάτινου Περιβάλλοντος ΕΠΙΜΕΛΕΙΑ: Χρήστος Γ. Αμοργιανιώτης
ΚΑΡΒΟΞΥΛΙΚΑ ΟΞΕΑ Το κιτρικό οξύ υπάρχει στα εσπεριδοειδή καιχρησιμοποιείται ως αντιοξειδωτικό και συντηρη τικό και για να δώσει ξινή γεύση. Τα βακτήρια που υπάρχουν στο γάλα παράγουν γαλακτικό οξύ, ως προϊόν της ζύμωσης σακχάρων. Χρησιμοποιείται ως συντηρητικό, μειώνει το pH και επιβραδύνει την ανάπτυξη των μικροβίων. Παράγεται στα μυϊκά κύτταρα κατά την έντονη άσκηση. Τα καρβοξυλικά οξέα με μακρά ανθρακική αλυσίδα ονομάζονται λιπαρά οξέα και αποτελούν σημαντικά συστατικά των βιολογικών μεμβρανών και των τριγλυκεριδίων, την κυριότερη αποθηκευτική μορφή λίπους στον οργανισμό. CΟΟΗ H – C – H HO – C – COOH COOH Κιτρικό Οξύ CΟΟΗ H – C – OH CH3 Γαλακτικό Οξύ ΠΑΝΕΠΙΣΤΗΜΙΟ ΘΕΣΣΑΛΙΑΣ Τμήμα Γεωπονίας Ιχθυολογίας κ Υδάτινου Περιβάλλοντος ΕΠΙΜΕΛΕΙΑ: Χρήστος Γ. Αμοργιανιώτης
ΟΝΟΜΑΤΟΛΟΓΙΑ ΚΑΡΒΟΞΥΛΙΚΩΝ ΟΞΕΩΝ α) Προσδιορισμός αλυσίδας με περισσότερους άνθρακα που περιέχει την καρβοξυλική ομάδα (-COOH)). β) Αριθμούμε αρχίζοντας από τον καρβονυλικό άνθρακα, παίρνει τον αριθμό 1. γ) Αντικαθιστούμε την κατάληξη –ανιο του αλκανίου με την –οϊκό οξύ. δ) Στην περίπτωση που περιέχονται δύο καρβοξυλικές ομάδες η κατάληξη μετατρέπεται σε διϊκό οξύ. ε) Ονοματίζουμε και αριθμούμε όλους τους υποκαταστάτες. CH3CH2CH2COΟΗ CH3CHCH2COΟΗ H-COΟΗ μεθανοϊκό οξύ βουτανοϊκό οξύ CH3 3-Μέθυλο-βουτανοΪκό οξύ CH2CH=CH-CH2COΟΗ CH2- CH2CΟΟΗ βουτανοδιϊκό οξύ CH3- CH2CΟΟ-Κ Br 5-Βρώμο-3-πεντενοϊκό οξύ CΟΟΗ αιθανοϊκό κάλιο COOH CH2-CH2- CH2CΟΟΗ Cl CΟΟΗ βενζοϊκό οξύ OH 4-υδροξυ-βουτανοϊκό οξύ πάρα-χλωρο-βενζοϊκό οξυ 4 3 2 1 4 3 2 1 5 4 3 2 1 3 2 1 4 4 3 2 1 ΠΑΝΕΠΙΣΤΗΜΙΟ ΘΕΣΣΑΛΙΑΣ Τμήμα Γεωπονίας Ιχθυολογίας κ Υδάτινου Περιβάλλοντος ΕΠΙΜΕΛΕΙΑ: Χρήστος Γ. Αμοργιανιώτης
ΒΙΟΛΟΓΙΚΟΣ ΡΟΛΟΣ ΛΙΠΙΔΙΩΝ ΛΙΠΙΔΙΑ Ο όρος λιπίδια αναφέρεται σε μια ομάδα οργανικών μορίων με αρκετές διαφορές στη χημική τους σύνθεση. Τα μόρια αυτά ταξινομούνται στην ίδια ομάδα με βάση τη διαλυτότητα τους σε μη πολικούς διαλύτες. Τα λιπίδια διαιρούνται συνήθως σε τέσσερις κύριες υποομάδες: Λιπαρά Οξέα (κορεσμένα και ακόρεστα) Γλυκερίδια (λιπίδια που περιέχουν την αλκοόλη γλυκερόλη) Μη γλυκεριδικά λιπίδια (σφιγγολιπίδια, στεροειδή, κηροί) Σύνθετα Λιπίδια (λιποπρωτεΐνες και γλυκολιπίδια) Τα λιπίδια εμπλέκονται σε μεγάλο αριθμό λειτουργιών του ανθρώπινου οργανισμού. Η σημαντικη βιολογική σημασία των λιπιδίων οφείλεται στο ότι: Αποτελούν πηγή ενέργειας, όπως και οι υδατάνθρακες. Η οξείδωση ενός γραμ-μαρίου λίπους αποδίδει 9 kcal ενέργειας (ποσό διπλάσσιο από 1gr υδατάνθρακα). 2. Αποθήκη ενέργειας, τα λιπίδια (τριγλυκερίδια) αποτελούν το μεγαλύτερο μέρος των ενεργειακών αποθεμάτων του οργανισμού. Τα λιπίδια συσσωρεύονται σε ειδικά κύτταρα που ονομάζονται λιποκύτταρα. . ΒΙΟΛΟΓΙΚΟΣ ΡΟΛΟΣ ΛΙΠΙΔΙΩΝ ΠΑΝΕΠΙΣΤΗΜΙΟ ΘΕΣΣΑΛΙΑΣ Τμήμα Γεωπονίας Ιχθυολογίας κ Υδάτινου Περιβάλλοντος ΕΠΙΜΕΛΕΙΑ: Χρήστος Γ. Αμοργιανιώτης
ΒΙΟΛΟΓΙΚΟΣ ΡΟΛΟΣ ΛΙΠΙΔΙΩΝ 3. Δομικά συστατικά των κυτταρικών μεμβρανών, τα φωσφολιπίδια σχηματίζουν τη βασική δομή των κυτταρικών μεμβρανών 4. Ορμόνες. Οι στεροειδείς ορμόνες αποτελούν σημαντικά μόρια- αγγελιοφόροι που επιτρέπουν στους ιστούς του οργανισμού να επικοινωνούν μεταξύ τους. 5. Βιταμίνες. Οι λιποδιαλυτές βιταμίνες A, D, E και Κ παίζουν σημαντικό ρόλο στη ρύθμιση πολλών σημαντικών βιολογικών διεργασιών, όπως η πήξη του αίματος. 6. Απορρόφηση βιταμινών. Τα λίπη των τροφών αποτελούν φορείς των λιποδιαλυτών βιταμινών. Όλες αυτές οι βιταμίνες μεταφέρονται μέσα στα κύτταρα του λεπτού εντέρου συνδεδεμένα με μόρια λιπιδίων. Δίαιτα πτωχή σε λιπαρά μπορεί να οδηγήσει σε έλλειψη των τεσσάρων λιποδιαλυτών βιταμινών. 7. Προστασία. Το λίπος απορροφά τους κραδασμούς παρέχοντας προστασία στα ζωτικά όργανα. Περίπου 4% του σωματικού λίπους χρησιμοποιείται για αυτό το σκοπό. 8. Μόνωση. Το λίπος που εναποτίθεται κάτω από το δέρμα δρα μονωτικά σε ακραίες χαμηλές θερμοκρασίες. ΠΑΝΕΠΙΣΤΗΜΙΟ ΘΕΣΣΑΛΙΑΣ Τμήμα Γεωπονίας Ιχθυολογίας κ Υδάτινου Περιβάλλοντος ΕΠΙΜΕΛΕΙΑ: Χρήστος Γ. Αμοργιανιώτης
ΑΜΙΝΕΣ Οι αμίνες είναι οργανικά παράγωγα της αμμωνίας- ΝΗ3 και όπως και η αμμωνία είναι βασικά. Οι αμίνες θεωρούνται μόρια αμμωνίας, της οποίας ένα, δύο ή τρία άτομα υδρογόνου έχουν υποκατασταθεί από οργανική ομάδα. Η R Αμμωνία H - N - H H - N - H Αμίνη CH2CH3 H CH3 – NH2 ii) CH3CH2 – N – CH3 iii) CH3 – N – CH3 Μέθυλ-αμίνη Διαίθυλ-μέθυλ-αμίνη Διμέθυλ-αμίνη Στην περίπτωση που στην ένωση υπάρχει ΧΟ (χαρακτηριστική ομάδα) όπως –COOH, -OH, -CH=O, >C=O τότε η ομάδα ΝΗ2 διαβάζεται άμινο- και μπαίνει στην αρχή της ένωσης σαν τις διακλαδώσεις. Π.χ. CH3CHCH2COΟΗ CH2CHCH2-COΟΗ 4-άμινο-3-χλώρο-βουτανοϊκό οξύ ΝH2 3-άμινο-βουτανοΪκό οξύ ΝH2 Cl COOH όρθο-άμινο-βενζοϊκό οξύ NH2 NH2 4 3 2 1 4 3 2 1 ΟΗ μέτα-άμινο-βενζυλική αλκοόλη ΠΑΝΕΠΙΣΤΗΜΙΟ ΘΕΣΣΑΛΙΑΣ Τμήμα Γεωπονίας Ιχθυολογίας κ Υδάτινου Περιβάλλοντος ΕΠΙΜΕΛΕΙΑ: Χρήστος Γ. Αμοργιανιώτης
ΑΜΙΝΟΞΕΑ-ΠΡΩΤΕΪΝΕΣ R R’ R” Η2Ν – CΗ – C Ν – CH – C Ν – CH - COOH Οι πρωτεΐνες αποτελούν ιδιαιτέρως σημαντικά μόρια για τους οργανισμούς. Οι κυτταρικές λειτουργίες των πρωτεϊνών περιλαμβάνουν: i) τη λειτουργία τους ως καταλύτες (ένζυμα) και προστατευτικά αντισώματα ii) την μεταφορά υλικών σε όλο τον οργανισμό (πρωτεΐνες μεταφοράς) iii) τη ρύθμιση διεργασιών στον οργανισμό (πρωτεϊνικές ορμόνες) iv) την παροχή μηχανικής υποστήριξης και την κίνηση. Τα αμινοξέα έχουν δύο λειτουργικές ομάδες. Μία αμινοτελική (-ΝΗ2) και μία καρβοξυ-τελική ( - COOH). Τα τυπικά αμινοξέα έχουν γενικό τύπο: Η Η2Ν – C – COOH R Ο συνδυασμός των αμινοξέων, μέσω των πεπτιδικών δεσμών παράγει πεπτίδια και πρωτεΐνες. Ο πεπτιδικός δεσμός είναι ένας αμιδικός δεσμός που σχηματίζεται από την αντίδραση μεταξύ της καρβοξυλομάδας ενός αμινοξέος και της αμινομάδας ενός άλλου. R R’ R” Η2Ν – CΗ – C Ν – CH – C Ν – CH - COOH Ο Η Ο Η αμινοξύ 1 αμινοξύ 2 αμινοξύ 3 Πεπτιδικός Δεσμός ΠΑΝΕΠΙΣΤΗΜΙΟ ΘΕΣΣΑΛΙΑΣ Τμήμα Γεωπονίας Ιχθυολογίας κ Υδάτινου Περιβάλλοντος ΕΠΙΜΕΛΕΙΑ: Χρήστος Γ. Αμοργιανιώτης
ΥΔΑΤΑΝΘΡΑΚΕΣ/ΣΑΚΧΑΡΑ Οι τέσσερις κύριες κατηγορίες μορίων που παίζουν σημαντικό ρόλο στη λειτουργία των οργανισμών (βιομόρια) είναι : i) νουκλεϊνικά οξέα, ii) λιπίδια, iii) πρωτεΐνες iv) υδατάνθρακες Οι υδατάνθρακες χρησιμεύουν ως i) αποθήκες ενέργειας(ΑΤΡ), ii) καύσιμα(γλυκόζη), iii) μεταβολικά ενδιάμεσα (DNA,RNA). Οι υδατάνθρακες ταξινομούνται σε δύο γενικές κατηγορίες, Απλά σάκχαρα ή μονοσακχαρίτες είναι οι υδατάνθρακες όπως η γλυκόζη ή η φρουκτόζη που δεν μπορούν να υδρολυθούν σε άλλα μικρότερα μόρια. Σύνθετα σάκχαρα είναι οι υδατάνθρακες που απαρτίζονται από δύο ή περισ-σότερα σάκχαρα και μπορούν επιπλέον να ταξινομηθούν στους: → ολιγοσακχαρίτες, που αποτελούνται από 2 έως 10 μονοσακχαρίτες, με σημαντικότερους τους δισακχαρίτες (ζάχαρη: μόριο γλυκόζης και μόριο φρουκτόζης). → πολυσακχαρίτες, που αποτελούνται από δεκάδες ή χιλιάδες σακχαρίτες (κυτταρίνη: χιλιάδες μόρια γλυκόζης). ΠΑΝΕΠΙΣΤΗΜΙΟ ΘΕΣΣΑΛΙΑΣ Τμήμα Γεωπονίας Ιχθυολογίας κ Υδάτινου Περιβάλλοντος ΕΠΙΜΕΛΕΙΑ: Χρήστος Γ. Αμοργιανιώτης
ΟΝΟΜΑΤΟΛΟΓΙΑ ΥΔΑΤΑΝΘΡΑΚΩΝ Οι υδατάνθρακες είναι αλδεϋδικές ή κετονικές ενώσεις με πολλές υδροξυλικές ομάδες. Η κατάληξη –όζη χρησιμοποιείται για να υποδηλώσει τον υδατάνθρακα. Τα προθέματα άλδο- και κέτο-, προσδιορίζουν τη φύση της καρβονυλικής ομάδας. Ο αριθμός των ατόμων άνθρακα σ’ ένα μονοσακχαρίτη υποδηλώνεται χρησιμο-ποιώντας τα προθέματα τρι- , τετρ- , πεντ-, εξ- κ.α. Κάθε μονοσακχαρίτης έχει ένα μοναδικό όνομα H H CH2OH C = O C = O C = O H – C – OH H – C – OH HO – C – H CH2OH HO – C – H H – C – OH Αλδόζη+τριόζη= Αλδοτριόζη H – C – OH H – C – OH D - Γλυκεραλδεΰδη H – C – OH CH2OH CH2OH Κετόζη +εξόζη = Κετοεξόζη Αλδόζη+εξόζη= Αλδοεξόζη D - Φρουκτόζη D – Γλυκόζη ΠΑΝΕΠΙΣΤΗΜΙΟ ΘΕΣΣΑΛΙΑΣ Τμήμα Γεωπονίας Ιχθυολογίας κ Υδάτινου Περιβάλλοντος ΕΠΙΜΕΛΕΙΑ: Χρήστος Γ. Αμοργιανιώτης