Organska hemija

Uvod Organska hemija -hemija ugljenikovih jedinjenja Izvor ugljenika iz koga postaju organska jedinjenja je CO2 iz koga u biljkama, procesom fotosinteze nastaju organski molekuli Organska hemija predstavlja osnovu biohemije koja proučava hemijske procese u biološkim sistemima Broj poznatih ugljenikovih jedinjenja iznosi oko sedam miliona

Hemijske veze i struktura organskih molekula Ugljenik se jedini tako što dijeli svoja 4 elektrona sa četiri atoma vodonika, gradeći sa njihovim elektronima 4 zajednička elektronska para odnosno četiri kovalentne veze

Osobine organskih jedinjenja Većina se zagrijavanjem ugljeniše i sagorijeva bez ostatka Većina se topi na relativno niskim temperaturama Većina ključa na relativno niskim tem Većina je nerastvorljiva u vodi, a rastvorljiva u organskim rastvaračima (alkoho, benzen itd) Reakcije organskih jedinjenja su molekulske, vrše se sporo, obično na povišenim temp u prisustvu katalizatora.

Klasifikacija organskih jedinjenja

Funkcionalne grupe i klase organskih jedinjenja Zamjenom vodonika drugim atomima ili atomskim grupama izvode se klase organskih jedinjenja Grupa koja stupa u hemijsku reakciju naziva se funkcionalna grupa, a zasićeni ugljovodinični niz alkil-grupa Funkcionalna grupa jednog molekula predstavlja onaj dio molekula koji sulovljava određene hemijske reakcije i određuje hemijsko ponašanje molekula

Klase organskih jedinjanja klasa Funkcionalna grupa Alkani - Alkeni C=C veza alkini C ≡ C veza alkoholi ― OH etri ― O ― Aldehidi Ketoni Karboksilne kiseline ― COOH nitrojedinjenja ― NO2 amini ― NH2

Vrste organskih reakcija Adicione reakcije Supstitucione reakcije Eliminacione reakcije

Ugljovodonici Sastoje se samo iz ugljenika i vodonika Dijele se na aciklične i ciklične Aciklični ugljovodonici su oni kod kojih su ugljovodonici vezani tako da grade otvorene nizove Dijele se na: zacićene- ALKANI –sadrže samo jednostruke veze Nezasićene – AlKENI I ALKINI- sadrže drvostuke i trostruke veze

Alkani Opšta formula: CnH2n+2 Nastavak – AN Molekulske i racionalno strukturne formule formule: metan CH4 etan C2H6 CH3CH3 propan C3H8 CH3CH2CH3 butan C4H10 CH3CH2CH2CH3 Pentan C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3

Alkil grupe To u ugljovodonične grupe koje se izvode iz imena alkana oduzimanjem jednoh H –atoma Obilježavaju se sa R Imena se izvode stako što se nastavak AN zamjeni nastavkom IL matan CH4 metil CH3― Etan C2H6 etil C2H5 ―

Nomenklatura alkana Imena svih alkana se završavaju na AN Prema međunardodnoj IUPAC nomenklaturi imena alkana se izvode na osnovu sledecih pravila: Imena svih alkana se završavaju na AN Imena račvastih alkana se izvode tako što se odredi najduži niz, a C-atomi se numerišu tako što se C-atom na kojem je račvasti niz obilježi najmanjim mogućim brojem Imena alkil grupa se stavljalju ispred imena alkana anjihov položaj se označava brojem C-atoma za koji su vezani Ako postoji više istih alkil grupa, označavaju se prefiksima di, ti ili tetra

izomerija Pojava da dva ili više jaedinjenja imaju istu molekulsku a različite osobine:

izomerija

Priroda jednostruke veze – sp3 hibridizacija Da bi se elektronska konfiguracija ugljenika dovela u sklad sa eksperimentaqlnim činjenicama uveden je pojam HIBRIDIZACIJE Kombinacijom različitih atomskih orbitala dobijaju se nove ekvivalentne hibridne orbitale

Sp3- hibridizacija

Sp3 hibridne orbitale u prostoru-metan

Osobine alkana fizičke osobine alkana zavise od broja C-atoma i strukture niza Nepolarna jedinjenja Slabo reaktivne supstance, reaguju samo pod posebnim sulovima (visokim temp. i pod uticajem sunčeve svjetlosti)

Hemijske osobine alkana Sagorijevanje alkana Na višim temperaturama u prisustvu kiseonika alkani se oksiduju iz oslobanjanje toplote CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O Piroliza alkana Na temperaturama iznad 773K, pod uslovom da nema kiseonika alkani se razlažu. CH3CH3 → CH2=CH2 + H2

Hemijske osobine alkana halogenovanje (hlorovanje alkana) U prisustvu sunčeve svjetlosti na povišenim tem, aklani reaguju sa halogenima (Cl i Br).

Alkeni Opšta formula: CnH2n Nastavak: EN = veza Eten C2H4 H2C=CH2 Propen C3H6 CH3-CH=CH2 Buten C4H8 CH3-CH2-CH=CH2 2-buten CH3-CH=CH-CH3

Sp2 hibridizacija Prelaskom jednog s elektrona u p orbitalu, hibridizuju se samo tri orbitale (jedna s i dve p), ovakav postupak hibridizacije naziva se sp2 hibridizacija

stereoizomerija Dvostruka veza sastoji se iz jedne i jedne veze Sistem je krut jer je spriječena slobodna rotacije oko C-C veze. Kao posledica sprečene rotacije oko dvostruke veze javlja se prostorna izomerija – stereoizomerija Konfiguracija- prostorni raspored atoma u molekulu koji je možemijenjati samo raskidanjem kovalentne veze Konformacija- prostorni oblik koji se može mijenjati rotacijom oko proste veze

stereoizomerija

Dobijanje alkena Eliminaciojom vode iz alkohola: Eliminacijom halogenovodonika iz halogenalkana CH3CH2CH2CH2Cl + KOH → CH3CH2CH=CH2 + KCl + H2O 1-hlorbutan 1-buten Eliminaciojom vode iz alkohola: CH3CH2OH → CH2=CH2 + H2O Etanol eten

Hemijske osobine alkena Adicione reakcije Adicija vodonika CH2=CH2 + H2 → CH3CH3 eten etan Adicija halogenovodonika CH2=CH2 + HCl → CH3CH2Cl eten hloretan

Hemijske osobine alkena Adicija halogena

Markovnikovljevo pravilo Vodonik iz halogenovodonika adira se na onaj C-atom dvostruke veze koji je bogatiji vodonikom.

Hemijske osobine alkena Oksidacija Alkeni sagorijevaju na vazduhu u CO2 i vodu uz oslobađanje toplote: CH2=CH2 + O2 → 2CO2 + 2H2O

Hemijske osobine alkena Oksidacija Reakcija sa kalijum permanganatom – kao oksidacioni proizvod nastaje jedinjenje koje sadrži dve hidroksilne grupe (diol) Reakcija služi za dokazivanje alkena

Hemijske osobine alkena Polimerizacija Polimeri- jedinjanja velikih molekulskih masa, koji nastaju kada se molekuli alkena, pod određenim uslovima adiraju među sobom. xCH2=CH2→ CH2CH2(CH2CH2)x-2CH2CH2-

Alkini Opšta formula: CnH2n-2 Nastavak: IN ≡ veza Etin C2H2 HC≡CH Propin C3H4 CH3-C≡CH Butin C4H6 CH3-CH2-C ≡ CH 2-butin CH3-C ≡ C-CH3

Sp-hibridizacija Kombinacija jedne s i jedne p orbitale naziva se sp- hibridizacija Nehibridizovane p orbitale se bočno preklapaju i formiraju dve π veze Trostruka veza se sastoji od jedne σ i dve π veze

Dobijanje alkina Dobijanje etina (acetilena) Dejstvom vode na kalcijum karbid CaC2 + 2H2O → HC≡CH + Ca(OH)2 Eliminacijom halogenovodonika iz halogen alkana CH3CHBrCHBrCH3+2KOH→CH3C≡CCH3+2KBr+2H2O

Hemijske osobine alkina Adicione reakcije

Hemijske osobine alkina Građenja acetilida Vodonikovi atomi etina ili 1-alkina mogu se pod određenim uslovima zamjeniti metalom Nagrađena jedinjanja su poznata kao acetilidi Bakar(I)-acetilid

Građenja acetilida Kada se na etin ili 1-alkin uvede amonijačni rastvor srebro nitrata, založi se odgovarajući rastvor acetilda: Srebro-acetilid Ova reakcija služi za dokazivanje alkina tipa 1-alkin

Alkadieni- dieni Nezasićeni ugljovodonici koji sadrže dve dvostruke veze Imena se izvode kao imena alkena, umjesto nastavka en dodaje se dien Veze mogu biti različito raspoređene: Kumulovane- 1,2 Konjugovane- 1,3 Izolovane – 1,4

Alkadieni 1,2 pentadien –kumulovane veze CH2=C=CH­CH2­CH3 1,3 pentadien – konjugovane veze CH2=CH­CH=CH­CH3 1,4 pentadien – izolovane veze CH2=CH­CH2­CH=CH2

Alkadieni Karakteristična reakcija konjugovanih diena je 1,4 adicija, pri kojoj se reagens adira na krajevima konjugovanog sistema a dvostruka veza se premješta u sredinu sistema Polimerizacijom konjugovanih diena dobija se sintetički kaučuk