NEZASIĆENE MASNE KISELINE U LEKOVITIM I KOZMETIČKIM PREPARATIMA Mr. Ph Jasna Savić Farmaceutsko fizioterapeutska škola NEZASIĆENE MASNE KISELINE U LEKOVITIM I KOZMETIČKIM PREPARATIMA

NEZASIĆENE MASNE KISELINE Lipidi su i važne kozmetičke sirovine-lipofilini emolijensi LIPIDI PROSTI SLOŽENI -TRIACILGLICEROLI -VOSKOVI -FOSFOLIPIDI -SFINGOLIPIDI -GLIKOLIPIDI -LIPOPROTEINI OSAPUNJAVI LIPIDI u svojoj strukturi sadrže masne kiseline.

ZASIĆENE MASNE KISELINE trivijalni naziv hemijski naziv numerička oznaka struktura laurinska kiselina dodekanska kiselina 12 : 0 CH3-(CH2)10-COOH miristinska kiselina tetradekansaka kiselina 14 : 0 CH3-(CH2)12-COOH palmitinska kiselina heksadekanska kiselina 16 : 0 CH3-(CH2)14-COOH stearinska kiselina oktadekanska kiselina 18 : 0 CH3-(CH2)16-COOH

NEZASIĆENE MASNE KISELINE MONONEZASIĆENE MASNE KISELINE Palmitoleinska kiselina CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH Oleinska kiselina CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH omega-9 POLINEZASIĆENE MASNE KISELINE Linolna kiselina(linoleinska) CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH omega-6 Arahidonska kiselina CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH omega 6 γLinolenska kiselina ( γ -6,9,12 ) CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)4COOH ά Linolenska kiselina (ά -9,12,15) CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH omega-3 ω

ZASIĆENE MASNE KISELINE

NEZASIĆENE MASNE KISELINE Nezasićene masne kiseline se moraju unositi hranom-EAK!(vitaminF) U esencijalne masne kiseline ubrajamo dve grupe polinezasićenih masnih kiselina: ω- 6 serija( linolna) ω- 3 serija(α- linolenska) OBAVEZNO UNOSITI ! Ostale se mogu dobiti odredjenim metaboličkim putevima-Desaturacija

NEZASIĆENE MASNE KISELINE

CIS--LINOLENSKA KISELINA DIHOMO-CIS--LINOLENSKA KISELINA LINOLNA KISELINA DIHOMO-CIS--LINOLENSKA KISELINA ARAHIDONSKA KISELINA CIKLOOKSIGENAZA (PROSTAGLANDIN SINTETAZA) 5-LIPOKSIGENAZA LEUKOTRIENI PROSTACIKLINI TROMBOKSAN A2 PROSTAGLANDINI Enzimi: 9-desaturaza, fosfolipaza A2

SINTEZA PROSTAGLANDINA

SINTEZA PROSTAGLANDINA

SINTEZA PROSTAGLANDINA Klasifikuju se i u zavisnosti od metaboličkog puta u kojem nastaju: iz γ-linolenske PGE1-antiinflamatorni agensi,imunoregulatorno dejstvo,vazodilatatorno,uticaj na sintezu holesterola,inhibicija fosfolipaze A2,inhibicija agregacije trombocita) iz arahidonske PGE2-proinflamatorni agensi Unošenjem ω-3 kiselina sprečava se transformacija arahidonske kiseline u proinflamatorne agense.

NEZASIĆENE MASNIH KISELINA NEZASIĆENE MASNE KISELINE Gradivni materijal epiderma. Deficit: promene u strukturi i zaštitnoj ulozi kože Deficit se najpre odražava na barijernu funkciju kože Barijerna funkcija kože Sprečava prodor spoljnih agenasa u telo Sprečava gubitak vode Barijernoj fukciji kože doprinose -HIDROLIPIDNI ZAŠTITNI FILM (voda,joni.ak,urea,tg,vosak,skvalen,slobodan i esterifikovan holesterol) -NMF(prirodni vlažeći faktor)-ak,urokanska kis,pirolidonkarbonska PCA,elektroliti,šećer) INTRACELULARNI CEMENT (ceramidi,mk-linolna,holesterol)

NEZASIĆENE MASNE KISELINE Deficit linolne kiseline izaziva promene u sastavu ceramida;oni se i dalje sintetišu ali umesto linolne sadrže ostatke oleinske kiseline!!! Povećava se permeabilnost površinskog sloja kože Pojačava se transdermalni gubitak vode Dolazi do deskvamacije Olakšan je prodor supstanci iz spoljašnje sredine Iritacija kože

NEZASIĆENE MASNE KISELINE Nedostatak esencijalnih masnih kiselina : ATOPIJSKI DERMATITIS (povišen nivo linolne u serumu, a smanjen nivo γ- linolenske i arahidonske;unošenjem ω-6 kiselina favorzuje se sinteza PG1 koji imaju antiinflamatoran efekat,istovremenim unošenjem ω -3 i 6 favorizuje se i imuni sistem što olakšava lečenje atopijskog dermatitisa ) PSORIJAZA AKNE(klinički potvrdjeni rezultati povoljnog dejstva EAK) Ove promene leče se : -topikalnom primenom EAK -oralnom primenom EAK

NEZASIĆENE MASNE KISELINE Masna ulja bogata esencijalnim masnim kiselinama Masna ulja koja sadrže EAK dobijaju se hladnim cedjem je su ove kiseline termolabilne i izomerizuju na povišenim temperaturama Esencijalne masne kiseline (linolna, linolenska i dr.) popravljaju oštećenja kože uzrokovana njihovim nedostatkom (ljušćenje kože i epidermalna hiperplazija), tj. popravljaju funkciju epidermalne barijere. Takođe, koriste se u dermatologiji u slučaju atopičkog ekcema, psorijaze itd. -Linolenska kiselina: ulje semena noćurka (Oenothera biennis, Oenotheraceae): 8-14% ulje semena borača (Borago officinalis, Boraginaceae): > 30% ulje semena crne ribizle (Ribes nigrum, Grossulariaceae): oko 20% kukui ulje (Aleurites molucana, Euphorbiaceae): 25-35% ulje semena ruže (Rosa mosqueta, Rosaceae): 30-35% ulje semena oraha (Juglans regia, Juglandaceae): 5-14%

NEZASIĆENE MASNE KISELINE Ulje noćurka, Oenothera biennis Ulje noćurka, koje je dobijeno hladnim ceđenjem osušenog semena, najvećim delom sastoji se od triglicerida bogatih EMK (80 %). Prisutan je i tokoferol (dominantan je -tokoferol), što objašnjava činjenicu da je sirovo ulje otporno na oksidaciju. Ono je po sadržaju bogato linolnom kiselinom i -linolenskom i spada u ulja visoke biološke vrednosti. Kao biološki aktivna komponenta koristi se za izradu preparata namenjenih za lečenje i ublažavanje upalnih reakcija kože i bržeg zarastanja rana i opekotina . Zbog visokog sadržaja linolne kiseline, ulje noćurka podložno je reakcijama oksidativne degradacije, polimerizacije, izomerizacije i drugim hemijskim promenama. Od očuvanosti cis-6,9,12, sistema dvostrukih veza zavisi kvalitet ulja i mogućnost korišćenja u proizvodima za primenu na kožu. Naročito je osetljivo na procese u kojima se vrši hidrogenizacija, preterano zagrevanje, izlaganje katalizatorima i izbeljivanje ulja .

NEZASIĆENE MASNE KISELINE Ulje semena borača, Borago officinalis,Boraginaceae Ulje susama (sezama),Sesamum indica, Pedaliaceae Slično maslinovom ulju, jer sadrži trigliceride oleinske i linolne kiseline. Sadrži i lignane (1%) koji su antioksidansi - stabilno je na oksidaciju. Primena: kondicioner, vlažeći agens u preparatima za kosu, uljima za kupanje Je najbolji dostupan izvor gama-linolenske kiseline i ima najveću koncetraciju te kiseline u prirodi. Bogato je omega-3 masnom kiselinom i omega-6 masnom kiselinom. Primena: prevencija ispucalosti kože, kod strija i upaljene kože, tj. ekcema, psorijaze i neurodermitisa

NEZASIĆENE MASNE KISELINE Ulje “semena”, tačnije plodova (orašica) ruža (Rosa mosqueta, R. rubiginosa, Rosaceae). Bogato je -linolenskom kiselinom. Sadrži karotenoide, vit. C. . Primena: poboljšava izgled i kvalitet kože, otklanja efekte fotostarenja, sprečava nastanak bora. Otklanja ožiljke, crvenilo, akne i leči opekotine od UV zraka i radioterapije, koristi se u terapiji akni. Neguje kosu i poboljsava joj kvalitet, ublažava oštecenja nastala pod dejstvom farbe, hidrogena i drugih agenasa.

NEZASIĆENE MASNE KISELINE Ulje semena lupina (Lupinus albus) Ulje semena lupina (Lupinus albus) je bogato oleinskom i linolnom kiselinom, a nesaponifikovana frakcija sadrži sterole, -karoten, vitamin E i nesto fenolnih derivata. Preparat -Lupalin je kombinacija ovog ulja (70%) i aktivne frakcije ulja pšeničnih klica (30%). Ispoljava visoku antioksidativnu aktivnost. Deluje kao anti-UVA faktor. Poseduje i znatnu antielastaznu aktivnost. Primena: u izradi ‘anti age’ preparata i preparata za zaštitu od sunca.

NEZASIĆENE MASNE KISELINE Kukui ulje Kukui ulje se dobija iz kukui oraha, tj. oraha biljke Aleurites moluccana (Euphorbiaceae). Sadrži visok procenat linolne i -linolenske kiseline, kao i vitamine A, E i F. Brzo se resorbuje ne ostavljajući osećaj masnoće. Usporava pojavu bora i vlaži kožu, smanjuje inaflamaciju i iritaciju. Tradicionalno se upotrebljava protiv opadanja kose, za omekšavanje orožale kože. Primena: u preparatima za negu iritirane i oštećene kože, za negu starije kože i u preparatima za sunčanje.

NEZASIĆENE MASNE KISELINE Tamanu ulje, Oleum Calophylli - dobija iz semena tamanu drveta Calophyllum inophyllum, Clusianaceae. Nejestivo ulje tamnozelene boje i aromatičnog mirisa. Ulje sadrži trigliceride esencijalnih masnih kiselina, benzojevu kiselinu i seskviterpene (-kubeben, -selinen, -farnezen, zingiberen). Deluje emolijentno, regenerativno i antiseptično. Ublažava iritaciju, pospešuje regenerativne procese u koži, sprečava nastanak bora, štiti kožu od štetnog uticaja sunca, vetra i hladnoće. Koristi se u preparatima za osetljivu i zrelu kožu, u regenerativnim preparatima za suvu i oštećenu kožu i kosu, u antirid preparatima, preparatima za kupanje i zaštitu od sunca.