מתוך "טעם של כימיה" מזון למחשבה שומנים ושמנים מתוך "טעם של כימיה" מזון למחשבה שומנים ושמנים שרה אקונס , מכון דוידסון 5.1.10 מעובד על פי מצגת של דר' אורית הרשקוביץ וצביה קברמן ושל אורית וידידה, מדריכות

מזון

מושגים ויטמינים מינרלים ערך קלורי של מזון חומצות שומן טרי גליצרידים קבוצות פונקציונליות, זיהוי

ויטמינים(עמ' 15) חומרים הנחוצים לתפקוד ולפעילות תקינה של הגוף. דרושים בכמויות קטנות ( גרמים, מיליגרמים ולעיתים אף מיקרוגרמים) נחלקים ל: ויטמינים מסיסים במים (ויטמינים מקבוצת B וויטמין C). ויטמינים שאינם מסיסים במים (A,D,E,K)

ויטמינים מסיסים במים ויטמין C: ויטמין מונע חמצון (אנטי אוקסידנט).

ויטמינים ויטמין B1 (תיאמין) - ויטמין שמשתתף במטבוליזם של הפחמימות ובתהליכי הפקת אנרגיה בגוף, וכן משתתף ביצירת חומר מתווך במערכת העצבים. נמצא בכבד, איברים פנימיים אחרים, בחלב, אורז מלא, קטניות ועוד. מחסור בתיאמין יכול לגרום למחלת בריברי.

ויטמינים שאינם מסיסים במים ויטמין A (רטינול) חיוני לראיית לילה תקינה. מעורב בתהליך הגדילה. משמש כנוגד חמצון. נמצא בכבד, חלמון ביצה, מוצרי חלב (בעיקר בעלי אחוז שומן גבוה). בצמחים כתומים וירוקים קיים חומר הנקרא ביתא קרוטין, ממנו מפיק הגוף את הויטמין.

ויטמינים שאינם מסיסים במים ויטמין E אנטי אוקסידנט פועל ביעילות נגד רדיקלים חופשיים הנוצרים בתאים. נמצא בדגנים מלאים, קטניות, אגוזים וירקות שונים.

מינרלים נחוצים לנו כיונים חופשים מומסים או כיונים הקשורים לחלבונים. למשל: יוני נתרן, יוני אשלגן, יוני ברזל, יוני סידן. חלקם דרושים בכמויות גדולות של 100 מ"ג ליום וחלקם בכמויות מאוד קטנות.

ערך קלורי של מזון סוג מזון ערך קלורי (Kcal) שומן 9 חלבון 4 פחמימה המזון מספק לגוף את האנרגיה הדרושה לו. בתהליך העיכול של שומנים, חלבונים ופחמימות משתחררת אנרגיה בה משתמש הגוף לפעילותו. כדי לשמור על משקל גוף תקין יש לשמור על איזון בין כמות האנרגיה המתקבלת מן המזון לכמות האנרגיה הנצרכת על ידי הגוף בפעילותו. סוג מזון ערך קלורי (Kcal) שומן 9 חלבון 4 פחמימה אלכוהול 7

שומנים ושמנים שייכים למשפחה רחבה ומגוונת של חומרים המכונים: ליפידים. התכונה המשותפת לכולם היא שאינם מסיסים במים. ההבחנה ביניהם היא לפי מצב הצבירה שלהם בטמפרטורת החדר. השומן הינו מוצק בטמפרטורת החדר והשמן הוא נוזלי. ולא לפי קבוצה פונקציונלית. ליפידים חומצות שומן טריגליצרידים סטרואידים לדוגמה: החומצה הלינולאית מרכיב בשמני מאכל אחדים ממקור צמחי טריסטרין מרכיב בשוקולד כולסטרול מצוי רק במזונות שמקורם מן החי מרכיבות את ה-

חומצות שומן(עמ' 28) RCOOH נוסחאות ייצוג: מולקולרית, מבנה(רגיל או מקוצר) ורישום מקוצר חומצות שומן חיוניות ח.ש. רוויות ולא רוויות(דרגת ריוויון) ח.ש. לא רוויות- איזומריה גאומטרית(ציס או טרנס) השפעת דרגת הריוויון וסוג האיזומריה על טמפ' ההיתוך תגובת הידרוגנציה- סיפוח מימן לקשר הכפול

חומצות שומן - RCOOH ההבדל בין חומצות השומן השונות הוא: במספר אטומי הפחמן בשרשרת. בסוגי הקשרים ביניהם: בודדים (C-C--) בלבד או גם בודדים וגם כפולים (-C=C-) ובמיקומם בשרשרת. מלבד מספר יוצאים מן הכלל, כל חומצות השומן המצויות בטבע הן בעלות שרשרת ישרה ומספר פחמנים זוגי הנע בין 4 ל- 24. חומצות שומן לא רוויות חומצות שומן רוויות חומצה סטארית, C18:0 רב לא-רוויות חד לא-רוויות חומצה לינולאית, C18:2 חומצה אולאית, C18:1 C18:2ω6 C18:1ω9

חומצות שומן RCOOH קבוצת תרכובות המאופיינת על ידי שרשרת פחמנים הקשורים לאטומי מימן (R ) ובקצה השרשרת קבוצה קרבוקסילית – COOH- הקשורה לשרשרת הפחמנים. דוגמה: חומצה בוטנואית C3H7COOH CH3CH2CH2COOH O OH

חומצות שומן רוויות חומצות שומן שאין להן קשרים כפולים בין אטומי פחמן בשרשרת. לחומצות שומן אלו מתאימה הנוסחה הכללית: CnH2n+1COOH. ככל ששרשרת אטומי הפחמן ארוכה יותר, טמפרטורת ההיתוך תהיה גבוהה יותר. דוגמה: חומצה פלמיטית נוסחה מולקולרית: C15H31COOH רישום מקוצר: C16:0 נוסחת מבנה מקוצרת: O OH

חומצות שומן חד לא רוויות חומצות שומן שיש להן קשר כפול אחד בין אטומי פחמן בשרשרת. לחומצות שומן חד לא רוויות מתאימה הנוסחה הכללית: CnH2n-1COOH. דוגמה: חומצה אלאידית נוסחה מולקולרית: C17H33COOH רישום מקוצר: C18:1ω9 נוסחת מבנה מקוצרת: O OH

חומצות שומן רב לא רוויות חומצות שומן שיש להן יותר מקשר כפול אחד בין אטומי פחמן בשרשרת. לחומצות שומן רב לא רוויות מתאימה הנוסחה הכללית: CnH2n+1-2XCOOH. (X מציין את מספר הקשרים הכפולים במולקולה) דוגמה: נוסחה מולקולרית: C17H31COOH רישום מקוצר: C18:2ω9 נוסחת מבנה מקוצרת: O OH

מיקום הקשרים הכפולים במולקולות חומצות שומן רב לא רוויות קשרים כפולים מצומדים הפרעת מתילן קשרים כפולים מבודדים המצב הנפוץ הפרעת מתילן: קב' -CH2- בין 2 קשרים כפולים!

איזומריה גאומטרית – ציס וטרנס הקשר הכפול הוא קשיח. אין סיבוב חופשי של האטומים הקשורים בקשר הכפול. אטומי המימן יכולים להתארגן בשתי צורות סביב הקשר הכפול. כאשר שני אטומי המימן נמצאים באותו צד של הקשר הכפול מתקבל איזומר ציס. כאשר שני אטומי המימן נמצאים משני צידי הקשר הכפול מתקבל איזומר טרנס. ציס ציס טרנס

השפעת ארגון האטומים סביב הקשר הכפול על תכונות החומר איזומריית ציס טרנס במולקולות חומצת השומן C18:1ω9 מולקולות של החומצה האולאית אטומי המימן הם במצב ציס טמפרטורת ההיתוך: 18.9oc מולקולות של החומצה האלאידית אטומי המימן הם במצב טרנס טמפרטורת ההיתוך: 430c (לחומצה הסטארית – C18:0 – נקודת היתוך: 0c 69.9) חומצות השומן הטבעיות קיימות ברובן במצב ציס. בתהליכי ייצור של מזונות שונים נוצרים גם האיזומרים טרנס של החומצות.

אריזה במצב המוצק אין נתונים של נקודת היתוך C20H30O2

אריזה פחות צפופה - ציס

אריזה יותר צפופה - טראנס אריזה הכי צפופה בחומצת השומן הרוויה, המבנה הכי סדיר

טמפרטורת היתוך של חומצות שומן שונות שם החומצה רישום מקוצר טמפ' היתוך פלמיטית C16:0 630C סטארית C18:0 69.60C אולאית C18:1ω9, cis 18.90C לינולאית C18:2ω6, cis, cis -5.00C לינולנית C18:3ω3, cis, cis, cis -11.00C

גורמים המשפיעים על טמפרטורת היתוך של חומצות שומן אורך השרשרת- ככל שהשרשרת הפחממנית ארוכה יותר(מס' אטומי C גדול יותר) אינטראקציות ואן דר ואלס חזקות יותר ועל כן נדרשת אנרגיה רבה יותר להחלשת הקשרים בין מולק' חומצת השומן וטמפ' ההתכה גבוהה יותר. דרגת אי רוויון- ככל שמס' הקשרים הכפולים קטן (דרגת אי רוויון יורדת), יש עלייה בגמישות המולקולה ועל כן מתאפשרת התקרבות של המולק' זו לזו, האריזה צפופה יותר ועל כן כוחות המשיכה(ואן דר ואלס) בין המולק' חזקים יותר.... סוג האיזומריה- ככל שגדל מס' הקשרים הכפולים מסוג טרנס, המולקולות "מתיישרות" (אין "כיפוף" כמו בציס) ומתאפשרת התקרבות של המולק' זו לזו, האריזה צפופה יותר ועל כן כוחות המשיכה (ואן דר ואלס) בין המולק' חזקים יותר....

חומצות שומן חשובות בגופינו *גוף האדם מסוגל לייצר את חומצות השומן הרוויות והלא-רוויות להן הוא זקוק ממרכיבי המזון השונים כגון: פחמימות, וחלבונים. *הוא מסוגל לייצר חומצות שומן באורך של עד 18 אטומי פחמן. *הוא מסוגל להפוך חומצות שומן רוויות ללא רוויות ע"י יצירת קשרים כפולים. כך למשל, חומצה סטארית C18:0 יכולה להפוך בגופינו, בתהליכים מתאימים, לחומצה אולאית: C18:1ω9. לעומת זאת, היא לא יכולה להפוך לחומצה לינולאית: C18:2ω6 ולא לחומצה לינולנית: C18:3ω3. *עלינו לאכול מזונות אשר מכילים חומצות אומגה (6 ו- 3) כדי שהן תיספגנה בגוף. לכן, לא ניתן להוציא לחלוטין את השומן מהמזון אותו אנו צורכים. חומצות אילו מצויות במזונות רבים אך בעיקר בשמן דגים ובשמן למאכל, בעיקר שמן סויה, קנולה ואגוזים.

אך אינו יכול לייצרן בעצמו חומצות שומן חיוניות חומצות שהגוף זקוק להן, אך אינו יכול לייצרן בעצמו

טריגליצרידים(עמ' 43) ניסוח תגובת איסטור לקבלת טרי גליצריד השפעת הרכב חומצות השומן בטריגליצריד על טמפ' ההיתוך

תגובת איסטור תגובת דחיסה בין חומצה קרבוקסילית לכוהל, תוצרי התגובה הם אסטר ומים. בתגובת הידרוליזה, תגובה בין אסטר ומים, מתקבלים כוהל וחומצה קרבוקסילית. (ההידרוליזה נעשית בסביבה חומצית) R-C-O-H O + H-O-R’ R-C-O-R’ + H2O כוהל חומצה קרבוקסילית אסטר זרז R,'R- שיירים פחממניים

תגובה בין חומצת שומן לגליצרול יצירת טריגליצרידים – תגובה בין חומצת שומן לגליצרול חומצות שומן גליצרול טריגליצריד הוצאת 3 מולקולות מים R1 – C – OH HO – CH2 R1 – C – O – CH2 R2 – C – OH + HO – CH R2 – C – O – CH R3 – C – OH HO – CH2 R3 – C – O – CH2 O 3 H2O הטריגליצריד יכול להיות מורכב משלוש חומצות שומן זהות או שונות. בגוף האדם מרוכזים הטריגליצרידים בעיקר ברקמות השומן, מהן הם מועברים, באמצעות מערכת הדם, אל תאי הגוף לשם אספקת אנרגיה. ריכוז גבוה מדי של טריגליצרידים בדם, עקב תזונה לא מתאימה או עקב תכונות תורשתיות עלול לגרום למחלות לב וכלי דם. כיום מומלץ להמעיט בצריכת השומנים במזון ובעיקר כאלו שהטריגליצרידים הם המרכיב העיקרי בהם.

טמפרטורת היתוך של טריגליצרידים שונים שם הטריגליצריד שם מקוצר חומצות השומן בטריגליצריד טמפ' היתוך (0C) טריפלמיטין PPP C16:0 66 טריסטרין SSS C18:0 73 טריאלידין EEE C18:1, trans 42 טריאולאין OOO C18:1, cis 5 טרילינולאין LLL C18:2, cis, cis -13

תהליך הידרוגנציה – סיפוח מימן לקשר כפול תהליך הידרוגנציה – סיפוח מימן לקשר כפול על כל מול קשרים כפולים בשומן או שמן מגיבים מול מולקולות מימן H2(g) C=C H R R’ + H2 C C זרז Ni R,'R- שיירים פחממניים

"הקרב" בין החמאה למרגרינה החמאה מכילה 80% שומן, פחות מאחוז אחד של חלבון, מינרלים וויטמינים והשאר מים. החמאה, המיוצרת מן החי מכילה ריכוז גבוה של חומצות שומן רוויות ולכן נחשבת כמעלה את הסיכון להתקפי לב. ייצור המרגרינה מבוסס על שמני מאכל ותוספים. התהליך כולל הרווית הקשרים הכפולים בחומצות השומן שבשמן על-ידי הזרמת מימן (הידרוגנציה) בנוכחות זרז (ניקל). התהליך מתבצע בטמפרטורה ולחץ גבוהים (2-10 אטמוספירות וטמפרטורה שבין 160-220 מעלות צלזיוס). בתהליך ניתן לשלוט, באמצעות הלחץ, הטמפרטורה וכמות המימן המוזרמת, על כמות הקשרים הכפולים שתישאר בסיום התהליך. ככל שכמותם קטנה יותר, המרגרינה שתתקבל תהייה קשה יותר. כמו כן מוסיפים ויטמינים מסיסים בשומן (A, D ו- E), חומר צבע (בטא-קרוטן) ומלח. בזמן תהליך ההידרוגנציה חלים שינויים לא רצויים בחומצות השומן. חלק מהקשרים הכפולים שנשארים בסיום התהליך עוברים ממבנה ציס (המבנה הטבעי) למבנה טרנס. חומצות טרנס מהוות סכנה בריאותית ונחשבות כגורם סיכון להתקפי לב וסרטן. מרגרינה מכילה כ- 15% חומצות שומן מסוג טרנס ובמרגרינות תעשייתיות (המשמשות במאכלים מעובדים רבים, בעיקר בצקים, ציפס מוכן וכדומה) כמותן מגיעה להרבה יותר.

תכנית עבודה הנושא שאלות לדיון שעות לימוד פתיחה- 1. מה אנו יודעים על מזון? 2. בעיית הרעב העולמי ומרכיבי המזון- דיון קצר 3. פעילות פתיחה- חטיפים עמ' 8,9- ניתוח מידע מטבלה 2 ויטמינים- מסיסים בשומן(ADEK) מסיסים במים(BC) עמ' 16- תרגיל 3 שא' 1-4 1-2 ערך קלורי של מזון- לקשר לפעילות פתיחה "חטיפים" עמ' 24- תרגיל 6 מיון שומנים חומצות שומן- מבנה קב' פונקציונלית, רוויות ולא רוויות,דרגת ריוויון, צורות רישום עמ' 32-34 – תרגיל 1 3

תכנית עבודה(המשך) הנושא שאלות לדיון שעות לימוד חומצות שומן- הקשר הכפול והשפעתו על תכונות החומר איזומריית ציס טרנס והשפעתה על מבנה השרשרת, שמשפיע על טמפ' ההיתוך של ח. ש חומצות שומן חיוניות עמ' 39- תרגיל 4(לבחור 2-3 סעיפים) 3 טריגליצרידים- איסטור והידרוליזה מבנה, רישום, תכונות גורמים המשפיעים על טמפ' היתוך עמ' 44-45 - תרגיל 6 2-3 פעילות כימית של חומצות שומן- הידרוגנציה חמאה מול מרגרינה עמ' 50- תרגיל 8 2