HEMIJA UGLJENIKOVIH JEDINJENJA ORGANSKA HEMIJA HEMIJA UGLJENIKOVIH JEDINJENJA

Kratka istorija Jedinjenja izdvojena iz živih organizama Vitalitistička teorija “vis vitalis” 1828 Wohler sintetiše karbamid NH4OCN →CO(NH2)2

Zašto se organska hemija proučava posebno? Broj do sada poznatih neorganskih jedinjenja je oko 100.000 Broj do sada poznatih organskih jedinjenja je oko 30.000.000 sa tendecijom rasta

Šta uslovljava ovako veliki broj organskih jedinjenja? Osobine atoma ugljenika Atom ugljenika je četvorovalentan i gradi jake kovalentne veze Energije veze (KJ mol-1) C-C 607 Si-Si 230 C-H 416 Si-H 323 C-N 754 Si-N 470 C-O 336 Si-O 368

Atomi ugljenika se mogu međusobno povezivati u duge otvorene, zatvorene i račvaste nizove

Veze između atoma ugljenika mogu biti jednostruke, dvostruke, trostruke ili kombinacije istih

Drugi atomi kao H,O,N,S,P, halogeni i drugi mogu se vezivati za C atome dajući veliki broj jedinjenja

Osobine neorganskih i organskih jedinjenja Neorganska jedinjenja Organska jedinjenja Struktura Jednostavna Često složena Hem. veza Većinom jonska i polarna kovalentna Većinom kovalentna i polarna kovalentna Agregatno stanje Čvrsta neisparljiva jedinjenja Većinom tešnosti i gasovi Tačka topljenja i ključanja visoka niska Zapaljivost Mali broj je zapaljiv Većina su zapaljive

Strukturna teorija F.A. Kekule i A.S. Couper 1858 god. a A.M.Butlerov 1861 god. HEMIJSKA PRIRODA SLOŽENE ČESTICE ODREĐENA JE PRIRODOM ELEMENTARNIH SASTOJAKA, NJIHOVOM KOLIČINOM I HEMIJSKOM STRUKTUROM.

Strukturna teorija Formula Molska masa Osobine Struktura Vodonik – sulfid H2S 34 Gas, neprijatan miris Voda H2O 18 Tečnost t.k. 100 oC Vodonik – peroksid H2O2 Oksidaciono sredstvo Etanol C2H6O 46 t.k. 78 oC CH3CH2OH Dimetil - etar Gas t.k. -24 oC CH3OCH3

Funkcionalne grupe Funkcionalna grupa je atom ili grupa atoma i predstavljaju deo organskog molekula koji je centar reaktivnosti i određuje hemijsko ponašanje celog molekula. Funkcionalne grupe reaguju na određeni način bez obzira na ostali deo molekula Postoji više tipova funkcionalnih grupa

Funkcionalne grupe istog tipa pokazuju iste osobine bez obzira na ostatak molekula

Tipovi funkcionalnih grupa Višestruke veze ugljenik - ugljenik

Tipovi funkcionalnih grupa Ugljenik vezan jednostrukom vezom za elektronegativni atom Alkil halogenidi: C vezan za halogen (C-X) Alkoholi: C vezan za O iz hidroksilne grupe (C-OH) Etri: dva C vezana za isti atom O (C-O-C) Amini: C vezan za N (C-N) Tioli: C vezan za SH grupu (C-SH) Sulfidi: dva C vezana za isti atom S (C-S-C) Veze su polarne, sa (σ+) na C i (σ-) na elektronegativnom atomu

Tipovi funkcionalnih grupa Grupe sa dvostrukom vezom ugljenik – kiseonik (karbonilne grupe) Aldehidi: jedan vodonik vezan za C=O Ketoni: dva ugljenika vezana za C=O Karboksilne kiseline: OH vezana za C=O Estri: C-O vezano za C=O Amidi: C-N vezano za C=O Acil hloridi: Cl vezan za C=O Karbonilni C ima (+) Karbonilni O ima (-).

Organska jedinjenja mogu imati više funkcionalnih grupa

Struktura organskih jedinjenja je ponekad veoma složena

Prikazivanje strukture organskih jedinjenja Potpune strukturne formule Racionalne strukturne formule Formule veza-crtica Molekulski modeli

Potpune strukturne formule Svi atomi i sve veze su prikazane

Racionalne strukturne formule Samo specifične veze su prikazane

Formule veza-crtica Veze su predstavljene linijama Svaki presek linija, početak i kraj linije je C atom H atomi se ne prikazuju H na drugim atomima se moraju prikazati

Strukturne formule

MODELI Trodimenzionalni prikaz molekula

IZOMERIJA Izomerija je pojava kada dva ili više jedinjenja imaju istu molekulsku formulu a različite osobine. Izomeri imaju različitu strukturnu formulu ili različiti prostorni raspored atoma u molekulu Postoji više tipova izomerije

Strukturna izomerija

Stereoizomerija Geometrijska izomerija cis 2-buten trans 2-buten

Trodimenzionalne formule Klinaste formule

Organske reakcije Postoji četiri osnovna tipa organskih reakcija

Organske hemijske reakcije Reakcije oksidacije se sastoje u udaljavanju vodonika sa atoma ugljenika. Reakcije redukcije se sastoje u adiciji vodonika na primer redukcijom etanala dobijamo etanol. Reakcije polimerizacije se sastoji u povezivanju većeg broja molekula jedne iste supstance (monomeri) u novu supstancu sa velikom molekulskom masom (polimer). Primer, nastajanje polivinil-hlorida iz vinil-hlorida. n CH2 = CHCl  [-CH2-CHCl-]n Reakcije kondenzacije pri kojima dolazi do sjedinjavanja više molekula neke supstance uz izdvajanje vode ili nekog drugog proizvoda male molekulske mase. Primer ovakve reakcije je nastajanje skroba iz glukoze n C6H12O6  (C6H12O6)n + n H2O

Induktivni efekat Elektronski efekat koji se prenosi u prostoru i preko hemijskih veza u organskom molekulu Elektronegativni atom ili grupa odvlači elektrone sa atoma ugljenika Ovaj efekat opada sa rastojanjem

Rezonancioni efekat Premeštanje elektrona hemijske veze Predstavlja se u vidu rezonancionih struktura Ova pojava stabilizuje molekule tako da postaju manje reaktivni

Tipovi reagenasa u organskoj hemiji Nukleofilni reagensi (vole jezgro), Luisove baze, u hemijskim reakcijama daju ili otpuštaju elektrone i ponašaju se kao redukciona sredstva. To su molekuli ili anjoni bogati elektronima koji u hemijskim reakcijama mogu da daju elektronski par. Na primer to su: H-Ö-H, : NH3, RO-, CN-, RS- itd. Elektofilni reagensi (vole elektrone), Luisove kiseline u hemijskim reakcijama primaju elektrone. To su različiti katjoni ili molekuli deficitarni u elektronima kao na primer H+, R3C+, BF3, AlCl3